1-溴-4-(2-甲基苯基)苯 | 106475-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-溴-4-(2-甲基苯基)苯
• 英文名称: 4-bromo-2'-methylbiphenyl
• 英文别名: 4'-bromo-2-methyl-1,1'-biphenyl；1-bromo-4-(2-methylphenyl)benzene
• CAS: 106475-19-8
• 化学式: C₁₃H₁₁Br
• 分子量: 247.134
• InChiKey: WXRCHIFZEUELKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303-306 °C ()
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm³ (Predicted,Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-4-(2-甲基苯基)苯 在 吡啶 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 反应 6.0h， 以82%的产率得到2-(p-氯苯氧基)-2-甲基丙酸盐二异丙基铵
  参考文献：
  名称：

  吡啶介导的醋酸钯催化离子液体体系中联芳卤化物的脱卤

  摘要：

  已经在室温离子液体中研究了乙酸钯催化的联芳基卤化物的脱卤，吡啶作为共溶剂。[bmim][PF6] 中吡啶与 Pd(OAc)2 结合的显着效果在联芳基碘和溴化物的脱卤中得到了极好的结果。吡啶将咪唑鎓盐的 C2-H 活化为氢源。所需产物的分离很容易通过乙醚萃取进行，Pd(OAc)2–[bmim][PF6] 系统可以循环使用五次，而活性仅略有下降。该程序代表了一种无需使用复杂配体即可制备联芳基化合物的环保方法。

  DOI：

  10.3184/174751912x13371621157105
• 作为产物：
  描述：

  chlorozinc(1+),methylbenzene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 di-μ-iodobis(tri-tert-butylphosphino)dipalladium(l) 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 1-溴-4-(2-甲基苯基)苯
  参考文献：
  名称：

  使用三乙基锗烷作为正交掩蔽基团模块化生成（碘化）聚芳烃

  摘要：

  本文公开了一种与广泛采用的 Suzuki 偶联互补的模块化偶联方法，该方法依赖于含有有机锗烷的结构单元与基于空气稳定的 Pd 二聚体的键结构配对，这允许显着缩短反应时间并封闭可接近的化合物空间中的间隙。

  DOI：

  10.1002/anie.202201475

文献信息

• Carbocyclic and heterocyclic substituted semicarbazones and thiosemicarbazones and the use thereof
  申请人：CoCensys, Inc.

  公开号：US20020061886A1

  公开（公告）日：2002-05-23

  This invention is related to carbocyclic and heterocyclic substituted semicarbazones and thiosemicarbazones represented by Formula I: 1 or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof, wherein: Y is oxygen or sulfur; R 1 , R 21 , R 22 and R 23 are independently hydrogen, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, aryl, aminoalkyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl or carboxyalkyl; or R 22 and R 23 , together with the N, form a heterocycle; A 1 and A 2 are independently aryl, heteroaryl, saturated or partially unsaturated carbocycle or saturated or partially unsaturated heterocycle, any of which is optionally substituted; X is one or O, S, NR 24 , CR 25 R 26 , C(O), NR 24 C(O), C(O)NR 24 , SO, SO 2 or a covalent bond; where R 24 , R 25 and R 26 are independently hydrogen, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, aryl, aminoalkyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl or carboxyalkyl. The invention also is directed to the use of carbocycle and heterocycle substituted semicarbazones and thiosemicarbazones for the treatment of neuronal damage following global and focal ischemia, for the treatment or prevention of neurodegenerative conditions such as amyotrophic lateral sclerosis (ALS), for the treatment and prevention of otoneurotoxicity and eye diseases involving glutamate toxicity and for the treatment, prevention or amelioration of pain, as anticonvulsants, and as antimanic depressants, as local anesthetics, as antiarrhythmics and for the treatment or prevention of diabetic neuropathy and urinary incontinence.

  这项发明涉及由式I表示的含有碳环和杂环取代的半卡巴松和硫代半卡巴松： 1 或其药学上可接受的盐或前药，其中： Y为氧或硫；R 1 ，R 21 ，R 22 和R 23 独立地为氢，烷基，环烷基，烯基，炔基，卤代烷基，芳基，氨基烷基，羟基烷基，烷氧基烷基或羧基烷基；或R 22 和R 23 ，与N一起形成一个杂环；A 1 和A 2 独立地为芳基，杂芳基，饱和或部分不饱和的碳环或饱和或部分不饱和的杂环，其中任何一个可选择地被取代；X为O、S、NR 24 、CR 25 R 26 、C(O)、NR 24 C(O)、C(O)NR 24 、SO、SO 2 或共价键；其中R 24 ，R 25 和R 26 独立地为氢，烷基，环烷基，烯基，炔基，卤代烷基，芳基，氨基烷基，羟基烷基，烷氧基烷基或羧基烷基。该发明还涉及利用含有碳环和杂环取代的半卡巴松和硫代半卡巴松治疗全脑和局部缺血后的神经损伤，治疗或预防神经退行性疾病如肌萎缩侧索硬化症（ALS），治疗和预防耳神经毒性和涉及谷氨酸毒性的眼病，以及治疗、预防或改善疼痛，作为抗癫痫药，作为抗躁狂抑郁药，作为局部麻醉药，作为抗心律失常药，以及治疗或预防糖尿病性神经病变和尿失禁。
• Generation of Aryl Radicals by the Oxidation of<i>α</i>-(Arylazo)triphenylmethanes by Cerium(IV) Ammonium Nitrate
  作者：Noriyoshi Arai、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.68.1707

