1-溴-4-(1,1,3,3,3-五氟丙-1-烯-2-基)苯 | 146500-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-溴-4-(1,1,3,3,3-五氟丙-1-烯-2-基)苯
• 英文名称: 1-bromo-4-(perfluoroprop-1-en-2-yl)benzene
• 英文别名: Benzene, 1-bromo-4-[2,2-difluoro-1-(trifluoromethyl)ethenyl]-；1-bromo-4-(1,1,3,3,3-pentafluoroprop-1-en-2-yl)benzene
• CAS: 146500-63-2
• 化学式: C₉H₄BrF₅
• 分子量: 287.027
• InChiKey: VIGZIGNDORZRMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  216.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.621±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-4-(1,1,3,3,3-五氟丙-1-烯-2-基)苯 在 4-碘甲苯 、 Olah′s reagent 、 Selectfluor 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.02h， 以61%的产率得到1-bromo-4-(perfluoropropan-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  到七氟异丙基的I（I）/ I（III）催化路线：当代农业化学中的优先模块

  摘要：

  七氟异丙基正在作为现代农业化学中的一种优先化学型出现，并在当前主要杀虫剂产品组合中占有重要地位。为了使该模块的扩展潜力与准备拥挤的氟化基序相关的合成挑战相协调，已利用了I（I）/ I（III）催化。以原位生成p-TolIF2为基础，该方法可在一次操作中实现α-三氟甲基-β-二氟苯乙烯的直接二氟化。氟在整个烯烃π键上的正式添加是有效的（最高91％的收率），并且与广泛的官能团兼容。ArCF（CF3）2部分在结构上是预先组织好的，C（sp3）–F键与芳基环的框架共面，从而最大程度地降低了1,3-烯丙基的应变。而且，在邻苯二甲酰亚胺衍生物中鉴定出正交多极性C–F··C = O相互作用。可以设想，由高价碘物质实现的这种程序化的邻位二氟化作用将在更广泛的意义上应用于功能分子设计。

  DOI：

  10.1055/a-1485-4916
• 作为产物：
  描述：

  1,1,3,3,3-五氟-2-碘丙-1-烯 、 对溴碘苯 在 四(三苯基膦)钯 锌 作用下， 生成 1-溴-4-(1,1,3,3,3-五氟丙-1-烯-2-基)苯
  参考文献：
  名称：

  Preparation of .beta.,.beta.-difluoro-.alpha.-(trifluoromethyl)styrenes by palladium-catalyzed coupling of aryl iodides with pentafluoropropen-2-ylzinc reagent

  摘要：

  Substituted aromatic iodides are functionalized by pentafluoropropen-2-ylzinc, CF3C(ZnX)=CF2 (X = Br, I, or CF2=CCF3-), in the presence of Pd(PPh3)4 to give the corresponding arenes in good yields. This is particularly attractive for preparation of title styrenes substituted with groups such as -NO2 or CO2R, which are incompatible with organomagnesium reagents. The best yields of the title styrenes with electron-donating substituents were obtained in DMF. For electron-withdrawing substituents, the best results were achieved in triglyme. A correlation was observed between Hammett sigma constants and F-19 NMR chemical shifts (R = 0.93-0.99, n = 8) and 2J(F-F) coupling constants (R = 0.94, n = 8).

  DOI：

  10.1021/jo00057a032

文献信息

• Reaction of crystalline fluoro olefins with bromine vapor
  作者：Douglas G. Naae

  DOI：10.1021/jo00430a023

  日期：1977.5
• Efficient One Step Procedure for the Synthesis of α-Trifluoromethylated Arylacetates
  作者：In Howa Jeong、Tae Won Park、Bum Tae Kim

  DOI：10.1080/00397919808007172

  日期：1998.6

  The reaction of beta,beta-difluoro-alpha-trifluoromethylstyrene derivatives 1 with 3 equiv. of sodium methoxide in acetonitrile at 25 degrees C afforded alpha-trifluoromethylated arylacetates 3 in good yields.
• An I(I)/I(III) Catalysis Route to the Heptafluoroisopropyl Group: A Privileged Module in Contemporary Agrochemistry
  作者：Ryan Gilmour、Víctor Martín-Heras、Constantin G. Daniliuc

  DOI：10.1055/a-1485-4916

  日期：2021.11

  prominently in the current portfolio of leading insecticides. To reconcile the expansive potential of this module with the synthetic challenges associated with preparing crowded, fluorinated motifs, I(I)/I(III) catalysis has been leveraged. Predicated on in situ generation of p-TolIF2, this route enables the direct difluorination of α-trifluoromethyl-β-difluorostyrenes in a single operation. This formal addition

  七氟异丙基正在作为现代农业化学中的一种优先化学型出现，并在当前主要杀虫剂产品组合中占有重要地位。为了使该模块的扩展潜力与准备拥挤的氟化基序相关的合成挑战相协调，已利用了I（I）/ I（III）催化。以原位生成p-TolIF2为基础，该方法可在一次操作中实现α-三氟甲基-β-二氟苯乙烯的直接二氟化。氟在整个烯烃π键上的正式添加是有效的（最高91％的收率），并且与广泛的官能团兼容。ArCF（CF3）2部分在结构上是预先组织好的，C（sp3）–F键与芳基环的框架共面，从而最大程度地降低了1,3-烯丙基的应变。而且，在邻苯二甲酰亚胺衍生物中鉴定出正交多极性C–F··C = O相互作用。可以设想，由高价碘物质实现的这种程序化的邻位二氟化作用将在更广泛的意义上应用于功能分子设计。
• Preparation of .beta.,.beta.-difluoro-.alpha.-(trifluoromethyl)styrenes by palladium-catalyzed coupling of aryl iodides with pentafluoropropen-2-ylzinc reagent
  作者：Peter A. Morken、Donald J. Burton

  DOI：10.1021/jo00057a032

  日期：1993.2

  Substituted aromatic iodides are functionalized by pentafluoropropen-2-ylzinc, CF3C(ZnX)=CF2 (X = Br, I, or CF2=CCF3-), in the presence of Pd(PPh3)4 to give the corresponding arenes in good yields. This is particularly attractive for preparation of title styrenes substituted with groups such as -NO2 or CO2R, which are incompatible with organomagnesium reagents. The best yields of the title styrenes with electron-donating substituents were obtained in DMF. For electron-withdrawing substituents, the best results were achieved in triglyme. A correlation was observed between Hammett sigma constants and F-19 NMR chemical shifts (R = 0.93-0.99, n = 8) and 2J(F-F) coupling constants (R = 0.94, n = 8).