1-环庚烯甲腈 | 20343-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1-环庚烯甲腈
• 英文名称: cyclohept-1-enecarbonitrile
• 英文别名: cyclohept-1-ene-1-carbonitrile；1-Cyclohepten-1-carbonitril；1-cyano-1-cycloheptene；Cycloheptencarbonitril；1-cyanocycloheptene；Cyclohept-1-encarbonitril；1-Cycloheptene-1-carbonitrile；cycloheptene-1-carbonitrile
• CAS: 20343-19-5
• 化学式: C₈H₁₁N
• mdl: MFCD00184927
• 分子量: 121.182
• InChiKey: HUPRCTTYIILOTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22,R10,R36/37/38
• 海关编码：
  2926909090
• 危险品运输编号：
  UN 3275

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环庚烯甲腈 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以37%的产率得到(E)-3-oxocyclohept-1-enecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  环状乙腈：立体发散的格氏加成-烷基化

  摘要：

  将格氏试剂连续羰基加成-共轭加成到5-7元环状氧代丙烯腈中，可以有效地生成环状镁化的腈。这些镁化腈的烷基化表现出非对映选择性，该选择性与碳环的大小密切相关：5元乙腈生成的甲基化腈，其烷基化受空间限制，而6元和7元乙腈生成的内部配位的C-镁化腈，其烷基化受立体电子效果控制。通过转化为N可以逆转6元C-镁化的腈的烷基化选择性-金属化的腈，其中空间效应而不是电子效应指导亲电体轨迹。总的来说，共轭加成烷基化反应可生成高度取代的环状5-7元腈，其中含有三个新的立体中心，并且可以选择性地接触含四元腈的碳的非对映异构体。

  DOI：

  10.1021/jo070678y
• 作为产物：
  描述：

  环庚烷腈 在 lithium diisopropyl amide 、 苯亚硫酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以69%的产率得到1-环庚烯甲腈
  参考文献：
  名称：

  环状烯腈：铜催化的脱共轭α-烷基化

  摘要：

  由CuCN和LDA形成的酰胺基铜酸盐允许环状烯基腈的一般去共轭α-烷基化。用LDA-CuCN使质子化的环状烯腈避免聚合反应，否则该聚合反应会困扰这些烷基化反应，并生成反应性金属腈，用于与一系列碳原子和杂原子亲电试剂进行烷基化反应。该策略提供了在含腈碳原子上取代的5元，6元和7元环烷基-1-烯腈的有效合成方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00367

文献信息

• Cyanation of 1-Halocycloalkenes Catalyzed by Tetracyanocobaltate(I). Convenient Synthesis of 1-Cyanocycloalkenes
  作者：Takuzo Funabiki、Hirohito Kishi、Yoshihiro Sato、Satohiro Yoshida

  DOI：10.1246/bcsj.56.649

  日期：1983.2

  1-Cyanocycloalkenes (1-cyanocyclopentene, -hexene, -heptene, and -octene) were readily synthesized by catalytic cyanation of the corresponding 1-halocycloalkenes with tetracyanocobaltate(I). Reactivities of methyl-substituted 1-chlorocyclohexenes were lower than that of 1-chlorocyclohexene, and 1-chloro-2-methylcyclohexene scarecely reacted. Hydrogenation and isomerization of 1-cyanocycloalkenes were

  1-氰基环烯烃（1-氰基环戊烯、-己烯、-庚烯和-辛烯）很容易通过相应的 1-卤代环烯烃与四氰基钴酸盐 (I) 的催化氰化反应合成。甲基取代的1-氯环己烯的反应活性低于1-氯环己烯，且1-氯-2-甲基环己烯反应缓慢。仅用 1-氰基环庚烯和 1-氰基-6-甲基环己烯分别观察到 1-氰基环烯烃的氢化和异构化。
• [EN] CYCLOALKYL NITRILE PYRAZOLO PYRIDONES AS JANUS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] CYCLOALKYLNITRILE PYRAZOLOPYRIDONES UTILISÉES COMME INHIBITEURS DE LA JANUS KINASE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014146490A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  Compounds of formula I are provided, which are JAK inhibitors and are useful for the treatment of JAK-mediated diseases such as rheumatoid arthritis, asthma, COPD and cancer.

