1-溴-2-(溴甲基)十四烷 | 10395-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 1-溴-2-(溴甲基)十四烷
• 英文名称: 1-Bromo-2-bromomethyl-tetradecane
• 英文别名: 1-Bromo-2-(bromomethyl)tetradecane；1-bromo-2-(bromomethyl)tetradecane
• CAS: 10395-10-5
• 化学式: C₁₅H₃₀Br₂
• 分子量: 370.211
• InChiKey: FXGFJLYWGHTSDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2-(溴甲基)十四烷 在 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以83%的产率得到dodecylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  用锌粉方便地由2-碘乙基取代的烯烃和1,3-二卤丙烷制备环丙烷

  摘要：

  实现了两种高效，简单，廉价且对环境无害的环丙烷制备方法。一个是通过3-形成外切-三角函数中的混合物从与锌粉各种缺电子2-碘乙基-取代的烯烃的方式吨丁基醇和水，另一种是通过3-形成外切- TET从方式各种1,3-二卤丙烷与锌粉的乙醇溶液。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.103
• 作为产物：
  描述：

  2-dodecylpropane-1,3-diol 在 硫酸 、 氢溴酸 作用下， 反应 15.0h， 生成 1-溴-2-(溴甲基)十四烷 、 2-Bromomethyl-tetradecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  主要结构中含有硫原子的液晶材料。六、具有 1,3-氧杂环己烷或 1,3-二噻烷环的光学活性新型近晶液晶化合物

  摘要：

  (+)-2-甲基丁基对-(5-烷基-1,3-氧杂-2-基)苯甲酸酯和-肉桂酸酯(7)被合成。测量了这些化合物的介晶行为。尽管 (+)-2-甲基丁基对-(5-烷基-1,3-氧杂-2-基)苯甲酸酯没有显示任何液晶相，但相应的 1,3-二噻烷化合物 (8-1, 8-图2和8-3)和具有正烷基链的R'的化合物(7-4)表现出近晶相。这必须源于化合物 7-1、7-2 和 7-3 的更宽的分子宽度。尽管化合物 7 和 8 的肉桂酸酯表现出对映行为，但相应的苯甲酸酯却没有。这必须源于共轭系统长度和分子长度的增加。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.3877

文献信息

• Facile preparation of cyclopropanes from 2-iodoethyl-substituted olefins and 1,3-dihalopropanes with zinc powder
  作者：Daisuke Sakuma、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.103

  日期：2005.10

  Two efficient, simple, cheap, and environmentally benign preparations of cyclopropanes were achieved. One is the formation via 3-exo-trig manner from various electron-deficient 2-iodoethyl-substituted olefins with zinc powder in a mixture of t-butyl alcohol and water, and the other is the formation via 3-exo-tet manner from various 1,3-dihalopropanes with zinc powder in ethanol.

  实现了两种高效，简单，廉价且对环境无害的环丙烷制备方法。一个是通过3-形成外切-三角函数中的混合物从与锌粉各种缺电子2-碘乙基-取代的烯烃的方式吨丁基醇和水，另一种是通过3-形成外切- TET从方式各种1,3-二卤丙烷与锌粉的乙醇溶液。
• Liquid Crystal Materials with Sulfur Atoms Incorporated in the Principal Structure. VI. Optically Active New Smectic Liquid Crystal Compounds with 1,3-Oxathiane or 1,3-Dithiane Ring
  作者：Yuichiro Haramoto、Yoko Tomita、Hiroyoshi Kamogawa

  DOI：10.1246/bcsj.59.3877

  日期：1986.12

  (+)-2-Methylbutyl p-(5-alkyl-1,3-oxathian-2-yl)benzoate and -cinnamate (7) were synthesized. The mesomorphic behavior of these compounds were measured. Though (+)-2-methylbutyl p-(5-alkyl-1,3-oxathian-2-yl)benzoate did not exhibit any liquid-crystal phase, the corresponding 1,3-dithiane compounds (8-1, 8-2, and 8-3) and compound (7-4) having R’ of a normal alkyl chain exhibited a smectic phase. This

  (+)-2-甲基丁基对-(5-烷基-1,3-氧杂-2-基)苯甲酸酯和-肉桂酸酯(7)被合成。测量了这些化合物的介晶行为。尽管 (+)-2-甲基丁基对-(5-烷基-1,3-氧杂-2-基)苯甲酸酯没有显示任何液晶相，但相应的 1,3-二噻烷化合物 (8-1, 8-图2和8-3)和具有正烷基链的R'的化合物(7-4)表现出近晶相。这必须源于化合物 7-1、7-2 和 7-3 的更宽的分子宽度。尽管化合物 7 和 8 的肉桂酸酯表现出对映行为，但相应的苯甲酸酯却没有。这必须源于共轭系统长度和分子长度的增加。
• Radical 3-exo-tet cyclization of 1,3-dihalopropanes with SmI2 to form cyclopropanes
  作者：Tsuyoshi Ohkita、Yuhsuke Tsuchiya、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.081

  日期：2008.7

  The preparation of 1,1-disubstituted and monosubstituted cycloproparres from corresponding 2,2-disubstituted and 2-monosubstituted 1,3-dihalopropanes, respectively, with SMI2 in THF was efficiently carried out. The reaction mechanism was proposed to proceed in a radical 3-exo-tet manner based on Baldwin's rule. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.