1-甲基-2-硝基萘 | 63017-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-甲基-2-硝基萘
• 英文名称: 1-methyl-2-nitronaphthalene
• 英文别名: 1-Methyl-2-nitro-naphthalin
• CAS: 63017-87-8
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• 分子量: 187.198
• InChiKey: PZVVTJCDVSSMPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-59 °C
• 沸点：
  328.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-2-硝基萘 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 potassium ethoxide 作用下， 生成 2-nitro-1-naphthaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Topsom; Vaughan, Journal of the Chemical Society, 1957, p. 2842

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基萘 在 copper(I) oxide 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 1-甲基-2-硝基萘
  参考文献：
  名称：

  The use of [2,3] sigmatropic rearrangements for the specific ortho-substitution of polycyclic aromatic amines. The methylation of naphthylamines and the synthesis of 1H-benz[g]indoles and 3H-benz[e]indoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00440a008

文献信息

• Synthesis of N- aryl and N -heteroaryl hydroxylamines via partial reduction of nitroarenes with soluble nanoparticle catalysts
  作者：Jefferson H. Tyler、S. Hadi Nazari、Robert H. Patterson、Venkatareddy Udumula、Stacey J. Smith、David J. Michaelis

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.105

  日期：2017.1

  ruthenium nanoparticles enable the selective hydrazine-mediated reduction of nitroarenes to hydroxylamine products in high yield and selectivity. Key to obtaining the hydroxylamine product in good yield was the use of organic solvents capable of solubilizing the polystyrene-supported nanoparticle catalyst. N-aryl and N-heteroaryl hydroxylamines are generated under exceptionally mild conditions and in

  聚苯乙烯负载的钌纳米颗粒能够以高收率和选择性将肼介导的硝基芳烃选择性还原为羟胺产物。以高收率获得羟胺产物的关键是使用能够溶解聚苯乙烯负载的纳米颗粒催化剂的有机溶剂。N-芳基和N-杂芳基羟胺是在异常温和的条件下，在各种容易还原的官能团存在下生成的。
• NO₂⁺ Nitration Mechanism of Aromatic Compounds:  Electrophilic vs Charge-Transfer Process
  作者：Mutsuo Tanaka、Eiko Muro、Hisanori Ando、Qiang Xu、Masahiro Fujiwara、Yoshie Souma、Yoichi Yamaguchi

  DOI：10.1021/jo991538u

  日期：2000.5.1

  to shed light on the controversial aromatic nitration mechanism, electrophilic vs charge-transfer process. The NO(2)(+) nitration of 1,8-dimethylnaphthalene showed a drastic regioselectivity change depending on the reaction temperature, where ortho-regioselectivity at -78 degrees C and para-regioselectivity at 0 degrees C were considered to reflect the electrophilic and the direct or alternative charge-transfer

  为了揭示有争议的芳香族硝化机理，亲电与电荷转移过程，对NO（2）BF（4）和NOBF（4）的甲基萘的硝化进行了研究。1,8-二甲基萘的NO（2）（+）硝化显示出剧烈的区域选择性变化，具体取决于反应温度，其中-78度的邻位选择性和0度的对位选择性被认为反映了亲电性和分别采用直接或替代的电荷转移方法，因为通过与电荷转移过程中的NO（2）（+）硝化反应相同的反应中间体进行的NO（+）硝化导致对位区域选择性，而与反应温度无关。氧化还原电位甲基萘的NO（2）（+）硝化高于1，在较低的温度下，8-二甲基萘与1,8-二甲基萘具有相似的邻位选择性增强，因此反映了亲电过程。另一方面，氧化还原电势低于1,8-二甲基萘的甲基萘的NO（2）（+）硝化显示对位区域选择性类似于NO（+）硝化，表明直接或替代的电荷转移过程。在强酸的存在下，直接电荷转移过程将被质子化抑制，在1,8-二甲基萘的NO（2）（+）硝化中观察到
• Reactions of nitroarenes with secondary and tertiary carbanions bearing both a leaving group and electron-withdrawing group: An approach to dihydronaphth[2,1-<i>c</i>]isoxazole<i>N</i>-oxides and dihydroisoxazolo[4,3-<i>f</i>]quinoline<i>N</i>-oxides
  作者：Hiroshi Maruoka、Yukihiko Tomioka

  DOI：10.1002/jhet.5570400613

  日期：2003.11

  2-Nitronaphthalene (1) and 6-nitroquinoline (2) underwent direct cyclocondensation with secondary and tertiary carbanions derived from a methylene and methine group bearing both a leaving group and electron-withdrawing group (e.g., methyl chloroacetate, ethyl chloroacetate, chloroacetonitrile, methyl 2-chloropropionate, ethyl 2-chloropropionate and 2-chloropropionitrile) in the sodium hydride/N,N-dimethylformamide

