1-甲基-3,6,8-三羟基-9,10-蒽二酮-2-羧酸 | 18499-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 1-甲基-3,6,8-三羟基-9,10-蒽二酮-2-羧酸
• 中文别名: 蟲漆酸D
• 英文名称: 1-methyl-3,6,8-trihydroxy-9,10-anthracenedione-2-carboxylic acid
• 英文别名: 1-methyl-2-carboxy-3,6,8-trihydroxy-9,10-anthraquinone；flavokermesic acid；laccaic acid D；Laccainsaeure D (Xanthokermesinsaeure)；Laccainsaeure D 8Xanthokermesinsaeure)；3,6,8-trihydroxy-1-methyl-9,10-dioxoanthracene-2-carboxylic acid
• CAS: 18499-84-8
• 化学式: C₁₆H₁₀O₇
• 分子量: 314.251
• InChiKey: DDTNCHWMNZLWKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-3,6,8-三羟基-9,10-蒽二酮-2-羧酸 在 aklavinone 12-hydroxylase (DnrF) from Streptomyces peucetius 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-carboxy-1-methyl-3,5,6,8-tetrahydroxy-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  代谢工程大肠杆菌生产胭脂红酸

  摘要：

  胭脂红酸是一种在介壳虫（即指藻）中发现的芳香族聚酮化合物，是一种广泛使用的天然红色着色剂。长期以来，它是通过繁琐的昆虫养殖和多步纯化过程生产的。因此，人们对通过工程细菌发酵生产胭脂红酸产生了很大的兴趣。在这里，我们报道了工程大肠杆菌中葡萄糖完全生物合成胭脂红酸的过程。我们首先优化了发光杆菌 ( Photorhabdus luminescens ) 的 II 型聚酮合酶机制，通过链霉菌(Streptomyces sp) 环化酶 ZhuI 和 ZhuJ 的共表达，能够高水平生产黄酮酮酸。 R1128。为了发现负责其余两个反应（羟基化和C-葡萄糖基化）的酶，通过测试报告执行类似反应的候选酶来进行生化反应分析。两种鉴定的酶，来自链霉菌的aklavinone 12-羟化酶（DnrF）和来自三花龙胆的C-葡萄糖基转移酶（GtCGT），分别可以成功地进行黄酮酸的羟基化和C-葡萄糖基化。然后，进行同源建模

  DOI：

  10.1021/jacs.0c12406
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,6,8-trimethoxy-1-methylanthraquinone-2-carboxylate 在 三氯化铝 、 sodium chloride 作用下， 反应 0.1h， 以66%的产率得到1-甲基-3,6,8-三羟基-9,10-蒽二酮-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Cameron, Donald W.; Deutscher, D. Jeanne; Feutrill, Geoffrey I., Australian Journal of Chemistry, 1981, vol. 34, # 11, p. 2401 - 2421

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Use of quinones in the treatment of cancer or AIDS
  申请人：RADOPATH LIMITED

  公开号：EP0499467A2

  公开（公告）日：1992-08-19

  The invention relates to a pharmaceutical composition comprising at least one quinone and to its use in the treatment of disease, especially cancer and virus infections. The composition of the invention comprises at least one quinone dissolved or dispersed in a liquid diluent or carrier at a concentration of about 103 moles/litre or below, preferably down to 1018 moles/litre. In the composition the at least one quinone is preferably: An anthraquinone glycoside, more preferably carminic acid. A compound of the formula : wherein R1 is hydrogen, a sugar e.g. -C6H11O5, hydroxy, in which R5 is - CH2NHAc, - CH20H, - CH(NH2)C02H or -CH2NH2; R2 is methyl or -C02H ; R3 is hydrogen, -NH2 or - SO3X in which X is H, Na or K; and R4 is hydrogen or hydroxy. Quinhydrone of the formula : Tetrahydroxyquinone of the formula :

