1-溴-4-(二甲基氨基)萘 | 59557-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-溴-4-(二甲基氨基)萘
• 英文名称: 4-bromo-N,N-dimethylnaphthalen-1-amine
• 英文别名: 1-bromo-4-(dimethylamino)naphthalene
• CAS: 59557-93-6
• 化学式: C₁₂H₁₂BrN
• 分子量: 250.138
• InChiKey: CWPDFSZHOZTGQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  137-139°C 2mm
• 密度：
  1,4305 g/cm3
• 闪点：
  137-139°C/2mm
• 稳定性/保质期：

  避免接触氧化物

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 安全说明：
  S28,S36/37
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 海关编码：
  2921450090
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  在密封的贮藏器中存放，并置于阴凉、干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-4-(二甲基氨基)萘 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-dimethylamino-1-naphthylmagnesium bromide
  参考文献：
  名称：

  Schiemenz, G. P.; Papageorgiu, E., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1982, vol. 13, p. 41 - 58

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-1-萘胺 在 2-溴戊烷 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-溴-4-(二甲基氨基)萘
  参考文献：
  名称：

  在DMSO中使用烷基溴和氢化钠的新型可调谐芳族溴化方法

  摘要：

  在烷基溴和氢化钠在DMSO中的存在下，在具有不同取代基的各种芳族体系上进行芳族溴化反应。通过选择合适的烷基溴化物并控制其用量，可以在多种基质上实现单溴化。使用更多的活性烷基溴化物和更多数量的溴化物和氢化钠可能会发生进一步的溴化反应。产量从中等到极好。另外，假定反应机理可以解释我们的观察结果。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.191

文献信息

• Synthesis of Halogenated Anilines by Treatment of <i>N</i>,<i>N</i>-Dialkylaniline <i>N</i>-Oxides with Thionyl Halides
  作者：Hayley Reed、Tyler R. Paul、William J. Chain

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01590

  日期：2018.9.21

  The special reactivity of N,N-dialkylaniline N-oxides allows practical and convenient access to electron-rich aryl halides. A complementary pair of reaction protocols allow for the selective para-bromination or ortho-chlorination of N,N-dialkylanilines in up to 69% isolated yield. The generation of a diverse array of halogenated anilines is made possible by a temporary oxidation level increase of N

  N，N-二烷基苯胺N-氧化物的特殊反应性使得可以方便实用地获得富含电子的芳基卤化物。一对互补的反应协议允许用于选择性对-bromination或邻位的-chlorination N，N- -dialkylanilines在高达69％的分离收率。通过将N，N-二烷基苯胺暂时氧化为相应的N，N-二烷基苯胺N-氧化物并去除生成的弱N – O ，可以生成各种卤化苯胺 通过在低温下用亚硫酰溴或亚硫酰氯处理可实现键合。
• New Boronic Acid Fluorescent Reporter Compounds. 2. A Naphthalene-Based On−Off Sensor Functional at Physiological pH
  作者：Xingming Gao、Yanling Zhang、Binghe Wang

  DOI：10.1021/ol035783i

  日期：2003.11.1

  [structure: see text] A new boronic acid fluorescent on-off reporter compound (1) was synthesized. This fluorescent sensor shows a 41-fold emission intensity increase upon addition of 50 mM fructose in 0.1 M aqueous phosphate buffer at pH 7.4.

  [结构：见正文]合成了一种新的硼酸荧光开-关报道化合物（1）。当在pH 7.4的0.1 M磷酸盐水溶液中添加50 mM果糖后，此荧光传感器显示出41倍的发射强度增加。
• Iridium-Catalyzed, Silyl-Directed, <i>peri</i> -Borylation of C−H Bonds in Fused Polycyclic Arenes and Heteroarenes
  作者：Bo Su、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.201805086

  日期：2018.8.6

  peri‐Disubstituted naphthalenes exhibit interesting physical properties and unique chemical reactivity, due to the parallel arrangement of the bonds to the two peri‐disposed substituents. Regioselective installation of a functional group at the position peri to 1‐substituted naphthalenes is challenging due to the steric interaction between the existing substituent and the position at which the second one would

  围二取代的萘表现出令人感兴趣的物理性质和独特的化学反应性，由于粘结到两个平行排列围-disposed取代基。由于在现有取代基和第二个取代基的安装位置之间存在空间相互作用，因此将官能团区域选择性地安装在1取代的萘周围的位置具有挑战性。我们报告了铱键催化的CH键周围的硼化萘和类似的聚芳烃中的甲硅烷基。反应在温和的条件下进行，具有宽泛的官能团耐受性。所得产物中的甲硅烷基和硼烷基是通过CC，CO，CN，CN，Br和CCl键与萘环键合的一系列官能团的前体。
• Development of High‐Performance Pyrimidine Nucleoside and Oligonucleotide Diarylethene Photoswitches
  作者：Theresa Kolmar、Simon M. Büllmann、Christopher Sarter、Katharina Höfer、Andres Jäschke

  DOI：10.1002/anie.202014878

  日期：2021.4.6

  their further development is hampered by the poor understanding of how the chemical structure modulates the photochromic properties. Here we synthesized 26 systematically varied deoxyuridine‐ and deoxycytidine‐derived DAEs and analyzed reaction quantum yields, composition of the photostationary states, thermal and photochemical stability, and reversibility. This analysis identified two high‐performance

  核苷和寡核苷酸二芳基乙烯（DAE）是一类新兴的光致变色材料，具有很高的应用潜力。然而，由于对化学结构如何调节光致变色性能的了解不足，它们的进一步发展受到阻碍。在这里，我们合成了 26 种系统不同的脱氧尿苷和脱氧胞苷衍生的 DAE，并分析了反应量子产率、光稳态的组成、热稳定性和光化学稳定性以及可逆性。该分析确定了两种高性能光电开关，具有近乎定量、完全可逆的来回开关，并且没有可检测到的热或光化学劣化。当掺入具有启动子序列的寡核苷酸时，核苷酸保持其光致变色性，并允许以高达 2.4 倍的关闭因子调节 T7 RNA 聚合酶的转录活性，这证明了光化学控制生物过程的潜力。
• Tetrakis(dimethylamino)ethylene (TDAE) Mediated Addition of Heterocyclic Difluoromethyl Anions to Heteroaryl Aldehydes. A Facile Synthetic Method for New gem-Difluorinated Alcohols Derived from 4-Bromo-1-naphthylamine and 8-Quinolylamine
  作者：Maurice Médebielle、Robert Keirouz、Etsuji Okada、Takuro Ashida

  DOI：10.1055/s-2001-14594

  日期：——

  New heterocyclic-CF2CHOH-Ar derivatives, derived from N,N-dimethyl-4-bromo-2-difluoracetyl-1-naphthylamine and N,N-dimethyl-5-difluoroacetyl-8-quinolylamine, are easily obtained in moderate to good yields from the tetrakis(dimethylamino)ethylene (TDAE) mediated reduction of the corresponding - COCF2Cl starting materials in the presence of heteroaryl aldehydes.

  新型杂环-CF2CHOH-Ar衍生物是由N,N-二甲基-4-溴-2-二氟乙酰-1-萘胺和N,N-二甲基-5-二氟乙酰-8-喹啉胺衍生而来，能够通过四甲基氨基乙烯（TDAE）介导的还原反应，在异芳基醛存在的情况下，从相应的-COCF2Cl起始材料中以中等到良好的产率轻松获得。