  2-硝基萘（1）和6-硝基喹啉（2）与衍生自带有离去基团和吸电子基团的亚甲基和次甲基的仲和叔碳负离子（例如，氯乙酸甲酯，氯乙酸乙酯，氯乙腈，甲基在低温下在氢化钠/ N，N-二甲基甲酰胺体系中的2-氯丙酸酯，2-氯丙酸酯和2-氯丙腈）制得相应的二氢萘[ 2,1- c ]异恶唑N-氧化物3和二氢异异恶唑[4] ，3- f ]喹啉N-氧化物4。另一方面，硝基芳烃1和2与氢化钠/四氢呋喃系统中的仲碳负离子反应，生成相应的常规替代性亲核取代（VNS）产物5和6。
• Thiophenes as Traps for Benzyne. 3. Diaryl Sulfides and the Role of Dipolar Intermediates
  作者：Manfred G. Reinecke、Dario Del Mazza、Marcus Obeng

  DOI：10.1021/jo0265176

  日期：2003.1.1

  mechanisms of formation. The remaining mechanism involves [4+2]-cycloaddition of benzyne to thiophene or to an S-phenylthiophenium ylide 10 to give the dipolar 2:1 benzyne/thiophene adduct 8 followed by ring-opening. Stevens-like rearrangements of 11, formed from 10 by proton transfer, may also explain the origin of arylated thiophenes such as 12 and 3 found in some reactions of benzynes with thiophene.

  在一组标准条件下，七种噻吩与由二羧酸二苯基碘鎓（DPIC）生成的苯炔的反应导致其他产物中，由噻吩（1a）和2c形成了α-和β-萘基苯基硫化物2a和2b。和2d来自2-甲基噻吩（1b）。由卤代噻吩1c-g产生二噻吩硫醚4a-f。通过与2a-f的真实样品进行比较，证明了萘基硫化物的结构，从而消除了两种可能的形成机理之一。剩余的机理涉及苯并[4 + 2]-环加成噻吩或S-苯基噻吩基内鎓盐10，得到偶极2：1苯并/噻吩加合物8，然后开环。史蒂文斯式的重排11，通过质子转移从10形成，
• Heteroaryl-substituted pyrrole derivatives, their preparation and their therapeutic uses
  申请人：Kimura Tomio

  公开号：US20060128756A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  Compounds having activity against production of an inflammatory cytokine of formula (I)′: A′ is pyrrole; R 1′ is phenyl or naphthyl; R 2′ is pyridyl or pyrimidinyl; R 3′ is (IIa)′, (IIb)′ or (IIc)′: m′ is 1; E′ is nitrogen; D′ is >C(R 5′ ), R 5′ is hydrogen, Substituent α′ or Substituent β′; B′ is nitrogen-containing 5-membered heterocyclic; R 4′ is 1 to 3 substituents from Substituent α′, Substituent β′ and Substituent γ′; R 1′ and R 3′ are bonded to two atoms of the pyrrole adjacent to the pyrrole atom bonded to R 2′ ; Substituent α′ is hydroxyl, nitro, cyano, halogen, alkoxy, halogeno alkoxy, alkylthio, halogeno alkylthio or —NR a′ R b′ ; R a′ and R b′ are hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, aralkyl or alkylsulfonyl, or R a′ and R b′ with the nitrogen atom form a heterocyclyl; Substituent β′ is alkyl, alkenyl, alkynyl, aralkyl or cycloalkyl; Substituent γ′is oxo, hydroxyimino, alkoxyimino, alkylene, alkylenedioxy, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, aryl, aryloxy, alkylidenyl or aralkylidenyl.

  具有对公式（I）'的炎症细胞因子产生活性的化合物：A'为吡咯；R1'为苯基或萘基；R2'为吡啶基或嘧啶基；R3'为（IIa）'，（IIb）'或（IIc）'；m'为1；E'为氮；D'为>C（R5'），R5'为氢，取代基α'或取代基β'；B'为含氮的5元杂环；R4'为取代基α'，取代基β'和取代基γ'中的1至3个取代基；R1'和R3'与靠近R2'的吡咯原子相连；取代基α'为羟基，硝基，氰基，卤素，烷氧基，卤代烷氧基，烷基硫基，卤代烷基硫基或-NRa'Rb'；Ra'和Rb'为氢，烷基，烯基，炔基，芳基烷基或烷基磺酰基，或Ra'和Rb'与氮原子形成杂环基；取代基β'为烷基，烯基，炔基，芳基烷基或环烷基；取代基γ'为氧代，羟基亚胺基，烷氧基亚胺基，烷基，烷二氧基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基，芳基，芳氧基，烷基亚甲基或芳基亚甲基。