1-溴-6,6-二甲基-2-庚烯-4-炔 | 78629-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 1-溴-6,6-二甲基-2-庚烯-4-炔
• 英文名称: cis-1-bromo-6,6-dimethyl-2-hepten-4-yne
• 英文别名: 1-Bromo-6,6-dimethyl-2-ene-4-yne-heptane；(Z)-1-bromo-6,6-dimethylhept-2-en-4-yne
• CAS: 78629-19-3
• 化学式: C₉H₁₃Br
• 分子量: 201.106
• InChiKey: OOLYZFSILFGXCC-XQRVVYSFSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁炔 在 正丁基锂 、 氢溴酸 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-溴-6,6-二甲基-2-庚烯-4-炔
  参考文献：
  名称：

  具有增强口服活性的（E）-N-（6,6-二甲基-2-庚基-4-炔基）-N-甲基-1-萘甲亚胺（SF 86-327）及其相关烯丙胺衍生物的合成和抗真菌活性。

  摘要：

  烯丙胺衍生物是抑制真菌角鲨烯环氧酶的一类新的合成抗真菌剂。一个新的亚类，具有与烯丙基胺双键结合的乙炔基团，其特点是增强的抗真菌活性，特别是在豚鼠皮肤癣菌的口服治疗中。靠近三键的烷基支链的增加导致了叔丁基乙炔衍生物SF 86-327，该化合物在体内外的活性均显着提高，目前正在临床评估中。介绍了通用的合成路线，可比较的生物学数据以及构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00378a003

文献信息

• A stereoselective synthesis of (E)-1-halo-6,6-dimethyl-2-hepten-4-yne: a key intermediate for terbinafine
  作者：Shan-Yen Chou、Chin-Lu Tseng、Shyh-Fong Chen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00511-6

  日期：2000.5

  A study of the stereoselective halogenation of 6,6-dimethyl-1-hepten-4-yn-3-ol (1) using a series of halogenating agents is described. Of the many agents investigated, boron trichloride is the most successful reagent for stereoselective halogenation (E:Z=9:1max). The resulting (E)-1-halo-6,6-dimethyl-2-hepten-4-yne (2), a key intermediate for terbinafine, an antifungal agent, is obtained in good yield

  描述了使用一系列卤化剂对6,6-二甲基-1-庚烯-4-yn-3-ol（1）进行立体选择性卤化的研究。在研究的许多试剂中，三氯化硼是最成功的立体选择性卤化试剂（E：Z = 9：1 max）。以良好的收率和立体选择性获得了所得的（E）-1-卤代-6,6-二甲基-2-庚基-4-炔（2），这是特比萘芬（一种抗真菌剂）的关键中间体。同样研究了两种结构相关的炔烃，并显示了相似的通用性。
• Propenylamines, processes for their production, pharmaceutical compositions containing them and their use as pharmaceuticals
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：EP0024587B1

  公开（公告）日：1984-11-14
• US4382951A
  申请人：——

  公开号：US4382951A

  公开（公告）日：1983-05-10
• US4755534A
  申请人：——

  公开号：US4755534A

  公开（公告）日：1988-07-05
• US5132459A
  申请人：——

  公开号：US5132459A

  公开（公告）日：1992-07-21