1-环己烷甲醛N,N-二甲基腙 | 19888-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1-环己烷甲醛N,N-二甲基腙
• 英文名称: 1-cyclohexanecarboxaldehyde N,N-dimethylhydrazone
• 英文别名: Cyclohexanecarbaldehyde dimethylhydrazone；(E)-cyclohexanecarboxaldehyde 2,2-dimethylhydrazone；N-[(E)-cyclohexylmethylideneamino]-N-methylmethanamine
• CAS: 19888-79-0
• 化学式: C₉H₁₈N₂
• 分子量: 154.255
• InChiKey: ZLWBHQWNIZTXKJ-CSKARUKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环己烷甲醛N,N-二甲基腙 在 甲基三氧化铼(VII) 吡啶 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以95%的产率得到环己甲腈
  参考文献：
  名称：

  The MTO-catalyzed oxidative conversion of N,N-dimethylhydrazones to nitriles

  摘要：

  甲基三氧合铼催化醛类 N,N-二甲基肼快速高效地氧化成相应的腈，产量高。

  DOI：

  10.1039/a802723d
• 作为产物：
  描述：

  偏二甲肼 、 环己烷基甲醛 在 barium(II) oxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-环己烷甲醛N,N-二甲基腙
  参考文献：
  名称：

  通过核磁共振进行的结构研究—十九：N，N-二甲基hydr和构型和构象异构现象的一般性评论

  摘要：

  通过对其60-Mc NMR光谱的分析，将构型和构象分配给了几个醛和酮N，N-二甲基dra。醛，但不是酮，N，N- dimethylhydrazones仅仅在存在顺式构型。邻位自旋-自旋耦合常数的解释，Ĵ ħ 1 ħ α，导致这样的结论：II和III是这些化合物的最低能量构象。的ΔH 0被发现的II⇋III值成比这N-ME亚胺（Z = Me）的，但比这些肟的更少正（Z = OH）和它们的O-甲基醚（Z = Me）的更积极。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92600-6

文献信息

• Synthesis of multi-substituted 1,2,4-triazoles utilising the ambiphilic reactivity of hydrazones
  作者：Haruo Matsuzaki、Norihiko Takeda、Motohiro Yasui、Mayuko Okazaki、Seishin Suzuki、Masafumi Ueda

  DOI：10.1039/d1cc05326d

  日期：——

  The synthesis of N-alkyl-1H-1,2,4-triazoles from N,N-dialkylhydrazones and nitriles via formal [3+2] cycloaddition including the C-chlorination/nucleophilic addition/cyclisation/dealkylation sequence was developed. This sequential reaction utilising the in situ generation of hydrazonoyl chloride based on the ambiphilic reactivity of hydrazones afforded a variety of multi-substituted N-alkyl-triazoles

  合成ñ -烷基-1 ħ从-1,2,4-三唑Ñ，Ñ -dialkylhydrazones和腈经由正式[3 + 2]环加成，包括Ç -chlorination /亲核加成/环化/脱烷基化序列被开发。这种基于腙的双亲反应性原位生成腙酰氯的连续反应以高产率提供了多种多取代的N-烷基-三唑。多取代三唑的合成效用也通过进一步的转化得到了证明。
• Formamidine anions in synthesis. The one-carbon homologation of aldehydes and ketones to nitriles
  作者：Braulio Santiago、A.I. Meyers

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73793-2

  日期：1993.9

  Treatment of various carbonyl compounds with the carbanion of the 2-trimethylsilymethyl formamidine 2 gives the enamidine 3 which is readily transformed into the homologated nitriles 6.

  与2 trimethylsilymethyl甲脒的负碳离子的各种羰基化合物的治疗2给出了enamidine 3被容易地转化为同系化腈6。
• Reaction of Tantalum-Alkyne Complexes with Hydrazones. Stereoselective Synthesis of (E)-Allylic Hydrazines.
  作者：Kazuhiko Takai、Seiji Miwatashi、Yasutaka Kataoka、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/cl.1992.99

  日期：——

  Treatment of tantalum-alkyne complexes with dimethylhydrazones by the assistance of Me 3 Al in a mixed solvent of DME, benzene, and THF at 45°C for 16 h gives (E)-allylic hydrazines stereoselectively

  在二甲醚、苯和四氢呋喃的混合溶剂中，在 Me 3 Al 的帮助下，在 45°C 下用二甲基腙处理钽-炔配合物 16 小时，立体选择性地得到 (E)-烯丙基肼
• Corey,E.J.; Enders,D., Chemische Berichte, 1978, vol. 111, p. 1337 - 1361
  作者：Corey,E.J.、Enders,D.

  DOI：——

  日期：——
• 1,2-Reduction of α,β-unsaturated hydrazones using dimethylamine–borane/p-toluenesulfonic acid: an easy route to allyl hydrazines
  作者：Maria E Casarini、Franco Ghelfi、Emanuela Libertini、Ugo M Pagnoni、Andrew F Parsons

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00914-6

  日期：2002.9

  alpha,beta-Unsaturated hydrazones can be easily converted into N-allyl hydrazines by reaction with dimethylamine-borane/p-toluenesulfonic acid under mild reaction conditions. The reduction works well for N'-allyhydrazides but N'-allyl-N,N-dimethylhydrazines are rapidly reoxidised by air and so need to be manipulated under an inert atmosphere prior to M-acylation. Competitive conjugate reduction can also be observed and the regioselectivity of the dimethylamine-borane attack is determined by steric and/or electronic factors. The procedure is also effective for the C=N reduction of unconjugated hydrazones. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.