2,4-dibromo-1-(N,N-dimethylamino)naphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,4-dibromo-1-(N,N-dimethylamino)naphthalene
• 英文别名: 2,4-dibromo-N,N-dimethylnaphthalen-1-amine
• 化学式: C₁₂H₁₁Br₂N
• 分子量: 329.034
• InChiKey: PHAGQBWFZBCAFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dibromo-1-(N,N-dimethylamino)naphthalene 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以92 %的产率得到1-溴-4-(二甲基氨基)萘
  参考文献：
  名称：

  邻溴-N,N-二甲基苯胺及相关萘中卤素-锂交换的“支撑效应”

  摘要：

  介绍了“支撑效应”的表现——第三基团的存在导致两个取代基之间的间接相互作用——及其对溴-锂交换的容易性和选择性以及所形成的芳基锂的反应性的影响。在带有两个溴的萘底物中，证明了对反应区域选择性的影响。

  DOI：

  10.1002/chem.202303956
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-1-萘胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90 %的产率得到2,4-dibromo-1-(N,N-dimethylamino)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  邻溴-N,N-二甲基苯胺及相关萘中卤素-锂交换的“支撑效应”

  摘要：

  介绍了“支撑效应”的表现——第三基团的存在导致两个取代基之间的间接相互作用——及其对溴-锂交换的容易性和选择性以及所形成的芳基锂的反应性的影响。在带有两个溴的萘底物中，证明了对反应区域选择性的影响。

  DOI：

  10.1002/chem.202303956

文献信息

• A Simple and Effective Procedure for theN-Permethylation of Amino-Substituted Naphthalenes
  作者：Vladimir I. Sorokin、Valery A. Ozeryanskii、Alexander F. Pozharskii

  DOI：10.1002/ejoc.200390085

  日期：2003.2

  ohols) with good to excellent yields. Steric hindrance does not prevent the reaction. Some amines with electron-withdrawing groups, especially at nonconjugated positions, are also alkylated. The procedure allows the combination of a reduction (catalytic or by tin dichloride in acidic media) and a methylation in a one-pot process. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  多种氨基取代的萘可以通过 Me2SO4/Na2CO3/H2O（醇）系统进行 N-全甲基化，收率非常好。空间位阻不会阻止反应。一些带有吸电子基团的胺，特别是在非共轭位置，也被烷基化。该程序允许在一锅法中将还原（催化或通过酸性介质中的二氯化锡）和甲基化相结合。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Versatile functionalization of electron rich-fused heterocyclic arenes via electrophilic aromatic addition reaction and their applications
  作者：Keun Sam Jang、Dong Seok Shin、Ekaruth Srisook、Ho-Chun Song、Dae Yoon Chi

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.010

  日期：2016.8

  3-bromine shift process, aromatization with treatment of a strong base, nucleophilic substitution reaction at the C7 position using amines and cyanide as a nucleophile in the absence of a metal source and a catalyst from an unusual electrophilic aromatic addition (AdEAr) reaction products 7 and 8. In addition, quinaldine-7,8-dione was prepared by presence of CAN (ceric ammonium nitrate) in AcOH and H2O for

  通过区域选择性脱溴，1,3-溴转移过程，强碱处理芳构化，C7位使用胺和氰化物作为亲核试剂在没有金属源和不存在金属的情况下亲核取代反应，合成了不同的功能化8-甲氧基奎纳啶。不寻常的亲电子芳族加成（Ad E Ar）反应产物7和8的催化剂。另外，在室温下由N-（烷基氨基）-8-甲氧基喹啉在室温下在CANOH和H 2 O中存在CAN（硝酸硝酸铵）10分钟，制得喹诺啶-7,8-二酮。在广告E中Ar反应中，根据甲氧基和溴的占据位置，通过区分反应路线生成了新的立体选择性脱芳构加成产物。Ad E Ar反应不仅允许富电子稠合的杂环芳烃的功能化，而且为亲电芳族取代反应的另一种机理提供了一条新的合成途径。
• “Buttressing Effect” in the Halogen‐Lithium Exchange in <i>ortho</i>‐Bromo‐<i>N,N</i>‐dimethylanilines and Related Naphthalenes
  作者：Stepan A. Meshalkin、Semyon V. Tsybulin、Victor G. Bardakov、Ilya A. Tatarinov、Daniil A. Shitov、Elena Y. Tupikina、Mariia M. Efremova、Alexander S. Antonov

  DOI：10.1002/chem.202303956

  日期：2024.3.7

  The manifestation of the “buttressing effect” – an indirect interaction between two substituents issued by the presence of a third group – and its influence on the ease and selectivity of the bromine-lithium exchange and the reactivity of formed aryllithiums is presented. In naphthalene substrates bearing two bromines, the impact on regioselectivity of the reaction is demonstrated.

  介绍了“支撑效应”的表现——第三基团的存在导致两个取代基之间的间接相互作用——及其对溴-锂交换的容易性和选择性以及所形成的芳基锂的反应性的影响。在带有两个溴的萘底物中，证明了对反应区域选择性的影响。