1-环己基-3-[[(2S)-吡咯烷-2-基]甲基]硫脲 | 921611-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1-环己基-3-[[(2S)-吡咯烷-2-基]甲基]硫脲
• 英文名称: N-Cyclohexyl-N'-{[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methyl}thiourea
• 英文别名: 1-cyclohexyl-3-[[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methyl]thiourea
• CAS: 921611-96-3
• 化学式: C₁₂H₂₃N₃S
• 分子量: 241.401
• InChiKey: XOZSEFCTZADUMY-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  359.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己基异硫氰酸脂 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-环己基-3-[[(2S)-吡咯烷-2-基]甲基]硫脲
  参考文献：
  名称：

  易调谐且双官能的吡咯烷-硫脲有机催化剂催化迈克尔将酮添加到硝基烯烃中

  摘要：

  已经开发了直接添加迈克尔的操作上琐碎且对环境有益的程序。各种酮类与硝基烯烃的反应可以在35°C的吡咯烷-硫脲有机催化剂存在下，在水中进行，以高产率提供相应的硝基化合物。该反应表现出高的立体选择性，在最佳条件下具有高的对映选择性（高达99％）以及非对映选择性（高达99：1）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.037

文献信息

• An Effective Bifunctional Thiourea Catalyst for Highly Enantio- and Diastereoselective Michael Addition of Cyclohexanone to Nitroolefins
  作者：Wen-Jing Xiao、Yi-Ju Cao、Hai-Hua Lu、Yuan-Yuan Lai、Liang-Qiu Lu

  DOI：10.1055/s-2006-950339

  日期：2006.11

  A series of new tunable and bifunctional thiourea catalysts have been synthesized and their catalytic activities are evaluated in the direct Michael addition of cyclohexanone to nitroolefins. High isolated yields (up to 97%), enantioselectivities (up to 98%) and diastereoselectivities (up to 99:1) were obtained under the optimal conditions.

  已经合成了一系列新型可调谐双功能硫脲催化剂，并在环己酮直接迈克尔加成对硝基烯烃的过程中评估了它们的催化活性。在最佳条件下获得了高分离产率（高达 97%）、对映选择性（高达 98%）和非对映选择性（高达 99:1）。