1-环己烷-4-乙基苯 | 4501-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-环己烷-4-乙基苯
• 中文别名: 1-环己基-4-乙基苯
• 英文名称: 1-cyclohexyl-4-ethylbenzene
• 英文别名: 1-Ethyl-4-cyclohexyl-benzol
• CAS: 4501-39-7
• 化学式: C₁₄H₂₀
• 分子量: 188.313
• InChiKey: NXDYRIDLOUSORJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  136-138 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  0.9291 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下应存放在干燥密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环己烷-4-乙基苯 生成 4-乙基联苯
  参考文献：
  名称：

  YAMAZAKI Y.; KAWAI T.; YAGISHITA A., J. JAP. PETROL. INST., 1978, 21, NO 4, 229-236

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-[4-(2-氟苯基)苯基]乙酮 在 nickel kieselguhr 、 甲基环己烷 作用下， 125.0~150.0 ℃ 、13.73 MPa 条件下， 生成 1-环己烷-4-乙基苯
  参考文献：
  名称：

  Vinyl Aromatic Compounds. III. Fluorinated Derivatives¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01211a008

文献信息

• Design of Bowl‐Shaped <i>N</i> ‐Hydroxyimide Derivatives as New Organoradical Catalysts for Site‐Selective C(sp ³ )−H Bond Functionalization Reactions
  作者：Terumasa Kato、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/anie.202003982

  日期：2020.8.17

  A series of new bowl‐shaped N‐hydroxyimide derivatives has been designed and used as selective organoradical catalysts. A number of these bowl‐shaped N‐hydroxyimide derivatives exhibit excellent site‐selectivity in the amination of benzylic C(sp3)−H bonds in aromatic hydrocarbon substrates.

  已经设计了一系列新的碗形N-羟基酰亚胺衍生物，并将其用作选择性有机自由基催化剂。这些碗形N羟酰亚胺衍生物中的许多在芳烃底物中的苄基C（sp 3）-H键的胺化反应中表现出出色的位点选择性。
• Radical Reactions in Cavitands Unveil the Effects of Affinity on Dynamic Supramolecular Systems
  作者：Manuel Petroselli、Venkatachalam Angamuthu、Faiz-Ur Rahman、Xinluo Zhao、Yang Yu、Julius Rebek

  DOI：10.1021/jacs.9b11595

  日期：2020.2.5

  compounds (1 and 2). The reductions involve -dihalides (4-8 and 10) with radical initiators in cavitand hosts with varied binding affinities. Product distributions lead to general guidelines for the use of dynamic supramolecular systems with fast reactions. Binding of guest substrates in the hosts must show high affinities (Ka > 103 M-1) to ensure that the reactions take place under confinement

  使用水溶性容器化合物 (1 和 2) 报道了烷基卤化物的自由基还原和烷基芳烃的有氧氧化。还原涉及 α-二卤化物（4-8 和 10）与自由基引发剂在具有不同结合亲和力的空腔主体中。产品分布导致使用具有快速反应的动态超分子系统的一般指南。宿主中客体底物的结合必须显示出高亲和力 (Ka > 103 M-1)，以确保反应在容器 (11 和 12) 的限制下进行。
• Site‐Selective Electrochemical Benzylic C−H Amination
  作者：Zhong‐Wei Hou、Ding‐Jin Liu、Peng Xiong、Xiao‐Li Lai、Jinshuai Song、Hai‐Chao Xu

  DOI：10.1002/anie.202013478

  日期：2021.2.8

  or metal catalysts. The synthetic strategy involves anodic cleavage of benzylic C−H to form a carbocation intermediate, which is then trapped with an amine nucleophile leading to C−N bond formation. Key to the success is to include HFIP as a co‐solvent to modulate the oxidation potentials of the alkylbenzene substrate and the aminated product to avoid overoxidation of the latter.

  C-H / N-H交叉偶联是合成各种胺类的理想策略，但由于需要牺牲性化学氧化剂以及难以控制区域和化学选择性，因此仍然具有挑战性。在本文中，我们报道了一种位点选择性的电化学胺化反应，该反应可通过H 2释放将苄基CH键转换为CN键，而无需外部氧化剂或金属催化剂。合成策略涉及将苄基CH进行阳极裂解以形成碳正离子中间体，然后将其捕获在胺亲核试剂中，导致CN键的形成。成功的关键是将HFIP用作助溶剂，以调节烷基苯底物和胺化产物的氧化电位，以避免后者的过度氧化。
• C–H Amination via Electrophotocatalytic Ritter-type Reaction
  作者：Tao Shen、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1021/jacs.1c03718

  日期：2021.6.16

  A method for C–H bond amination via an electrophotocatalytic Ritter-type reaction is described. The reaction is catalyzed by a trisaminocyclopropenium (TAC) ion in an electrochemical cell under irradiation. These conditions convert benzylic C–H bonds to acetamides without the use of a stoichiometric chemical oxidant. A range of functionality is shown to be compatible with this transformation, and several

  描述了一种通过电光催化 Ritter 型反应进行 C-H 键胺化的方法。该反应由电化学电池中的三氨基环丙烯 (TAC) 离子在辐照下催化。这些条件无需使用化学计量化学氧化剂即可将苄基 C-H 键转化为乙酰胺。一系列功能被证明与这种转换兼容，并展示了几种复杂的基板。
• Electrochemical Benzylic C(sp³)–H Isothiocyanation
  作者：Shanxue Zhang、Yufeng Li、Tao Wang、Ming Li、Lirong Wen、Weisi Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00415

  日期：2022.3.4

  Selective C(sp3)–H isothiocyanation represents a significant strategy for the synthesis of isothiocyanate derivatives. We report herein an electrochemical benzylic isothiocyanation in a highly chemo- and site-selective manner under external oxidant-free conditions. The high chemoselectivity is attributed to the facile in situ isomerization of benzylic thiocyanates to isothiocyanates. Notably, the method

  选择性 C(sp 3 )-H 异硫氰化代表了合成异硫氰酸酯衍生物的重要策略。我们在此报告了在外部无氧化剂条件下以高度化学和位点选择性方式进行的电化学苄基异硫氰化反应。高化学选择性归因于苄基硫氰酸酯容易原位异构化为异硫氰酸酯。值得注意的是，该方法具有较高的官能团相容性，适用于生物活性分子的后期功能化。