1-氯-4-壬炔 | 3416-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 中文名称: 1-氯-4-壬炔
• 英文名称: 1-Chlor-nonin-(4)
• 英文别名: 1-chloro-4-nonyne；1-Chlor-non-4-in；1-chloronon-4-yne
• CAS: 3416-74-8
• 化学式: C₉H₁₅Cl
• mdl: MFCD00041554
• 分子量: 158.671
• InChiKey: RHZYERSKMQJUCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  117°C 40mm
• 密度：
  0.917
• 闪点：
  116-117°C/40mm
• 稳定性/保质期：

  常温常压下稳定，是一种白色结晶，无气味，略有甜味。易溶于水，微溶于甲醇，而不溶于乙醇等有机溶剂。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2903299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-4-壬炔 在 Lindlar's catalyst 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 喹啉 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正庚烷 为溶剂， 反应 221.0h， 生成 顺式-11-十六烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Seidel, Wolfgang; Schaefer, Hans J., Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 12, p. 3898 - 3903

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-氯戊炔 、 三氟甲磺酸正丁酯 在 zinc(II) bis(nonafluorobutanesulfonyl)imide 、 1,8-双二甲氨基萘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到1-氯-4-壬炔
  参考文献：
  名称：

  锌路易斯酸催化下末端炔烃的烷基化及其机理研究

  摘要：

  用锌路易斯酸催化剂和质子海绵在甲苯中，发现末端炔烃通过烷基三氟甲磺酸酯进行烷基化以提供不对称的内部炔烃。这是第一个实例，可以在路易斯酸催化下将除苄基和降冰片基单元以外的简单烷基链引入炔基碳原子上。机理研究表明，路易斯酸锌和质子海绵对炔烃的活化是引发生成单炔基锌物质的反应的触发点，后者与三氟甲磺酸烷基酯反应生成内部炔烃。在这个系统中，根本的途径是不可能的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801685

文献信息

• Synthesis of Natural Product-like Polyheterocycles via One-Pot Cascade Oximation, C–H Activation, and Alkyne Annulation
  作者：Liyao Zheng、Yunhui Bin、Yunpeng Wang、Ruimao Hua

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01460

  日期：2016.10.7

  chroman-4-ones to tricyclic fused pyridines with the skeleton of cassiarins, a family of alkaloids with antimalarial activity, was developed. Also, a general strategy for modular construction of polyheterocycles with diverse natural product-like skeletons was developed by using ketone–alkyne bifunctional substrates. These reactions involved a one-pot cascade oximation of ketones, rhodium-catalyzed C–H activation

  开发了一种有效的方案，用于将苯并二氢吡喃-4-吡喃酮直接转化为具有卡西林素骨架的三环稠合吡啶，卡西林是具有抗疟疾活性的生物碱家族。另外，通过使用酮-炔双功能底物，开发了具有多种类似天然产物骨架的多杂环模块化构建的通用策略。这些反应涉及酮的一锅级联肟化，铑催化的CH活化以及在温和条件下具有高原子，阶梯和氧化还原经济性的分子间/分子内炔烃环化反应。
• Isocanthine Synthesis via Rh(III)-Catalyzed Intramolecular C–H Functionalization
  作者：Anthony Y. Chen、Qianqian Lu、Yao Fu、Richmond Sarpong、Brian M. Stoltz、Haiming Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02731

  日期：2018.1.5

  has been achieved using an intramolecular Rh(III)-catalyzed C–H functionalization of alkyne-tethered indoles in the presence of catalytic tris(acetonitrile)pentamethylcyclopentadienylrhodium(III) hexafluoroantimonate and stoichiometric copper(II) acetate. This isocanthine synthesis tolerates a variety of electronically diverse 5- or 6-substituted indoles with N-tethered alkyne coupling partners and can

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• Stereoselective Chromium‐Catalyzed Semi‐Hydrogenation of Alkynes
  作者：Bernhard J. Gregori、Michal Nowakowski、Anke Schoch、Simon Pöllath、Josef Zweck、Matthias Bauer、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1002/cctc.202000994

  日期：2020.11.5

  very little applications as hydrogenation catalysts. Here, we report a Cr‐catalyzed semi‐hydrogenation of internal alkynes to the corresponding Z‐alkenes with good stereocontrol (up to 99/1 for dialkyl alkynes). The catalyst comprises the commercial reagents chromium(III) acetylacetonate, Cr(acac)3, and diisobutylaluminium hydride, DIBAL−H, in THF. The semi‐hydrogenation operates at mild conditions

  铬配合物很少用作氢化催化剂。在这里，我们报告了内部炔烃的Cr催化半氢化反应成具有良好立体控制（二烷基炔烃高达99/1）的相应Z烯烃。该催化剂在THF中包含商业试剂乙酰丙酮铬（III）Cr（acac）3和氢化二异丁基氢化铝DIBAL-H。半氢化在温和条件下（1-5巴ħ操作2，30℃）。
• Palladium‐Catalyzed Intermolecular Aryliodination of Internal Alkynes
  作者：Yong Ho Lee、Bill Morandi

  DOI：10.1002/anie.201812396

  日期：2019.5.6

  completely atom economical palladium‐catalyzed addition reaction has been developed to stereoselectively access functionalized tetrasubstituted alkenyl iodides. The palladium catalyst, which bears an electron‐poor bidentate ligand rarely employed in catalysis, is essential to promote the high yielding and chemoselective intermolecular reaction between equimolar amounts of an alkyne and an aryl iodide. This

  已经开发出一种完全原子经济的钯催化加成反应，可以立体选择性地接入官能化的四取代烯基碘。钯催化剂具有极少用于催化的电子贫化的二齿配位体，对于促进等摩尔量的炔烃和碘化芳烃之间的高收率和化学选择性分子间反应至关重要。这种新的碳卤化反应是传统合成方法的一种有吸引力的替代方法，传统合成方法依赖于多步合成序列和保护基团的操作。
• Iron-Catalyzed Diboration and Carboboration of Alkynes
  作者：Naohisa Nakagawa、Takuji Hatakeyama、Masaharu Nakamura

  DOI：10.1002/chem.201406595

  日期：2015.3.9

  An iron‐catalyzed diboration reaction of alkynes with bis(pinacolato)diboron (B2pin2) and external borating agents (MeOB(OR)2) affords diverse symmetrical or unsymmetrical cis‐1,2‐diborylalkenes. The simple protocol for the diboration reaction can be extended to the iron‐catalyzed carboboration of alkynes with primary and, unprecedentedly, secondary alkyl halides, affording various tetrasubstituted

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