1-环己基-2-亚甲基氮丙啶 | 195153-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1-环己基-2-亚甲基氮丙啶
• 英文名称: 1-(1-cyclohexyl)-2-methyleneaziridine
• 英文别名: 1-(Cyclohexyl)-2-methyleneaziridine；1-cyclohexyl-2-methylideneaziridine；1-cyclohexyl-2-methyleneaziridine；N-cyclohexyl-2-methyleneaziridine
• CAS: 195153-97-0
• 化学式: C₉H₁₅N
• 分子量: 137.225
• InChiKey: FEXZPRHYNYLEKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-辛基氯化镁, 1M IN METHF 、 1-环己基-2-亚甲基氮丙啶 在 copper(l) iodide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到2-十一酮
  参考文献：
  名称：

  涉及2-亚甲基氮丙啶的多组分反应：1,3-二取代丙烷的快速合成。

  摘要：

  1-烷基-2-亚甲基氮丙啶1或2的开环反应是通过有机铜试剂（R（2）CuLi或RMgX / CuI）在三氟化硼二乙基醚化物的存在下完成的，在其中得到1-取代的丙烷-2-酮3-9。产率42-88％。在不存在路易斯酸的情况下用RMgCl / CuI进行的开环使得金属烯胺（金属化的亚胺）中间体以区域控制的方式进一步烷基化。在该反应中两个新的分子间碳-碳键的顺序形成提供了快速进入各种1,3-二取代的丙烷-2-酮的能力，包括11和14-23。已经评估了这种多组分反应（MCR）的范围和机理。可以确定的是，该MCR可以耐受烷基，芳基和苄基格氏试剂以及各种亲电试剂，包括烷基碘，溴化物和甲苯磺酸盐，以及环氧化物和醛。另外，在2-亚甲基氮丙啶的环外双键上的宝石-二甲基取代是可容忍的。该MCR已应用于一锅合成的（Z）-6-heneicosen-11-one，25，它是花Tu蛾的重要性引诱剂。使用3-氘-1-（1

  DOI：

  10.1021/jo016164v
• 作为产物：
  描述：

  环己胺 在 氨 、 potassium carbonate 、 sodium amide 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-环己基-2-亚甲基氮丙啶
  参考文献：
  名称：

  Nickel-catalyzed [3 + 2] cycloaddition of diynes with methyleneaziridines via C–C bond cleavage

  摘要：

  在温和的条件下，开发出了一种通过 CâC 键裂解亚甲基氮丙啶的 Ni 催化 [3 + 2] 环加成反应。该反应生成的取代吡咯具有极佳的区域选择性和一个悬垂炔烃单元，有利于进一步衍生。

  DOI：

  10.1039/c3cc41061g

文献信息

• Generation of metalloenamines by carbon–carbon bond formation: ring opening reactions of 2-methyleneaziridines with organometallic reagents
  作者：Jerome F. Hayes、Michael Shipman、Heather Twin

  DOI：10.1039/b005623p

  日期：——

  Ring opening of 2-methyleneaziridines with Grignard reagents in the presence of CuI yields metalloenamines in a regiospecific fashion which can be further reacted with electrophiles to produce functionalised ketones via a one-pot process.

  在 CuI 存在下用格氏试剂开环 2-亚甲基氮丙啶以区域特异性方式产生金属烯胺，该金属烯胺可以进一步与亲电试剂反应，通过一锅法生产官能化酮。
• Observations on the ring opening reactions of 2-methyleneaziridines with acid chlorides and alkyl chloroformates
  作者：David S. Ennis、Julie Ince、Sabitur Rahman、Michael Shipman

  DOI：10.1039/b002223n

  日期：——

  of 1-alkyl-2-methyleneaziridines react with alkyl chloroformates (MeO2CCl, PhCH2O2CCl) or acid chlorides (AcCl, p-NO2C6H4COCl) at room temperature in nonpolar solvents (CH2Cl2, THF, toluene) to produce ring opened enamide products in moderate to good yields. Mechanistic studies using 3-deuterio-N-(1-phenylethyl)-2-methyleneaziridine suggest the reactions proceed by initial N-acylation to form the corresponding

  多种1-烷基-2-亚甲基氮丙啶在室温下与烷基氯甲酸酯（MeO 2 CCl，PhCH 2 O 2 CCl）或酰氯（AcCl，p -NO 2 C 6 H 4 COCl）反应溶剂（CH 2 Cl 2，THF，甲苯）产生开环 烯酰胺产品产量中等至良好。机械研究使用3-氘-N-（1-苯乙基）-2-亚甲基氮丙啶 建议反应首先进行 N-酰化 形成相应的叠氮基 阳离子（例如27），随后在sp 3杂交时通过氯离子进行区域特异性开环氮丙啶 碳原子产生观察到的产物。
• Cycloaddition of 2-Methyleneaziridines with Isocyanates Catalyzed by Tin Iodide
  作者：Hiroki Takahashi、Seiji Yasui、Shinji Tsunoi、Ikuya Shibata

  DOI：10.1002/ejoc.201201305

  日期：2013.1

  2-Methyleneaziridines proved to be good substrates for the cycloaddition with isocyanates, for which a tin iodide system, Bu2SnI2–LiI, was employed as an effective catalyst. Products were derived from N-attack of the ring-opened metalloenamine intermediate.

  2-亚甲基氮丙啶被证明是与异氰酸酯环加成的良好底物，其中碘化锡体系 Bu2SnI2-LiI 被用作有效的催化剂。产物源自开环金属烯胺中间体的 N-攻击。
• Novel ring opening reactions of methyleneaziridines
  作者：Julie Ince、Michael Shipman、David S. Ennis

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01311-7

  日期：1997.8

  Treatment of 2-methyleneaziridines with chloroformates (MeO2CCl, PhCH2O2CCl) or acid chlorides (AcCl, p-NO2C6H4COCl) at room temperature in a variety of nonpolar solvents (CH2Cl2, THF, toluene) produces ring opened enamine products in moderate to good yields.

  在室温下于各种非极性溶剂（CH 2 Cl 2，THF ）中用氯甲酸酯（MeO 2 CCl，PhCH 2 O 2 CCl）或酰氯（AcCl，p -NO 2 C 6 H 4 COCl）处理2-亚甲基氮丙啶（甲苯）生产中度至良好收率的开环烯胺产品。
• Catalytic Cycloaddition of 2-Methyleneaziridines with 1,1-Dicyanoalkenes
  作者：Hiroki Takahashi、Seiji Yasui、Shinji Tsunoi、Ikuya Shibata

  DOI：10.1021/ol500062a

  日期：2014.2.21

  2-Methyleneaziridine are a good substrate for the catalytic synthesis of cyclopentylidenamines via a [3 + 2] cycloaddition of 1,1-dicyanoalkenes using Bu2SnI2 as an effective catalyst. A C-attack from 2-methyleneaziridine yielded the desired products.