1-烯丙基-5,5-二甲基-3-吡唑烷酮 | 131390-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 1-烯丙基-5,5-二甲基-3-吡唑烷酮
• 英文名称: 5,5-dimethyl-1-(2-propenyl)-3-pyrazolidinone
• 英文别名: 5,5-Dimethyl-1-prop-2-enylpyrazolidin-3-one
• CAS: 131390-87-9
• 化学式: C₈H₁₄N₂O
• 分子量: 154.212
• InChiKey: AVVAAVLMDVFMEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  0.964±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-烯丙基-5,5-二甲基-3-吡唑烷酮 在 硫酸 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 碘代三甲硅烷 、 四氯化钛 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.67h， 生成 rel-(3S,5S)-3-chloro-1,8-diaza-7,7,8-trimethylbicyclo<3.2.1>octane
  参考文献：
  名称：

  通过环内N-酰基hydr中间体中间体合成桥联双环肼：一条通往1-氮杂异戊烷骨架的新途径

  摘要：

  具有1,7-二氮杂-6,6-二甲基双环[2.2.1]庚烷和1,8-二氮杂-7,7-二甲基双环[3.2.1]辛烷（1-氮杂-7,7-二甲基托烷）的双环分子骨架是通过内环N-酰基hydr中间体的环化反应有效合成的。通过使用受保护的β-酮酸酯作为内部亲核试剂，也可以通过这种方法获得氮杂可卡因类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80199-x
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基吡唑啉-3-酮 、 3-溴丙烯 在 lithium iodide potassium carbonate 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以66%的产率得到1-烯丙基-5,5-二甲基-3-吡唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  通过环内N-酰基hydr中间体中间体合成桥联双环肼：一条通往1-氮杂异戊烷骨架的新途径

  摘要：

  具有1,7-二氮杂-6,6-二甲基双环[2.2.1]庚烷和1,8-二氮杂-7,7-二甲基双环[3.2.1]辛烷（1-氮杂-7,7-二甲基托烷）的双环分子骨架是通过内环N-酰基hydr中间体的环化反应有效合成的。通过使用受保护的β-酮酸酯作为内部亲核试剂，也可以通过这种方法获得氮杂可卡因类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80199-x

文献信息

• Synthesis of bridged bicyclic hydrazines via cyclic N-acylhydrazonium intermediates
  作者：Frank O.H. Pirrung、Floris P.J.T. Rutjes、Henk Hiemstra、W.Nico Speckamp

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98073-0

  日期：1990.1
• PIRRUNG, FRANK O. H.;RUTJES, FLORIS P. I. T.;HIEMSTRA, HENK;SPECKAMP, W. +, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N7, C. 5365-5368
  作者：PIRRUNG, FRANK O. H.、RUTJES, FLORIS P. I. T.、HIEMSTRA, HENK、SPECKAMP, W. +

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of bridged bicyclic hydrazines via endocyclic N-acylhydrazonium intermediates: A novel route to the 1-Azatropane skeleton
  作者：Floris P.J.T Rutjes、Henk Hiemstra、Frank O.H Pirrung、W.Nico Speckamp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80199-x

  日期：1993.1

  Bicyclic molecules with the 1,7-diaza-6,6-dimethylbicyclo[2.2.1]heptane and 1,8-diaza-7,7-dimethylbicyclo[3.2.1]octane (1-aza-7,7-dimethyltropane) skeleton are shown to be efficiently synthesized via cyclization reactions of endocyclic N-acylhydrazonium intermediates. By using a protected β-ketoester as the internal nucleophile, azacocaine analogues are also accessible via this methodology.

  具有1,7-二氮杂-6,6-二甲基双环[2.2.1]庚烷和1,8-二氮杂-7,7-二甲基双环[3.2.1]辛烷（1-氮杂-7,7-二甲基托烷）的双环分子骨架是通过内环N-酰基hydr中间体的环化反应有效合成的。通过使用受保护的β-酮酸酯作为内部亲核试剂，也可以通过这种方法获得氮杂可卡因类似物。