1-溴-11-氟十一烷 | 463-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 中文名称: 1-溴-11-氟十一烷
• 英文名称: 1-bromo-11-fluoroundecane
• CAS: 463-33-2
• 化学式: C₁₁H₂₂BrF
• 分子量: 253.198
• InChiKey: XHFLARUCPXGAEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95-96 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  1.1170 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-11-氟十一烷 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 乙醇 作用下， 生成 12-氟十二烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Toxic Fluorine Compounds. III.¹ ι-Fluoroalcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01113a006
• 作为产物：
  描述：

  乙酸十一烯基酯 在 potassium fluoride 、 氢溴酸 、 三溴化磷 、 二乙二醇 、 过氧化苯甲酰 作用下， 生成 1-溴-11-氟十一烷
  参考文献：
  名称：

  Toxic Fluorine Compounds. III.¹ ι-Fluoroalcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01113a006

文献信息

• Catalytic Access to Functionalized Allylic <i>gem</i> ‐Difluorides via Fluorinative Meyer–Schuster‐Like Rearrangement
  作者：Lihao Liao、Rui An、Huimin Li、Yang Xu、Jin‐Ji Wu、Xiaodan Zhao

  DOI：10.1002/anie.202003897

  日期：2020.6.26

  functionalized allylic gem‐difluorides via catalytic fluorinative Meyer–Schuster‐like rearrangement is disclosed. This transformation proceeded with readily accessible propargylic fluorides, and low‐cost B–F reagents and electrophilic reagents by sulfide catalysis. A series of iodinated, brominated, and trifluoromethylthiolated allylic gem‐difluorides that were difficult to access by other methods were

  公开了一种前所未有的方法，可通过催化氟化的Meyer-Schuster型重排有效合成功能化的烯丙基二氟化物。这种转变是通过容易获得的炔丙基氟化物，低成本的B-F试剂和通过硫化物催化的亲电试剂进行的。一系列具有广泛功能基团的物质容易生产出一系列碘化，溴化和三氟甲基硫醇化的烯丙基二氟化物。重要的是，获得的碘化产物可以掺入不同的药物和天然产物中，也可以方便地转化为许多其他有价值的宝石-二氟烷基分子。机理研究表明，该反应是通过炔烃的区域选择性氟化反应，然后进行正式的1，
• Hypervalent Iodine(III)-Mediated Oxidative Fluorination of Alkylsilanes by Fluoride Ions
  作者：Peng Xu、Feng Wang、Guilan Fan、Xiufang Xu、Pingping Tang

  DOI：10.1002/anie.201609741

  日期：2017.1.19

  The first example of a hypervalent iodine(III)‐mediated oxidative fluorination of alkylsilanes by fluoride ions without the use of transition metals is demonstrated. This reaction is operationally simple, scalable, and proceeds under mild reaction conditions. Mechanistic studies suggest the involvement of a single‐electron transfer resulting from the interaction of an organopentafluorosilicate and

  在不使用过渡金属的情况下，通过氟离子对烷基硅烷进行高价碘（III）介导的氧化氟化的第一个例子得到了证明。该反应操作简单，可扩展，并且在温和的反应条件下进行。机理研究表明，由于五氟有机硅和二氟化芳基碘鎓的相互作用而引起的单电子转移，这是在氟离子存在下分别由相应的烷基硅烷和碘代苯就地产生的。
• Mild Copper‐Catalyzed Fluorination of Alkyl Triflates with Potassium Fluoride
  作者：Hester Dang、Melrose Mailig、Gojko Lalic

  DOI：10.1002/anie.201402238

  日期：2014.6.16

  A chemoselective catalytic fluorination of alkyl triflates is described using potassium fluoride as a fluoride source. Excellent yields of the desired alkyl fluorides are obtained after one hour at 45 °C using 2 mol % of the copper catalyst. With 10 mol % of the catalyst, full conversion can be achieved in less than 10 minutes at 45 °C, and thus makes this procedure potentially suited for the preparation

  描述了使用氟化钾作为氟化物源的烷基三氟甲磺酸酯的化学选择性催化氟化。在45℃下1小时后，使用2mol％的铜催化剂，获得了优异的所需烷基氟化物收率。使用10 mol％的催化剂，可以在45°C下不到10分钟的时间内实现完全转化，因此该程序可能适合于制备18F标记的PET探针。由于反应条件温和，仅观察到取代产物，而没有常见副反应（例如消除）的迹象。报道了对反应范围的初步研究，其表明氟化可以在多种官能团的存在下进行。有证据表明[IPrCuOTf]催化剂作为相转移催化剂的作用异常，并指出[IPrCuF]作为活性氟化剂（IPr = 1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚基）。
• Flourination of halogeno alcohols with 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropyl diethylamine
  作者：S. Watanabe、T. Fujita、Y. Usui、Y. Kimura、T. Kitazume

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80529-1

  日期：1986.3
• WATANABE, S.;FUJITA, T.;USUI, Y.;KIMURA, Y.;KITAZUME, T., J. FLUOR. CHEM., 1986, 31, N 2, 135-141
  作者：WATANABE, S.、FUJITA, T.、USUI, Y.、KIMURA, Y.、KITAZUME, T.

  DOI：——

  日期：——