Halofluorination of olefins: elucidation of reaction characteristics and applications in labeling with the positron-emitting radionuclide fluorine-18
作者:Yoon Chi Dae、Dale O. Kiesewetter、John A. Katzenellenbogen、Michael R. Kilbourn、Michael J. Welch
DOI:10.1016/s0022-1139(00)85091-5
日期:1986.2
Olefin halofluorination involves the in situ generation of a halogen-fluoride reagent and subsequent addition to an olefin. The characteristics of this reaction were investigated with three model olefins (allylbenzene, 1-hexene and propene) in order to assess its potential for labeling molecules with the positron-emitting radionuclide fluorine-18 at the no-carrier-added level. The most favorable conditions
烯烃的卤代氟化反应涉及原位生成卤化氟化物试剂,然后将其添加到烯烃中。用三种模型烯烃(烯丙基苯,1-己烯和丙烯)研究了该反应的特性,以评估其在不添加载体的情况下用发射正电子的放射性核素氟18标记分子的潜力。溴氟化的最有利条件是使用1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲,以二氯甲烷为溶剂。使用等当量或化学计量以下的氟离子,卤代氟化反应快速有效地进行。可以使用HF /吡啶或带有酸的金属氟化物,并且最多可以存在三当量的水。通过该反应,烯丙基苯用氟18标记,收率为32%,在添加载波或不添加载波的条件下。因此,我们预计该反应在用氟18标记其他分子中将被证明是非常有用的。