1-甲基-1,6-二氢-3-吡啶甲腈 | 50741-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基-1,6-二氢-3-吡啶甲腈
• 英文名称: 1,6-dihydro-1-methylpyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 1-methyl-1,6-dihydro-pyridine-3-carbonitrile；1-Methyl-1,6-dihydro-pyridin-3-carbonitril；1-Methyl-3-cyan-1,6-dihydro-pyridin；3-Cyano-1-methyl-1,6-dihydropyridin；1-Methyl-1,6-dihydronicotinonitril；NoName_3472；1-methyl-2H-pyridine-5-carbonitrile
• CAS: 50741-32-7
• 化学式: C₇H₈N₂
• 分子量: 120.154
• InChiKey: ZMTFFNRUQXTNPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-1,6-二氢-3-吡啶甲腈 生成 1-甲基-1,4-二氢-3-吡啶甲腈
  参考文献：
  名称：

  Butt, Graeme L.; Deady, Leslie W., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 981 - 984

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-cyano-1-methylpyridinium iodide 在 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-甲基-1,6-二氢-3-吡啶甲腈 、 1-甲基-1,4-二氢-3-吡啶甲腈
  参考文献：
  名称：

  吡啶鎓盐的连二亚硫酸盐加合物：区域选择性形成和分解机理

  摘要：

  1 H和13 C NMR光谱已用于检测和表征碱性溶液中连二亚硫酸根阴离子对3-氨基甲酰基或3-氰基取代的吡啶鎓盐的攻击而形成的加合物。在所有研究的情况下，仅发现由连二亚硫酸根氧阴离子攻击吡啶鎓环的碳4形成的1,4-二氢吡啶-4-亚磺酸盐。这种绝对的区域选择性似乎表明吡啶鎓阳离子与连二亚硫酸盐之间通过形成刚性取向的离子对形成了非常特殊的相互作用，从而决定了进攻的位置。在弱碱性溶液中，加合物根据两种机理S N i和S N i'分解：S Ni路径在所有研究的情况下均有效，并保留了1,4-二氢结构，产生相应的1,4-二氢吡啶，而S N i'路径涉及2,3或5,6双键的移位，从而产生1,2 -或1，6-二氢吡啶。除了1，4-二氢异构体之外，1，2-或1，6-二氢吡啶的形成还取决于它们各自的热力学稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.096

文献信息

• Heilmittelchemische Studien in der heterocyclischen Reihe. 27. Mitteilung Hydropyridine I Die Reduktion von 1-Methyl-3-cyan-pyridiniumjodid mit Natriumborhydrid
  作者：K. Schenker、J. Druey

  DOI：10.1002/hlca.19590420626

  日期：——

  Reduction of 1-methyl-3-cyano-pyridinium iodide with excess sodium borohydride has been found to give l-methyl-3-cyano-l,2,5,6-tetrahydro-pyridine (I) and l-methyl-3-cyano-l,6-dihydro-pyridine (II a) in approximately equal yields.The constitution of IIa was deduced by comparison with l-methyl-3-cyano-1,4-dihydro-pyridine (II b), obtained exclusively on treatment of 1-methyl-3-cyano-pyridinium iodide

  已经发现用过量的硼氢化钠还原1-甲基-3-氰基-吡啶鎓碘化物可得到1-甲基-3-氰基-1、2,5,6-四氢吡啶（I）和1-甲基-3-甲基。氰基-1-，6-二氢吡啶（IIa）的收率大致相等。通过与仅在上位获得的1-甲基-3-氰基-1,4-二氢吡啶（IIb）的比较推论得出IIa的结构用连二亚硫酸钠处理1-甲基-3-氰基吡啶鎓碘化物，并通过催化加氢生成1-甲基-3-氰基-1,4,5,6-四氢吡啶（III）。
• Heilmittelchemische Studien in der heterocyclischen Reihe. 29. Mitteilung. Hydropyridine III. Die Anlagerung von Phenylacetonitril an 1-Methyl-3-cyan-1,6-dihydro-pyridin
  作者：K. Schenker、J. Druey

  DOI：10.1002/hlca.19590420728

  日期：——

  Base-catalysed addition of phenylacetonitrile to 1-methyl-3-cyano-1, 6-dihydropyridine (II) is shown to give α-[1-methyl-3-cyano-1.4.5.6-tetrahydro-pyridyl-(4)]-phenylacetonitrile (VI). The structure of VI has been proved by its reduction to the saturated dicyano compound VIII, which has also been synthesized by the MICHAEL- type addition of phenylacetonitrile to 1-methyl-3-cyano-l.2.5.6-tetrahydro-pyridine

  已显示碱催化将苯乙腈加至1-甲基-3-氰基-1，6-二氢吡啶（II）中，得到α-[1-甲基-3-氰基-1.4.5.6-四氢吡啶基-（4）]-苯基乙腈（VI）。通过将VI还原成饱和的二氰基化合物VIII来证明VI的结构，该化合物也通过将苯乙腈向1-甲基-3-氰基-1.2.5.6-四氢吡啶（IX）进行MICHAEL型加成而合成。
• Acheson; Paglietti, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, vol. I, p. 1976 45, 47
  作者：Acheson、Paglietti

  DOI：——

  日期：——
• ACHESON R. M.; PAGLIETTI G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1979, NO 3, 591-594
  作者：ACHESON R. M.、 PAGLIETTI G.

  DOI：——

  日期：——
• MORACCI F. M.; LIBERATORE F.; TORTORELLA S.; RIENZO B. DI, TETRAHEDRON, 1979, 35, NO 6, 809-812
  作者：MORACCI F. M.、 LIBERATORE F.、 TORTORELLA S.、 RIENZO B. DI

  DOI：——

  日期：——