1-溴-1,1-二氟丙烷 | 420-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 中文名称: 1-溴-1,1-二氟丙烷
• 英文名称: 1-bromo-1,1-difluoropropane
• 英文别名: 3-bromo-3,3-difluoropropene；1-Brom-1,1-difluor-propan
• CAS: 420-89-3
• 化学式: C₃H₅BrF₂
• 分子量: 158.974
• InChiKey: ZNRFPPAXFPJZRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  46-46.5 °C
• 密度：
  1.555±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-1,1-二氟丙烷 在 antimony dichloride trifluoride 、 三氟化锑 作用下， 生成 1,1,1-三氟丙烷
  参考文献：
  名称：

  716.在不饱和体系中添加自由基。第五部分。1：1-二氟丙-1-烯，3：3：3-三氟-2-三氟甲基丙-1-烯和3-氯-3：3-二氟-2-三氟甲基丙-1的添加方向烯

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9530003565
• 作为产物：
  描述：

  1,1-difluoropropene 在 aluminum tri-bromide 、 氢溴酸 作用下， 生成 1-溴-1,1-二氟丙烷
  参考文献：
  名称：

  716.在不饱和体系中添加自由基。第五部分。1：1-二氟丙-1-烯，3：3：3-三氟-2-三氟甲基丙-1-烯和3-氯-3：3-二氟-2-三氟甲基丙-1的添加方向烯

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9530003565

文献信息

• General method for iron-catalyzed multicomponent radical cascades–cross-couplings
  作者：Lei Liu、Maria Camila Aguilera、Wes Lee、Cassandra R. Youshaw、Michael L. Neidig、Osvaldo Gutierrez

  DOI：10.1126/science.abj6005

  日期：2021.10.22

  addition to vinyl boronates) with Grignard reagents. Then, we extended the scope of these radical cascades by developing a general and broadly applicable Fe-catalyzed multicomponent annulation–cross-coupling protocol that engages a wide range of π-systems and permits the practical synthesis of cyclic fluorous compounds. Mechanistic studies are consistent with a bisarylated Fe(II) species being responsible

  过渡金属催化的交叉偶联反应是化学合成中应用最广泛的一些方法。然而，尽管铁 (Fe) 作为一种潜在的更便宜、更丰富、毒性更小的过渡金属催化剂具有显着优势，但其在多组分交叉偶联中的实际应用仍然很大程度上不成功。我们展示了 1,2-双（二环己基膦基）乙烷 Fe 催化的 α-硼基自由基（由选择性自由基加成到乙烯基硼酸盐产生）与格氏试剂的偶联。然后，我们通过开发一种通用且广泛适用的 Fe 催化多组分环化-交叉偶联方案扩展了这些自由基级联的范围，该方案涉及广泛的 π 系统并允许实际合成环状氟化合物。
• Fe-Catalyzed dicarbofunctionalization of electron-rich alkenes with Grignard reagents and (fluoro)alkyl halides
  作者：Madeline E. Rotella、Dinabandhu Sar、Lei Liu、Osvaldo Gutierrez

  DOI：10.1039/d1cc04619e

  日期：——

  electron-rich alkenes is described. In particular, aryl- and alkyl vinyl ethers are used as effective linchpins to couple alkyl or (fluoro)alkyl halides and sp2-hybridized Grignard nucleophiles. Preliminary results demonstrate the ability to engage thioethers as linchpins and control enantioselectivity in these transformations, an area which is largely unexplored in iron-catalyzed three-component cross-coupling

  描述了富电子烯烃的铁催化区域选择性二碳官能化。特别地，芳基乙烯基醚和烷基乙烯基醚用作偶联烷基或(氟)烷基卤化物和sp 2 -杂化格氏亲核试剂的有效关键。初步结果证明了在这些转化中将硫醚作为关键并控制对映选择性的能力，这是铁催化的三组分交叉偶联反应中很大程度上尚未探索的领域。
• Synthesis of Five-Membered Ring Systems Bearing <i>gem</i>-Difluoroalkenyl and Monofluoroalkenyl Substituents via Radical β-Bromo Fragmentation
  作者：Peng Xu、Constantin G. Daniliuc、Klaus Bergander、Colin Stein、Armido Studer

  DOI：10.1021/acscatal.2c03775

  日期：2022.10.7

  their synthesis; however, fast access to structurally diverse fluoroalkenes still remains a challenge. Herein, we report a radical β-bromo fragmentation approach to fluoroalkene moieties from terminal alkynes and gem-dibromofluoroalkanes, applying a well-designed photoinduced sequential radical addition–translocation–cyclization–fragmentation process. A series of structurally diverse, highly substituted

  氟代烯烃是多个领域的有用支架，包括药物开发、功能材料设计和作物保护。考虑到这些氟代烯烃的重要性，已投入大量精力来合成它们；然而，快速获得结构多样的氟烯烃仍然是一个挑战。在这里，我们报告了一种自由基 β-溴断裂方法，对来自末端炔烃和偕二溴氟代烷烃的氟烯烃部分进行了自由基裂解，应用了精心设计的光诱导顺序自由基加成-易位-环化-裂解过程。一系列结构多样、高度取代的具有宝石的五元环系统使用这种方法制备-二氟烯基和单氟烯基侧链。该反应在室温和空气气氛下高效进行，并受益于易于获得的起始材料、广泛的范围和良好的官能团耐受性。
• General and Practical Route to Diverse 1-(Difluoro)alkyl-3-aryl Bicyclo[1.1.1]pentanes Enabled by an Fe-Catalyzed Multicomponent Radical Cross-Coupling Reaction
  作者：Angel Rentería-Gómez、Wes Lee、Shuai Yin、Michael Davis、Achyut Ranjan Gogoi、Osvaldo Gutierrez

  DOI：10.1021/acscatal.2c03498

  日期：2022.10.7

  Bicyclo[1.1.1]pentanes (BCPs) are of great interest to the agrochemical, materials, and pharmaceutical industries. In particular, synthetic methods to access 1,3-dicarbosubsituted BCP-aryls have recently been developed, but most protocols rely on the stepwise C–C bond formation via the initial manipulation of BCP core to make the BCP electrophile or nucleophile followed by a second step (e.g., tra

  双环[1.1.1]戊烷 （BCP） 对农用化学品、材料和制药行业非常感兴趣。特别是，最近开发了获得 1,3-二碳取代的 BCP-芳基的合成方法，但大多数方案依赖于通过 BCP 核心的初始操作逐步形成 C-C 键，以使 BCP 亲电试剂或亲核试剂，然后进行第二步（例如，过渡金属介导的交叉偶联步骤）以形成第二个关键 BCP-芳基键。此外，尽管 C-F 键在生物活性化合物中普遍存在，但缺乏将 [1.1.1] 推进烷直接官能化为相应的氟烷基 BCP-芳基支架的一锅法、多组分交叉偶联方法。在这项工作中，我们描述了一种概念上不同的方法，该方法通过来自现成的（氟）烷基卤化物、[1.1.1]推进烷和格氏试剂的铁催化多组分自由基交叉偶联反应，在低温和快速反应时间内获得不同的（氟）烷基 BCP-芳基。此外，实验和计算机理研究提供了对 C-C 键形成性质的机制和配体效应的见解。最后，这些研究用于开发一种通过双膦铁催化快速获得合成多功能（二氟）烷基