1-氯萘并[2,1-b]噻吩-2-羰酰氯 | 85992-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-氯萘并[2,1-b]噻吩-2-羰酰氯
• 中文别名: 1-氯-2-苯并[E]苯并噻吩甲酰氯
• 英文名称: 1-chloronaphtho<2,1-b>thiophene-2-carbonyl chloride
• 英文别名: 1-chloronaphtho<2,1-b>thiophene-2-carboxoyl chloride；1-Chloronaphtho[2,1-b]thiophene-2-carbonyl chloride；1-chlorobenzo[e][1]benzothiole-2-carbonyl chloride
• CAS: 85992-25-2
• 化学式: C₁₃H₆Cl₂OS
• mdl: MFCD08361745
• 分子量: 281.162
• InChiKey: PZXYENQSPILCEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-148 °C
• 沸点：
  442.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.515±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯萘并[2,1-b]噻吩-2-羰酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 甲基1-氯萘并[2,1-B]噻吩-2-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  异构萘[b]噻吩的合成与化学转化

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00506424
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(naphthalen-1-yl)acrylic acid 在 氯化亚砜 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 反应 2.0h， 以51%的产率得到1-氯萘并[2,1-b]噻吩-2-羰酰氯
  参考文献：
  名称：

  异构萘[b]噻吩的合成与化学转化

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00506424

文献信息

• Construction of 2,3-disubstituted benzo[<i>b</i>]thieno[2,3-<i>d</i>]thiophenes and benzo[4,5]selenopheno[3,2-<i>b</i>]thiophenes using the Fiesselmann thiophene synthesis
  作者：Roman A. Irgashev、Nadezhda S. Demina、Gennady L. Rusinov

  DOI：10.1039/d0ob00300j

  日期：——

  nzo[b]thiophenes. The latter ketones were treated either with methyl thioglycolate in the presence of DBU and calcium oxide powder or successively with sodium sulfide, an alkylating agent, containing methylene active component, and also DBU and calcium oxide, to form the desired benzo[b]thieno[2,3-d]thiophene derivatives. In addition, similar benzo[4,5]selenopheno[3,2-b]thiophene derivatives were prepared

  使用基于菲斯曼噻吩的便利方法，获得了一系列3-（杂）芳基取代的苯并[b]噻吩并[2,3-d]噻吩，它们在其支架的C-2位带有多个吸电子基团。合成。为了实现该策略，首先用容易获得的3-氯苯并[b]噻吩-2-羰基氯对（杂）芳烃进行弗里德尔-克拉夫茨酰化，得到3-氯-2-（杂）芳酰基苯并[b]噻吩。后者的酮在DBU和氧化钙粉末的存在下用巯基乙酸甲酯处理，或依次用硫化钠，含有亚甲基活性成分的烷基化剂以及DBU和氧化钙处理，形成所需的苯并[b] thieno [ 2,3-d]噻吩衍生物。此外，类似的苯并[4,5]硒代苯[3，使用3-溴苯并[b]硒吩-2-基底物以相同方式制备2-b]噻吩衍生物。所获得的苯并[b]噻吩并[2，3-d]噻吩和苯并[4，5]硒代苯并[3，2-b]噻吩的功能衍生物对于有机半导体材料的进一步加工是令人感兴趣的。
• Construction of Heteroacenes with Fused Thiophene and Pyrrole Rings via the Fischer Indolization Reaction
  作者：Roman A. Irgashev、Arseny A. Karmatsky、Gennady L. Rusinov、Valery N. Charushin

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00081

  日期：2016.2.19

  A convenient approach to ladder-type 6H-benzo[4′,5′]thieno[2′,3′:4,5]thieno[3,2-b]indoles bearing various substituents in both terminal benzene rings has been developed. The protocol suggested for preparing these N,S-heteroacenes is based on using easily available reagents, such as cinnamic acids and arylhydrazines, which can be involved in the Fischer indole synthesis, as the key step. A similar condensed

