1-溴-2-(2-氯乙基)苯 | 75534-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-溴-2-(2-氯乙基)苯
• 英文名称: 1-bromo-2-(2-chloroethyl)benzene
• CAS: 75534-18-8
• 化学式: C₈H₈BrCl
• 分子量: 219.509
• InChiKey: FFJNMAJBMVALKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  63-65 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.499 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2-(2-氯乙基)苯 在 sodium iodide sodium sulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到2-(2-溴-苯基)乙磺酸钠
  参考文献：
  名称：

  WO2008/73956

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙醛 在 四氯化碳 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 1-溴-2-(2-氯乙基)苯
  参考文献：
  名称：

  金催化顺式3 En 1炔的氧化环化反应生成环戊烯酮衍生物

  摘要：

  黄金趋势：合成环戊烯酮衍生物的标题反应利用金络合物和8-甲基喹啉氧化物作为催化剂体系（参见方案； IPr = 1,3-双（二异丙基苯基）咪唑-2-亚基）。这样的产品不能达到使用diazocarbonyl试剂，作为金卡宾倾向于与下反应 H键。

  DOI：

  10.1002/anie.201108027

文献信息

• Cyclic Phosphine Oxides and Phosphinamides from Di-Grignard Reagents and Phosphonic Dichlorides: Modular Access to Annulated Phospholanes
  作者：Aaron M. Gregson、Steven M. Wales、Stephen J. Bailey、Anthony C. Willis、Paul A. Keller

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01476

  日期：2015.10.2

  The reaction between 1,4-di-Grignard reagents and phosphonous(III) dichlorides is a classical method for the direct synthesis of phospholanes. Reported here is an extension of this approach to the preparation of value-added, annulated phospholane oxides, achieved through the combination of carbocyclic-fused di-Grignard reagents and readily available phosphonic(V) dichlorides. The procedure is amenable

  1,4-二格氏试剂与二氯化膦（III）之间的反应是直接合成膦烷的经典方法。此处报道的是该方法扩展到制备增值的环状磷杂环戊烷氧化物的方法，该方法是通过将碳环稠合的双格氏试剂与易于获得的二氯化膦（V）结合使用而实现的。该方法适合在膦酸酯环的2,3-和3,4-位上（苯并）环化，并且以合理的至优异的产率耐受各种脂族，环状和芳基P-亲电子试剂。
• A new synthesis of 3-substituted-1H-indenes through reaction of o-(β-magnesioalkyl)phenylmagnesium dihalides with carboxylate esters
  作者：Robert W. Baker、Michael A. Foulkes、Michael Griggs、Bao N. Nguyen

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02344-4

  日期：2002.12

  A new synthesis of 3-substituted-1H-indenes has been developed through the reaction of o-(β-magnesioalkyl)phenylmagnesium dihalides with carboxylate esters, followed by dehydration of the intermediate 1-substituted-1-indanols. Di-Grignard reagents allowing the synthesis of 3-substituted-, 2-methyl-3-substituted-, and 4-methyl-3-substituted-1H-indenes have been prepared, with overall yields for the

  通过邻-（β-镁烷基烷基）苯基二卤化镁与羧酸酯的反应，然后使中间的1-取代-1-茚满醇脱水，开发了3-取代-1 H-茚的新合成方法。已经制备了允许合成3-取代的，2-甲基-3-取代的和4-甲基-3-取代的-1 H-茚的二格里纳试剂，两步序列的总产率为45至95％。
• Arsenous chloride-free synthesis of cyclic tertiary organoarsines from arylarsine oxides and di-Grignard reagents
  作者：Aaron M. Gregson、Steven M. Wales、Stephen J. Bailey、Paul A. Keller

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.03.006

  日期：2015.6

  sparked recent interest in new synthetic routes to tertiary arsines that avoid hazardous arsenous chloride reagents. However, safer methods for the synthesis of lesser explored arsine heterocycles, especially those containing As–C(sp3) bonds, remain lacking. We demonstrate for the first time that bench stable, less hazardous, arylarsine(III) oxides are effective substitutes for their corresponding chlorides

  三芳基氨酸作为过渡金属催化的配体的重要性与日俱增，引起了人们对避免有害的氯化亚砷试剂的叔a基合成新途径的兴趣。但是，仍然缺乏更安全的方法来合成较少探索的砷化氢杂环化合物，尤其是那些含有As–C（sp 3）键的化合物。我们首次证明，用双格里雅试剂从一锅式构建环状叔有机ar氨酸时，稳定的，危害性较小的芳基芳烃（III）氧化物是其相应氯化物的有效替代品。已经以合理的收率制备了几种已知的和新颖的杂环，以适应二有机镁试剂和亲电试剂的变化，从而使该方法成为用于循环a组装的模块化方法。
• Development of a Protocol for Eight- and Nine-Membered Ring Synthesis in the Annulation of sp²,sp³-Hybridized Organic Dihalides with Keto Esters
  作者：Gary A. Molander、Christoph Köllner

  DOI：10.1021/jo001195w

  日期：2000.12.1

  eight- and nine-membered carbocycles. In this process wherein one alkenyl- or aryl bromide and a tethered alkyl chloride comprise the organic dihalide, a selective metal-halogen exchange reaction between the sp(2)-hybridized bromide and an organolithium initiates the process. Transmetalation to an organoytterbium reagent generates a species that undergoes selective carbonyl addition to the ketone of

  已经开发出一种方案，其中可以进行各种二卤化物与酮酯的环化反应以提供进入八元和九元碳环的入口。在该方法中，其中一个烯基-或芳基溴化物和一个束缚的烷基氯构成有机二卤化物，sp（2）-杂交的溴化物与有机锂之间的选择性金属-卤素交换反应启动了该过程。向金属y试剂的重金属化生成了一种物质，该物质经过选择性羰基加成到酮酯的酮上，从而形成内酯中间体。使所得的氯代烷基内酯与碘化sa（II）进行分子内还原偶联完成所需的环化反应。
• A novel and efficient route to azabicycles via the isocyanate-mediated twofold cyclization
  作者：Mingming Li、Ping Xing、Biao Jiang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.01.050

  日期：2016.3

  A new one-pot route to azabicycles involving the [3,3]-sigmatropic rearrangement of dehydration product from allylic alcohol carbamate and base promoted twofold cyclization was described.

  描述了一种涉及氮杂双环化合物的新的一锅法，涉及从烯丙醇氨基甲酸酯和碱促进的脱水产物的[3,3]-σ重排，促进了双重环化。