  本发明涉及一种包含至少一种醌的药物组合物及其在治疗疾病，特别是癌症和病毒感染中的用途。 本发明的组合物包含至少一种溶解或分散在液体稀释剂或载体中的醌，浓度约为 103 摩尔/升或更低，最好低至 1018 摩尔/升。 在组合物中，至少一种醌最好是： 蒽醌苷，更优选卡米酸。 式......的化合物： 其中 R1 是氢、糖如-C6H11O5、羟基、 其中 R5 是-CH2NHAc、-CH20H、-CH(NH2)C02H 或-CH2NH2；R2 是甲基或-C02H；R3 是氢、-NH2 或-SO3X，其中 X 是 H、Na 或 K；R4 是氢或羟基。式中的......四氢酮 式中的四羟基醌
• Polyhydroxylated aromatic compounds for the treatment of amyloidosis and alpha-synuclein fibril diseases
  申请人：Proteotech Inc.

  公开号：EP1808169A2

  公开（公告）日：2007-07-18

  Polyhydroxylated aromatic compounds, and compositions containing them, are useful for the treatment of amyloidosis, especially Alzheimer's disease, and for the treatment of diseases characterized by α-synuclein fibril formation, especially Lewy body disease and Parkinson's disease.

  多羟基芳香族化合物和含有它们的组合物可用于治疗淀粉样变性病，特别是阿尔茨海默病，以及治疗以α-突触核蛋白纤维形成为特征的疾病，特别是路易体病和帕金森病。
• Use of octaketide synthases to produce kermesic acid and flavokermesic acid
  申请人：Danmarks Tekniske Universitet

  公开号：US10415066B2

  公开（公告）日：2019-09-17

  A method for producing an octaketide derived aromatic compound of interest (e.g. carminic acid), wherein the method comprises (I): heterologous expression of a recombinantly introduced Type III polyketide synthase (PKS) gene encoding an octaketide synthase (OKS) to obtain non-reduced octaketide in vivo within the recombinant host cell and (II): converting in vivo the non-reduced octaketide of step (I) into a C14-C34 aromatic compound of interest (e.g. carminic acid).

  一种生产感兴趣的八酮衍生芳香族化合物（例如其中，该方法包括 (I)：异源表达重组引入的编码八酮苷合成酶（OKS）的 III 型聚酮苷合成酶（PKS）基因，以在重组宿主细胞内活体获得非还原的八酮苷，以及 (II)：将步骤 (I) 中的非还原八酮苷活体转化为所需的 C14-C34 芳香族化合物（如卡米纳酸）。
• Glycosyltransferase glycosylating flavokermesic acid and/or kermesic acid
  申请人：Københavns Universitet

  公开号：US10724012B2

  公开（公告）日：2020-07-28

  An isolated glycosyltransferase (GT) polypeptide capable of: (I): conjugating glucose to flavokermesic acid (FK); and/or (II): conjugating glucose to kermesic acid (KA) and use of this GT to e.g. make Carminic acid.

  一种分离的糖基转移酶（GT）多肽，能够：(I)：将葡萄糖与黄腐酸（FK）共轭；和/或(II)：将葡萄糖与柯麦西酸（KA）共轭，并利用这种糖基转移酶（GT）来制造肉豆蔻酸（Carminic acid）等。
• Dye composition comprising 12-hydroxystearic acid, an organic amine and a dye
  申请人：L'OREAL

  公开号：US10765612B2

  公开（公告）日：2020-09-08

  Dye composition comprising 12-hydroxystearic acid, an organic amine and a dye The invention relates to a dye composition comprising 12-hydroxystearic acid, one or more organic amines and one or more dyes chosen from oxidation dyes and direct dyes. The invention also relates to a dyeing process using said dye composition.

  由 12-羟基硬脂酸、有机胺和染料组成的染料组合物 本发明涉及一种由 12-羟基硬脂酸、一种或多种有机胺和一种或多种选自氧化染料和直接染料的染料组成的染料组合物。本发明还涉及一种使用所述染料组合物的染色工艺。