1-氯-4-[二氟(苯基)甲基]苯 | 55805-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氯-4-[二氟(苯基)甲基]苯
• 英文名称: 1-(4-Chlorophenyl)-1-phenyldifluoromethane
• 英文别名: (4-chlorophenyl)difluorophenylmethane；difluoro(4-chlorophenyl)phenylmethane；1-Chloro-4-[difluoro(phenyl)methyl]benzene
• CAS: 55805-07-7
• 化学式: C₁₃H₉ClF₂
• 分子量: 238.664
• InChiKey: KMSOPMHLUSDYJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-4-[二氟(苯基)甲基]苯 、 联硼酸频那醇酯 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 作用下， 反应 20.08h， 以83%的产率得到2-(4-(difluoro(phenyl)methyl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基卤化物与芳基二氟甲基三甲基硅烷的芳基二氟甲基化

  摘要：

  钯催化的芳基卤化物与芳基二氟甲基三甲基硅烷的偶联被证明可形成二芳基二氟甲烷。钯的简单二烷基（二甲氧基苯基）膦配体在还原消除过程中稳定了钯和二氟苄基配体之间的π相互作用，并且钴催化的硅烷合成使该反应能够形成多种产物，包括具有生物活性的产物。

  DOI：

  10.1002/anie.202208204
• 作为产物：
  描述：

  4-氯二苯甲酮 在 F₆Mo 、 三氟化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-氯-4-[二氟(苯基)甲基]苯
  参考文献：
  名称：

  六氟甲醛和醛与丙酮的反应

  摘要：

  取代基F，Cl，Br，CN，NO 2，COOR，CONR 2，P（O）R 2不会干扰MoF 6与芳族醛和酮的反应，生成宝石二氟化合物，但会破坏OH，NH或OR ，NR 2，CC优先与MoF 6反应并阻止在CO处反应。通过在羰基衍生物上吸引电子的取代基提高了Ge-difluoro化合物的收率，并在空间上阻碍了CO基团时降低了收率。RCF 2 R'化合物的水解稳定性随R和R'的性质而变化很大。对R和R'的一些反应使CF 2基团不受影响。因此，许多新的CF 2化合物制备包括α，α-二氟烷基取代的苄基醇32苄34,36苯甲醛27，苯甲酸24，28，31，35。给出了所有新衍生物的1 H和19 F NMR数据。转换的机制暂定。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(75)80050-0

文献信息

• Elemental fluorine. Part 5. Reactions of 1,3-dithiolanes and thioglycosides with fluorine–iodine mixtures
  作者：Richard D. Chambers、Graham Sandford、Matthew E. Sparrowhawk、Malcolm J. Atherton

  DOI：10.1039/p19960001941

  日期：——

  1,3-Dithiolanes, prepared from diaryl ketones, react with elemental fluorine–iodine mixtures to give the corresponding difluoromethylene derivatives. Under the same conditions, thioglycosides give glycosyl fluorides in good yields. Reaction of 1,3-dithiolanes with fluorine in aqueous acetonitrile provides a remarkably mild method for efficient deprotection to the parent ketone.

  由二芳基酮制得的1,3-二硫杂环戊烷与元素氟-碘混合物反应生成相应的二氟亚甲基衍生物。在相同条件下，硫糖苷以良好的收率得到糖基氟化物。1,3-二硫杂环戊烷与氟在乙腈水溶液中的反应为有效脱保护母体酮提供了一种非常温和的方法。
• gem-Difluorination of 2,2-diaryl-1,3-dithiolanes by Selectfluor^®and pyridinium polyhydrogen fluoride
  作者：V. Prakash Reddy、Ramesh Alleti、Meher K. Perambuduru、Urs Welz-Biermann、Herwig Buchholz、G. K. Surya Prakash

  DOI：10.1039/b414254c

  日期：——

  2,2-diaryl-1,3-dithiolanes, readily obtainable from diaryl ketones, were transformed into the corresponding gem-difluoro compounds using a novel reagent combination involving Selectfluor and pyridinium polyhydrogen fluoride (PPHF) under mild conditions in moderate to good yields.

  可以容易地从二芳基酮获得的2，2-二芳基-1，3-二硫杂环戊烷使用新颖的SelectSelect试剂和吡啶鎓多氟化氢（PPHF）试剂在温和的条件下以中等至良好的收率转化为相应的Ge-二氟化合物。
• The conversion of diaryl-1,3-dithiolanes into gem-difluoromethylene compounds by a combination of elemental fluorine and iodine
  作者：Richard D. Chambers、Graham Sandford、Malcolm Atherton

  DOI：10.1039/c39950000177

  日期：——

  Diaryl-1,3-dithiolanes are converted to Gem-difluorides in good yield by reation with a mixture of elemental fluorine and iodine in acetonitrile at room temperature.

  在室温下，用元素氟和碘的混合物在乙腈中进行重反应，可将二芳基-1,3-二硫环戊烷转化为宝石二氟化物，收率很高。
• Direct nucleophilic fluorination of carbonyl groups of benzophenones and benzils with Deoxofluor
  作者：Ying Chang、Amit Tewari、Avi-Izak Adi、Chulsung Bae

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.009

  日期：2008.10

  The carbonyl groups of diaryl ketones and diaryl diketones were directly fluorinated with bis(2-methoxyethyl)aminosulfur trifluoride (Deoxofluor) under neat conditions to give the Corresponding gem-difluorides and tetrafluorinated derivatives in moderate to high yields. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Direct Fluorination of the Carbonyl Group of Benzophenones Using Deoxo-Fluor®: Preparation of Bis(4-Fluorophenyl)Difluoromethane
  作者：Ying Chang、Hyelee Lee、Chulsung Bae

  DOI：10.1002/0471264229.os087.27

  日期：2010.12.17