1-溴萘-D7 | 37621-57-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 氘代试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-溴萘-D7
• 英文名称: 1-bromonaphthalene-d7
• 英文别名: 1-bromo-2,3,4,5,6,7,8-heptadeuterionaphthalene
• CAS: 37621-57-1
• 化学式: C₁₀H₇Br
• 分子量: 214.014
• InChiKey: DLKQHBOKULLWDQ-GSNKEKJESA-N

物化性质

• 溶解度：
  氯仿（微溶）、二氯甲烷（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴萘-D7 在 三乙烯二胺 、 tris(2-(4-fluorophenyl)pyridine)iridium 、 1,2,3,4,5-五苯基-1′-(二叔丁基膦)二茂铁 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  α-萘基环丙烷羧酸酯的可见光诱导光环化成官能化二氢苯亚胺

  摘要：

  已发现使用萘基-环丙烷酯作为起始材料来合成官能化二氢苯烯。使用可见光、Ir(Fppy) 3作为光催化剂、BnNMe 2或 DABCO 作为电子供体、HAT 催化剂和质子源，可以实现所需的环化。广泛的取代萘基和氮杂萘基衍生物以高产率提供了光环化产物。氘代研究支持光还原机制，涉及光还原性环丙烷对烯醇自由基开放，然后是芳基自由基捕获。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03784
• 作为产物：
  描述：

  萘-d8 在 gold(III) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以79%的产率得到1-溴萘-D7
  参考文献：
  名称：

  在Catellani条件下发生意外的邻-Heck反应。

  摘要：

  在研究钯/降冰片烯（Pd / NBE）催化过程中发现了意外的Ortho-Heck反应。在Catellani反应条件下，在锂盐和烯烃的存在下，Heck偶联发生在邻位而不是通常观察到的ipso位置。同时，在芳烃的ipso位置引入了降冰片基。系统的氘标记和交叉实验表明不寻常的1,4-钯迁移/分子内氢转移途径。在这项研究中获得的知识可以为Pd / NBE催化的未来发展提供见识。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00952

文献信息

• Alkylation‐Terminated Catellani Reactions Using Alkyl Carbagermatranes
  作者：Wei‐Tao Jiang、Meng‐Yu Xu、Shuo Yang、Xiu‐Ying Xie、Bin Xiao

  DOI：10.1002/anie.202008482

  日期：2020.11.9

  Catellani reaction has received substantial attention because it enables rapid multiple derivatization on aromatics. While using alkyl electrophiles to achieve ortho‐alkylation was one of the earliest applications of the Catellani reaction, ipso‐alkylation‐terminated reactions with β‐H‐containing reactants has not been realized to date. Herein, we report alkylation‐terminated Catellani reaction using alkyl

  Catellani反应已经引起了广泛的关注，因为它能够快速进行芳香族化合物的多重衍生。当使用烷基亲电子来实现邻烷基化是Catellani反应的最早的应用之一，本位与烷基化-封端的反应β -H-含有反应物还没有实现更新。在本文中，我们报道了使用烷基碳霉菌素（缩写为烷基Ge）作为亲核试剂的烷基化终止的Catellani反应。讨论了该反应中烷基Ge和烷基B（OH）2的反应性。该方法可实现与β的有效二烷基化含H的反应物，以前是Catellani反应无法获得的。
• Redox-Neutral ortho Functionalization of Aryl Boroxines via Palladium/Norbornene Cooperative Catalysis
  作者：Renhe Li、Feipeng Liu、Guangbin Dong

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.02.005

  日期：2019.4

  cooperative catalysis, also known as the Catellani reaction, has become an increasingly useful method for site-selective arene functionalization; however, certain constraints still exist because of its intrinsic mechanistic pathway. Herein, we report a redox-neutral ortho functionalization of aryl boroxines via Pd/NBE catalysis. An electrophile, such as carboxylic acid anhydrides or O-benzoyl hydroxylamines,

