1-环庚基-3-苯基脲 | 19095-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-环庚基-3-苯基脲
• 英文名称: Cycloheptylphenylharnstoff
• 英文别名: N-Cycloheptyl-N'-phenylurea；1-cycloheptyl-3-phenylurea
• CAS: 19095-79-5
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O
• 分子量: 232.326
• InChiKey: MMNBZHUPPBZRSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环庚烷 在 亚碘酰苯 、 Mn(5,10,15,20-tetramesitylporphinato)F 、 silver fluoride 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-环庚基-3-苯基脲
  参考文献：
  名称：

  烷基异氰酸酯通过锰催化的 C-H 活化制备取代脲

  摘要：

  有机异氰酸酯是多功能中间体，可提供广泛的功能。在这项工作中，我们开发了第一种通过直接 CH 活化制备脂肪族异氰酸酯的合成方法。该方法在室温下有效进行，可用于官能化二级、三级和苄基 CH 键，具有良好的产率和官能团兼容性。此外，异氰酸酯产物无需分离即可轻松转化为取代脲，证明了该方法的合成潜力。为了研究反应机理，我们合成并表征了一种罕见的 MnIV-NCO 中间体，并证明了其将异氰酸酯部分转移到烷基的能力。使用 EPR 光谱，我们在催化条件下直接观察到了 MnIV 中间体。用手性锰盐催化剂异氰化天竺葵内酯，然后用苯胺捕集，得到对映体过量 51% 的尿素产品。这是通过 CH 活化不对称合成有机尿素的唯一例子。当结合我们的 DFT 计算时，这些结果清楚地表明 C-NCO 键是通过 MnIV-NCO 中间体捕获底物自由基形成的。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b07658

文献信息

• Hypoglycaemic agents
  作者：D F Hayman、V Petrow、O Stephenson

  DOI：10.1111/j.2042-7158.1964.tb07510.x

  日期：2011.4.12

  Various 3-substituted derivatives of 1-(p-vinylbenzenesulphonyl)urea, 1-[p-(2-chloroethyl)benzenesulphonyl]urea and 1-[p-(2-bromoethyl)benzenesulphonyl]urea are described. Several of the compounds possess noteworthy hypoglycaemic activity on oral administration in rabbits. In contrast, several related 5-substituted derivatives of 2-[p-(2-chloroethyl)benzenesulphonamido]-1,3,4-thiadiazoles and -1,3,4-oxadiazoles were virtually inactive.

  标题：摘要 描述了1-(对乙烯基苯磺酰基)脲、1-[对-(2-氯乙基)苯磺酰基]脲和1-[对-(2-溴乙基)苯磺酰基]脲的各种3-取代衍生物。其中几种化合物在兔子口服后表现出显著的降糖活性。相比之下，几种相关的2-[对-(2-氯乙基)苯磺酰胺基]-1,3,4-噻二唑和-1,3,4-噁二唑的5-取代衍生物几乎没有活性。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS
  申请人：NOVASAID AB

  公开号：WO2009103778A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  A compound of formula (1) as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, and a pharmaceutical composition comprising the compound. The compound is useful for the treatment of disorder selected from pain, fever, inflammation and cancer.

  具有化学式（1）的化合物及其药用盐，以及包含该化合物的药物组合物。该化合物可用于治疗疼痛、发热、炎症和癌症等疾病。
• Alkyl Isocyanates via Manganese-Catalyzed C–H Activation for the Preparation of Substituted Ureas
  作者：Xiongyi Huang、Thompson Zhuang、Patrick A. Kates、Hongxin Gao、Xinyi Chen、John T. Groves

  DOI：10.1021/jacs.7b07658

  日期：2017.11.1

  range of functionalities. In this work, we have developed the first synthetic method for preparing aliphatic isocyanates via direct C-H activation. This method proceeds efficiently at room temperature and can be applied to functionalize secondary, tertiary, and benzylic C-H bonds with good yields and functional group compatibility. Moreover, the isocyanate products can be readily converted to substituted

  有机异氰酸酯是多功能中间体，可提供广泛的功能。在这项工作中，我们开发了第一种通过直接 CH 活化制备脂肪族异氰酸酯的合成方法。该方法在室温下有效进行，可用于官能化二级、三级和苄基 CH 键，具有良好的产率和官能团兼容性。此外，异氰酸酯产物无需分离即可轻松转化为取代脲，证明了该方法的合成潜力。为了研究反应机理，我们合成并表征了一种罕见的 MnIV-NCO 中间体，并证明了其将异氰酸酯部分转移到烷基的能力。使用 EPR 光谱，我们在催化条件下直接观察到了 MnIV 中间体。用手性锰盐催化剂异氰化天竺葵内酯，然后用苯胺捕集，得到对映体过量 51% 的尿素产品。这是通过 CH 活化不对称合成有机尿素的唯一例子。当结合我们的 DFT 计算时，这些结果清楚地表明 C-NCO 键是通过 MnIV-NCO 中间体捕获底物自由基形成的。