1-氯-5-苯基-4-炔-2-醇 | 3041-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氯-5-苯基-4-炔-2-醇
• 英文名称: 1-chloro-5-phenyl-4-pentyn-2-ol
• 英文别名: 5-Chlor-1-phenyl-pentin-(1)-ol-(4)；1-Phenyl-4-hydroxy-5-chlorpentin-(1)；1-Chloro-5-phenylpent-4-yn-2-ol
• CAS: 3041-57-4
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO
• 分子量: 194.661
• InChiKey: FOAHDUHDVYWDIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-5-苯基-4-炔-2-醇 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(3-phenyl-2-propynyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  通过Ti（Oi-Pr）（4）/ 2 i-PrMgCl介导的金属Reppe反应合成旋光茚满-2-醇的高效实用方法。

  摘要：

  从容易获得的旋光的4-硅烷氧基-1,6-链二炔2和乙炔基对甲苯基砜开始，开发了一种有效的旋光的茚满-2-醇1合成方法，其中经济的二价介导的金属化Reppe反应钛试剂Ti（Oi-Pr）（4）/ 2 i-PrMgCl是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo034391m
• 作为产物：
  描述：

  环氧氯丙烷 、 lithium phenylacetylide 生成 1-氯-5-苯基-4-炔-2-醇
  参考文献：
  名称：

  通过Ti（Oi-Pr）（4）/ 2 i-PrMgCl介导的金属Reppe反应合成旋光茚满-2-醇的高效实用方法。

  摘要：

  从容易获得的旋光的4-硅烷氧基-1,6-链二炔2和乙炔基对甲苯基砜开始，开发了一种有效的旋光的茚满-2-醇1合成方法，其中经济的二价介导的金属化Reppe反应钛试剂Ti（Oi-Pr）（4）/ 2 i-PrMgCl是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo034391m

文献信息

• Regioselective Formation of Tetrahydroselenophenes via 5-<i>exo</i>-<i>dig</i>-Cyclization of 1-Butylseleno-4-alkynes
  作者：Rafaela M. Gai、Ricardo F. Schumacher、Davi F. Back、Gilson Zeni

  DOI：10.1021/ol302919b

  日期：2012.12.7

  Results on the synthesis of tetrahydroselenophene derivatives from 1-butylseleno-4-alkynes by electrophilic cyclization using iodine as the electrophilic source are presented. This methodology was carried out via a simple process under mild reaction conditions providing the cyclized products in high yields. Electrophilic sources, such as PhSeBr, CuCl2, and CuBr2, were also used in this study. The

  提出了使用碘作为亲电子源，通过亲电环化反应由1-丁基硒基-4-炔烃合成四氢硒化苯衍生物的结果。该方法通过简单的方法在温和的反应条件下进行，从而以高收率提供环化产物。这项研究中也使用了亲电源，例如PhSeBr，CuCl 2和CuBr 2。通过该方案获得的四氢硒代苯进行氰化，铃木和乌尔曼交叉偶联反应，以提供良好收率的交叉偶联产物。
• Visible-Light-Promoted Reduction of Epoxides, Hydroxysulfonates, and Halohydrines with Alkyltitanium Alkoxides
  作者：Artyom Mikhaliov、Aliaksei Flerko、Dziyana Atroshchanka、Aliaksei Harakhouski、Arsenii Budko、Kirill Stasko、Andrei Bialkevich、Siarhei Shepialevich、Yahor Rusakovich、Alaksiej Hurski

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03802

  日期：2024.1.12

  Alkyltitanium alkoxides generally serve as nucleophiles in reactions with carbonyl compounds and cross-coupling. Their application as reductants is known but remains underdeveloped. Here, we report that irradiation with visible light makes these organometallic compounds efficient reducing agents for the dehalogenation of 1,2- and 1,3-haloalcohols. This reaction was utilized for the reduction of epoxides

  烷基钛醇盐通常在与羰基化合物的反应和交叉偶联中充当亲核试剂。它们作为还原剂的应用是已知的，但仍未得到开发。在这里，我们报告可见光照射使这些有机金属化合物成为 1,2- 和 1,3- 卤代醇脱卤的有效还原剂。该反应用于环氧化物和磺酸盐的还原，该反应通过一系列原位卤代醇形成和光化学脱卤进行。酯、酰胺、腈、炔和远程溴基团在反应条件下是稳定的。
• An efficient method for the alkynylation of oxiranes using alkynyl boranes
  作者：Masahiko Yamaguchi、Ichiro Hirao

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81416-1

  日期：——
• Boron trifluoride–tetrahydrofuran complex: a superior trigger for the Yamaguchi–Hirao alkylation of lithio-acetylides by epoxides
  作者：Ann B Evans、David W Knight

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01414-9

  日期：2001.9

  Use of (BF3THF)-T-. complex in place of the usual (BF3OEt2)-O-. analogue in the Yamaguchi-Hirao alkylation of lithio- acetylides 2 by monosubstituted epoxides 3 gives consistently superior isolated yields (ca. 90%) of homopropargylic alcohols 1. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Malinovskii,M.S.; Khmel',M.P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1967, vol. 3, p. 1748 - 1749
  作者：Malinovskii,M.S.、Khmel',M.P.

  DOI：——

  日期：——