  钯/降冰片烯（Pd / NBE）协同催化，也称为Catellani反应，已成为位点选择性芳烃官能化的一种越来越有用的方法。但是，由于其固有的机理途径，仍然存在某些限制。在这里，我们报告通过Pd / NBE催化的芳基硼氧烷的氧化还原中性邻位官能化。亲电子试剂，例如羧酸酐或O-苯甲酰基羟胺，在环硼氧烷邻位偶联，质子作为第二种亲电子试剂引入ipso位置。该反应不需要额外的氧化剂或还原剂，并且避免了化学计量的碱或酸，从而可以耐受各种官能团。特别地，证明了芳基碘和环硼氧烷部分之间的正交化学选择性，其可用于控制反应序列。最后，氘标记研究支持ipso质子化途径。这种独特的机械特性可能会激发新型Pd / NBE催化的转化的发展。
• Unexpected <i>ortho</i>-Heck Reaction under the Catellani Conditions
  作者：Alexander J. Rago、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00952

  日期：2020.5.15

  An unexpected ortho-Heck reaction has been discovered during the study of palladium/norbornene (Pd/NBE) catalysis. Under the Catellani reaction conditions in the presence of lithium salts and olefins, Heck coupling takes place at the ortho position instead of the commonly observed ipso position; meanwhile, a norbornyl group is introduced at the arene ipso position. Systematic deuterium labeling and

  在研究钯/降冰片烯（Pd / NBE）催化过程中发现了意外的Ortho-Heck反应。在Catellani反应条件下，在锂盐和烯烃的存在下，Heck偶联发生在邻位而不是通常观察到的ipso位置。同时，在芳烃的ipso位置引入了降冰片基。系统的氘标记和交叉实验表明不寻常的1,4-钯迁移/分子内氢转移途径。在这项研究中获得的知识可以为Pd / NBE催化的未来发展提供见识。
• Copper-Catalyzed Dehydrogenative Formal [4 + 2] and [3 + 2] Cycloadditions of Methylnaphthalenes and Electron-Deficient Alkenes
  作者：Guiping Qin、Yong Wang、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03194

  日期：2017.12.1

  methylnaphthalenes, which could capture alkyl radicals via SOMO–LUMO interactions, enabled the development of Cu-catalyzed formal [4 + 2] and [3 + 2] cycloadditions between methylnaphthalenes and electron-deficient alkenes. Under copper catalysis, a series of electron-deficient alkenes and methylnaphthalenes with different substituents were successfully incorporated with di-tert-butyl peroxide (TBP) as

  甲基萘中包含的较高π扩展萘可以通过SOMO-LUMO相互作用捕获烷基，从而促进了甲基萘和缺电子烯烃之间铜催化的正式[4 + 2]和[3 + 2]环加成反应的发展。在铜催化下，一系列具有不同取代基的缺电子烯烃和甲基萘已成功地与过氧化二叔丁基（TBP）结合用作氧化剂和自由基引发剂，从而提供了多种环加合物。
• Photochemical reactions of digermanyl-substituted naphthalenes: The germyl migration to the aromatic ring
  作者：Kunio Mochida、Hiroyuki Ginyama、Masae Takahashi、Mitsuo Kira

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00499-3

  日期：1998.2

  Photochemical reactions of digermanyl-substituted naphthalenes have been investigated by chemical studies using trapping agents, laser flash photolysis, and ab initio MO calculations. Irradiation of 1-(pentamethyldigermanyl)naphthalene (1) afforded mainly an isomer, 1-(dimethylgermyl)-8-(trimethylgermyl)naphthalene (4), via photochemical formation of a pair of trimethylgermyl radical and 1- naphthyldimethylgermyl

  已经通过化学研究使用捕集剂，激光闪光光解和从头算MO来研究二锗烷基取代的萘的光化学反应。辐照1-（五甲基二硬脂基）萘（1）主要是通过光化学形成一对三甲基锗烷基和1-萘甲基二甲基锗基自由基，然后得到一种异构体1-（二甲基锗烷基）-8-（三甲基锗烷基）萘（4）。在后者的8位上，随后发生分子内1,4-氢转移。同时，通过从1挤出二甲基亚锗烯形成了少量的1-（三甲基锗烷基）萘（5）。。通过2-（五甲基二聚二甲苯基）萘的光解，获得了高分子量聚合物。还讨论了负责光分解的二锗烷基取代的萘的激发态。