  公式I的化合物被提供，这些化合物是JAK抑制剂，对于治疗JAK介导的疾病，如类风湿性关节炎、哮喘、慢性阻塞性肺病（COPD）和癌症等疾病是有用的。
• Silylcuprates from Allene and Their Reaction with α,β-Unsaturatedd Nitriles and Imines. Synthesis of Silylated Oxo Compounds Leading to Cyclopentane and Cycloheptane Ring Formation
  作者：Asunción Barbero、Yolanda Blanco、Francisco J. Pulido

  DOI：10.1021/jo0509814

  日期：2005.8.1

  silylcupration of allenes and the subsequent capture of the intermediate cuprate with α,β-unsaturated nitriles is reported. The influence of the substitution of the nitrile, the nature of the silylcopper species, and the temperature on the selectivity of the reaction is studied. An interesting diaddition process was observed (1,2-addition and 1,4-addition), leading to oxo compounds which simultaneously have an allylsilane

  报道了丙二烯的甲硅烷基化和随后用α，β-不饱和腈捕获中间铜酸盐。研究了腈的取代，甲硅烷基铜物种的性质以及温度对反应选择性的影响。观察到一个有趣的二加成过程（1,2-加成和1,4-加成），导致同时具有烯丙基硅烷基和乙烯基硅烷基的氧代化合物。这两个单元的分子内烯丙基硅烷封端的环化反应已采用了这两个单元的不同反应性，其中乙烯基硅烷部分保持不变。为了阐明反应途径，还研究了α，β-不饱和亚胺的行为，并提出了一种新的方便的环庚烷环化方法。
• Bicyclic Pyrrolidines for Medicinal Chemistry via [3 + 2]-Cycloaddition
  作者：Vladimir I. Savych、Vladimir L. Mykhalchuk、Pavlo V. Melnychuk、Andrii O. Isakov、Taras Savchuk、Vadim M. Timoshenko、Sergiy A. Siry、Sergiy O. Pavlenko、Dmytro V. Kovalenko、Oleksandr V. Hryshchuk、Vitalii A. Reznik、Bohdan A. Chalyk、Vladimir S. Yarmolchuk、Eduard B. Rusanov、Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01327

  日期：2021.10.1

  A general approach to bicyclic fused pyrrolidines via [3 + 2]-cycloaddition between nonstabilized azomethyne ylide and endocyclic electron-deficient alkenes was elaborated. “Push–pull” alkenes and CF3-alkenes did not react with the azomethyne ylide under the previously reported conditions, and we developed a superior protocol (LiF, 140 °C, no solvent). Among obtained products were medchem-relevant

  详细阐述了通过不稳定的偶氮甲炔叶立德和环内缺电子烯烃之间的 [3 + 2]-环加成来制备双环稠合吡咯烷的一般方法。在先前报道的条件下，“推拉”烯烃和 CF 3 -烯烃不与偶氮甲炔叶立德反应，我们开发了一种优越的方案（LiF，140 °C，无溶剂）。获得的产品包括与医药相关的双环砜、单氟、二氟和三氟甲基取代的吡咯烷。这种方法不仅允许制备新分子，而且显着简化了现有分子（例如，sofnicline）的合成。
• Alkenenitriles:  Zn−Cu Promoted Conjugate Additions of Alkyl Iodides in Water
  作者：Fraser F. Fleming、Subrahmanyam Gudipati

  DOI：10.1021/ol060010q

  日期：2006.4.1

  matrix dramatically promotes conjugate additions of alkyl iodides to alkenenitriles in water. Acyclic and cyclic nitriles react with functionalized alkyl iodides, overcoming the previous difficulty of performing conjugate additions to disubstituted alkenenitriles with nonstabilized carbon nucleophiles. Conjugate additions with omega-chloroalkyl iodides generate cyclic nitriles primed for cyclization, collectively

  [反应：见正文]一种新的二氧化硅负载的锌铜基质可显着促进水中烷基碘与烯烃的共轭加成。无环和环状腈与官能化的烷基碘反应，克服了以前用不稳定的碳亲核试剂将共轭加成至二取代的烯腈的困难。与ω-氯代烷基碘的共轭加成生成引发环化的环状腈，共同为环烯腈提供了少数环化方法之一。