  已开发出一种方便的方法，用于在两个末端苯环中带有各种取代基的阶梯型6 H-苯并[4'，5']噻吩并[2'，3'：4,5]噻吩并[3,2- b ]吲哚。建议的制备这些N，S-杂并蒽的方案是基于使用容易获得的试剂（例如肉桂酸和芳基肼）作为关键步骤，这些试剂可能会参与Fischer吲哚的合成。12 H-苯并[4“，5”] thieno [2“，3”：4'，5'] thieno [2'，3'：4,5] thieno [3,2- b ]的相似稠合系统还获得了带有六个环的吲哚。
• Synthesis and total¹H-NMR assignment of naphtho[1′,2′:4,5]thieno[2,3-<i>c</i>][1,10]phenanthroline and naphtho[2′,1′:4,5]-thieno[2,3-<i>c</i>] [1,10]phenanthroline
  作者：Aileen Pfleider Halverson、Lyle W. Castle、Raymond N. Castle

  DOI：10.1002/jhet.5570330131

  日期：1996.1

  Naphtho[1′,2′:4,5]thieno[2,3-c][1,10]phenanthroline and naphtho[2′,1′:4,5]thieno[2,3-c][1,10]phenanthroline, two novel polycyclic heterocyclic ring systems, have been synthesized in four steps from known starting materials. The total 1H nmr spectral assignments were made using a COSY experiment to identify the spin systems.

  Naphtho [1'，2'：4,5] thieno [2,3- c ] [1,10]菲咯啉和naphtho [2'，1'：4,5] thieno [2,3- c ] [1， 10]菲咯啉是两个新的多环杂环系统，是用四个步骤从已知起始原料合成的。总的1 H nmr光谱分配使用COZY实验确定自旋系统。
• The synthesis of monomethoxynaphtho[1′,2′:4,5]thieno[2,3-<i>c</i>]quinolines
  作者：Sudabeh Pakray、Raymond N. Castle

  DOI：10.1002/jhet.5570240143

  日期：1987.1

  A series of monomethoxynaphtho[1′,2′:4,5]thieno[2,3-c]quinolines has been prepared by photocyclization of the appropriate N-methoxyphenyl-1-chloronaphtho[2,1-b]thiophene-2-carboxamides. Some of the lactams obtained were converted into the thiolactams and their S-methyl derivatives. The lactams were also converted into the corresponding 6-chloro derivatives. Some of these were catalytically dechlorinated

  通过合适的N-甲氧基苯基-1-氯萘并[2,1 - b ]噻吩-2-的光环化反应，制备了一系列的单甲氧基萘并[1'，2'：4,5]噻吩并[2,3- c ]喹啉。羧酰胺。将获得的一些内酰胺转化成硫代内酰胺及其S-甲基衍生物。内酰胺也被转化为相应的6-氯衍生物。其中一些被催化脱氯成单甲氧基萘并[1'，2'：4,5]噻吩并[2,3- c ]喹啉，然后被季铵化为N-甲基季盐。
• The synthesis of novel polycyclic heterocyclic ring system<i>via</i>photocyclization.<b>18</b>. Benzo[<i>h</i>]naphtho-[1′,2′:4,5]thieno[2,3-<i>c</i>]quinoline and benzo[<i>h</i>]naphtho-[1′,2′:4,5]thieno[2,3-<i>c</i>] [1,2,4]triazolo[4,3-<i>a</i>]quinoline
  作者：Jiann-Kuan Luo、Ronald F. Federspiel、Raymond N. Castle

  DOI：10.1002/jhet.5570330361

  日期：1996.5

  The synthesis of two previously unknown polycyclic ring systems, benzo[h]naphtho[1′2′:4,5]-thieno[2,3-c]quinoline (1) and benzo[h]naphtho[1′,2′:4,5]thieno[2,3-c][1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoline (2), was achieved via oxidative photocyclization of 1-chloro-N-(1-naphthyl)naphtho[2,1-b]thiophene-2-carboxamide (5). The total assignment of their 1H and 13C nmr spectra was determined by the concerted use of

  合成两个先前未知的多环系统：苯并[ h ]萘[1'2'：4,5]-噻吩[2,3- c ]喹啉（1）和苯并[ h ]萘[1'，2' ：4,5] thieno [2,3- c ] [1,2,4]三唑并[4,3-a]喹啉（2）是通过1-氯-N-（1-萘基）的氧化光环化获得的萘并[ 2,1- b ]噻吩-2-羧酰胺（5）。它们的1 H和13 C nmr光谱的总分配是通过二维nmr方法的一致使用确定的。