1-甲基-2-(2-硝基-1-苯基乙基)吡咯 | 87520-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-甲基-2-(2-硝基-1-苯基乙基)吡咯
• 英文名称: 1-methyl-2-(2-nitro-1-phenylethyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 1H-Pyrrole, 1-methyl-2-(2-nitro-1-phenylethyl)-；1-methyl-2-(2-nitro-1-phenylethyl)pyrrole
• CAS: 87520-05-6
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: GAQIQEWCGNERTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-66 °C
• 沸点：
  380.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-2-(2-硝基-1-苯基乙基)吡咯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以73%的产率得到1-甲基-2-(2-氨基-1-苯基乙基)吡咯
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of intramolecular amidoalkylation reactions in the synthesis of polycyclic isoquinoline derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00173a053
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 、 反式硝基苯乙烯 以68.5%的产率得到1-甲基-2-(2-硝基-1-苯基乙基)吡咯
  参考文献：
  名称：

  3-杂芳基吲哚的新途径

  摘要：

  3-（2-吡咯基）-和3-（2-呋喃基）-吲哚的合成分别通过2-（2-硝基苯基乙烯基）-吡咯或-呋喃与亚磷酸三乙酯的闭环来描述。通过路易斯酸介导的吡咯或呋喃与β-硝基苯乙烯的迈克尔型加成反应，然后进行溴化/脱氢溴化反应，可获得必要的起始化合物。乙烯基吡咯也可以通过将吡咯类似地添加到β-溴-β-硝基苯乙烯中并将产物脱氢溴化来制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90049-3

文献信息

• Urea postmodified in a metal–organic framework as a catalytically active hydrogen-bond-donating heterogeneous catalyst
  作者：Xiao-Wu Dong、Tao Liu、Yong-Zhou Hu、Xin-Yuan Liu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/c3cc42531b

  日期：——

  New functionally diverse urea-derived MOF hydrogen-bond-donating heterogeneous catalysts were achieved via postsynthetic modification, which exhibit excellent catalytic activity and very broad substrate scopes for the Friedel–Crafts alkylation reactions.

  通过后合成修饰，实现了功能多样的新型尿素衍生金属有机框架（MOF）氢键供体异质催化剂，表现出优异的催化活性和非常广泛的底物适应性，适用于Friedel-Crafts烷基化反应。
• De Novo Tailoring Pore Morphologies and Sizes for Different Substrates in a Urea-Containing MOFs Catalytic Platform
  作者：Zhanfeng Ju、Shichen Yan、Daqiang Yuan

  DOI：10.1021/acs.chemmater.5b03999

  日期：2016.4.12

  structure–catalytic property relationship, a platform of urea-containing MOFs with diverse topologies as hydrogen-bonding (H-bond) catalyst has been well established in the present work. During the construction of MOFs, we proposed a new strategy called the isoreticular functionalization approach in which the desired topological net is first considered as a blueprint, and then two predesigned functionalized

  为了更好地理解结构与催化性能之间的关系，在本工作中已经很好地建立了具有多种拓扑结构的含尿素MOF平台，作为氢键（H键）催化剂。在MOF的构建过程中，我们提出了一种新的策略，称为等网状功能化方法，该方法首先将所需的拓扑网络视为蓝图，然后通过从头开始的路线将两个预先设计的功能化多齿配体连接到四个不同的金属簇上，以实现MOF。具有预期的孔结构和催化位点。通过这种策略，我们成功地合成了四个已编程的MOF（称为URMOF-1–4），并具有多种拓扑结构，孔隙形态以及活动位点的大小和分布。随后，我们系统地研究了1-甲基吡咯或1-甲基吲哚与大小不同的硝基烯烃衍生物的Friedel-Crafts反应，以评估上述URMOF的催化性能。这四种URMOF可充当可重复使用的氢键催化剂，并显示出不同的催化能力和尺寸选择性。最重要的是，事实证明，孔的开放形态，框架中的大通道以及通道壁上有效位点的有效分布有助于催化。这种
• H-Bonding Organocatalysed Friedel-Crafts Alkylation of Aromatic and Heteroaromatic Systems with Nitroolefins
  作者：Raquel P. Herrera、Alfredo Ricci、Gabriella Dessole

  DOI：10.1055/s-2004-832844

  日期：——

  Catalytic amounts (10 mol%) of bis-arylureas and -thioureas promote the Friedel-Crafts alkylation with nitroolefins of aromatic and heteroaromatic N-containing derivatives. A sizeable improvement of the yields is noticed on running the reactions in the absence of solvent. When applied to indoles this protocol provides in good to excellent yields and with high selectivity the corresponding Michael adducts

  双芳基脲和硫脲的催化量 (10 mol%) 促进了与芳香族和杂芳香族含 N 衍生物的硝基烯烃的 Friedel-Crafts 烷基化。在不存在溶剂的情况下进行反应时，注意到产率有相当大的提高。当应用于吲哚时，该协议提供了良好的产率和高选择性的相应迈克尔加合物。将无溶剂反应条件与微波 (MW) 辐射相结合，可以实现 3-甲基吲哚 2 位的烷基化。
• I2-catalyzed Michael addition of indole and pyrrole to nitroolefins
  作者：Chunchi Lin、Jianming Hsu、M.N.V. Sastry、Hulin Fang、Zhijay Tu、Ju-Tsung Liu、Yao Ching-Fa

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.038

  日期：2005.12

  generate indolyl nitroalkane 5 and pyrrolyl nitroalkane 7 in high yields using β-nitrostyrene and indole/pyrrole at room temperature in the presence of catalytic amount of iodine is reported. The short reaction times and high yields of product are noteworthy. Molecular iodine promoted Michael addition is operationally simple and efficient method compared to the known Lewis acids or rare earth metal

  报道了一种在室温下在催化量的碘存在下使用β-硝基苯乙烯和吲哚/吡咯的高产率生成吲哚基硝基烷5和吡咯基硝基烷7的简便有效的方法。值得注意的是反应时间短，产品产率高。与已知的路易斯酸或稀土金属催化剂相比，分子碘促进的迈克尔加成是操作简单有效的方法，可以高产率产生不同的吲哚基/吡咯基硝基烷。
• Silica Gel, an Effective Catalyst for the Reaction of Electron-Deficient Nitro-Olefins with Nitrogen Heterocycles
  作者：Abdullah M. A. Shumaila、Radhika S. Kusurkar

  DOI：10.1080/00397910903340694

  日期：2010.8.31

  The reaction of electron-deficient olefins with nitrogen heterocycles such as pyrrole and indole was examined in the presence of silica gel at room temperature under stirring at solvent-free conditions. It was found that silica gel is an effective catalyst for this conjugate addition. This work resulted in the formation of monosubstituted pyrroles selectively as a major product except in a few cases

  缺电子烯烃与氮杂环如吡咯和吲哚的反应在硅胶存在下在室温下在无溶剂条件下搅拌下进行了检查。发现硅胶是这种共轭加成的有效催化剂。这项工作导致选择性地形成单取代的吡咯作为主要产物，但在少数情况下双取代的吡咯也作为副产物形成。因此，建立了一种简单、快速、高效、环境友好且无溶剂的方法。