  日期：1995.6

  The one-electron oxidation of α-(arylazo)triphenylmethanes by cerium(IV) ammonium nitrate (CAN) generated aryl radicals along with the triphenylmethyl cation. When the reaction was carried out in the presence of appropriate radical-trapping agents, such as arenes and olefins, the corresponding addition products were obtained in moderate yield. The oxidation of the arylazo compounds with CAN was accelerated

  硝酸铈（IV）铵（CAN）对α-（芳基偶氮）三苯基甲烷的单电子氧化产生芳基自由基和三苯基甲基阳离子。当反应在合适的自由基捕获剂如芳烃和烯烃存在下进行时，相应的加成产物以中等产率获得。通过添加酸加速芳基偶氮化合物与 CAN 的氧化。
• Copper-Catalyzed Negishi Coupling of Diarylzinc Reagents with Aryl Iodides
  作者：Ramesh Giri、Surendra Thapa、Adarsh Vangala

  DOI：10.1055/s-0035-1560397

  日期：——

  efficient copper(I) iodide catalyzed cross-coupling­ of diarylzinc reagents with aryl iodides. The reaction proceeds under ligand-free conditions at low catalyst loading (5 mol%) and tolerates a variety of functional groups. We report an efficient copper(I) iodide catalyzed cross-coupling­ of diarylzinc reagents with aryl iodides. The reaction proceeds under ligand-free conditions at low catalyst loading

  摘要 我们报告了高效的碘化铜（I）催化的二芳基锌试剂与芳基碘化物的交叉偶联。该反应在无配体的条件下以较低的催化剂负载量（5 mol％）进行，并能耐受多种官能团。 我们报告了高效的碘化铜（I）催化的二芳基锌试剂与芳基碘化物的交叉偶联。该反应在无配体的条件下以较低的催化剂负载量（5 mol％）进行，并能耐受多种官能团。
• Control of reactive site in palladium-catalyzed Grignard cross-coupling of arenes containing both bromide and triflate
  作者：Takashi Kamikawa、Tamio Hayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01655-9

  日期：1997.10

  Reaction of 4-bromophenyl triflate (1) with phenylmagnesium bromide in the presence of 5 mol % of PdCl2(dppp) gave 97% yield of 4-bromobiphenyl (2a), which was formed by selective replacement of triflate in 1 by phenyl. On the hand, bromide in 1 was substituted with the phenyl Grignard reagent selectively by use of PdCl2(meo-mop)2 to give 4-biphenyl triflate (3a) in high yield. The selective substitution

  4-溴苯基三氟甲磺酸酯（1）与苯基溴化镁在5 mol％的PdCl 2（dppp）存在下反应，可制得97％的4-溴联苯（2a），该产物是通过用苯基选择性取代1中的三氟甲磺酸酯而形成的。另一方面，通过使用PdCl 2（mem-mop）2选择性地用苯基格氏试剂代替溴中的1，从而以高收率得到了三氟甲磺酸4-联苯酯（3a）。在1与钯（0）膦配合物的化学计量反应中，证明了选择性取代发生在氧化加成钯（0）物种上。
• Gold catalysed Suzuki-Miyaura coupling of arenediazonium o-benzenedisulfonimides
  作者：Margherita Barbero、Stefano Dughera

  DOI：10.1016/j.tet.2018.08.018

  日期：2018.9

  Arenediazonium o-benzenedisulfonimides have been used as efficient electrophilic partners in Au(I) catalysed Suzuki coupling reactions. The synthetic protocol is general, easy and produced either biaryls or heteroaryl arenes in good yields (51 positive examples, average yield 80%). o-Benzenedisulfonimide was recovered at the end of the reactions and was reused to prepare the starting salts for further

  Arenediazonzon邻苯二磺酰亚胺已被用作Au（I）催化的Suzuki偶联反应中的有效亲电子伙伴。合成规程是通用的，容易的并且以高收率生产联芳基或杂芳基芳烃（51个阳性实例，平均收率80％）。在反应结束时回收邻苯二甲磺酰亚胺，并重新用于制备起始盐以用于进一步的反应。机械学的见解表明，邻苯二磺酰亚胺阴离子起电子转移剂的作用，并促进了不需要光催化剂或外部氧化剂存在的催化循环。