1-甲基-3-(1,1,3,3,3-五氟丙-1-烯-2-基)苯 | 207672-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-甲基-3-(1,1,3,3,3-五氟丙-1-烯-2-基)苯
• 英文名称: 1-methyl-3-(perfluoroprop-1-en-2-yl)benzene
• 英文别名: 1-Methyl-3-(1,1,3,3,3-pentafluoroprop-1-en-2-yl)benzene
• CAS: 207672-95-5
• 化学式: C₁₀H₇F₅
• 分子量: 222.158
• InChiKey: DAGNAWPABRSHAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  178.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-3-(1,1,3,3,3-五氟丙-1-烯-2-基)苯 在 4-碘甲苯 、 Olah′s reagent 、 Selectfluor 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.02h， 以54%的产率得到1-methyl-3-(perfluoropropan-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  到七氟异丙基的I（I）/ I（III）催化路线：当代农业化学中的优先模块

  摘要：

  七氟异丙基正在作为现代农业化学中的一种优先化学型出现，并在当前主要杀虫剂产品组合中占有重要地位。为了使该模块的扩展潜力与准备拥挤的氟化基序相关的合成挑战相协调，已利用了I（I）/ I（III）催化。以原位生成p-TolIF2为基础，该方法可在一次操作中实现α-三氟甲基-β-二氟苯乙烯的直接二氟化。氟在整个烯烃π键上的正式添加是有效的（最高91％的收率），并且与广泛的官能团兼容。ArCF（CF3）2部分在结构上是预先组织好的，C（sp3）–F键与芳基环的框架共面，从而最大程度地降低了1,3-烯丙基的应变。而且，在邻苯二甲酰亚胺衍生物中鉴定出正交多极性C–F··C = O相互作用。可以设想，由高价碘物质实现的这种程序化的邻位二氟化作用将在更广泛的意义上应用于功能分子设计。

  DOI：

  10.1055/a-1485-4916
• 作为产物：
  描述：

  3’-甲基-2,2,2-三氟苯乙酮 、 sodium chlorodifluoroacetate 在 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到1-甲基-3-(1,1,3,3,3-五氟丙-1-烯-2-基)苯
  参考文献：
  名称：

  到七氟异丙基的I（I）/ I（III）催化路线：当代农业化学中的优先模块

  摘要：

  七氟异丙基正在作为现代农业化学中的一种优先化学型出现，并在当前主要杀虫剂产品组合中占有重要地位。为了使该模块的扩展潜力与准备拥挤的氟化基序相关的合成挑战相协调，已利用了I（I）/ I（III）催化。以原位生成p-TolIF2为基础，该方法可在一次操作中实现α-三氟甲基-β-二氟苯乙烯的直接二氟化。氟在整个烯烃π键上的正式添加是有效的（最高91％的收率），并且与广泛的官能团兼容。ArCF（CF3）2部分在结构上是预先组织好的，C（sp3）–F键与芳基环的框架共面，从而最大程度地降低了1,3-烯丙基的应变。而且，在邻苯二甲酰亚胺衍生物中鉴定出正交多极性C–F··C = O相互作用。可以设想，由高价碘物质实现的这种程序化的邻位二氟化作用将在更广泛的意义上应用于功能分子设计。

  DOI：

  10.1055/a-1485-4916

文献信息

• Comparison of gas-phase acidities of some carbon acids with their rates of hydron exchange in methanolic methoxide
  作者：Vincent F. DeTuri、Heinz F. Koch、Judith G. Koch、Gerrit Lodder、Masaaki Mishima、Han Zuilhof、Neal M. Abrams、Cecily E. Anders、Justin C. Biffinger、Patrick Han、Adam R. Kurland、Jason M. Nichols、Anne M. Ruminski、Patricia R. Smith、Karen D. Vasey

  DOI：10.1002/poc.1057

  日期：2006.5

  Hydron exchange reaction rates, kexch M−1s−1, using methanolic sodium methoxide are compared with gas-phase acidities, ΔG kcal/mol, for four 9-YPhenylfluorenes-9-iH, seven YC6H4CiH(CF3)2, seven YC6H4CiHClCF3, and C6F5iH. Fourteen of the fluorinated benzylic compounds and pentafluorobenzene result in near unity experimental hydrogen isotope effects that suggest substantial amounts of internal return

  将使用甲醇甲醇钠的氢交换反应速率k exch  M -1 s -1与 四个9-Y苯基芴-9- i H，七个YC 6 H 4 C i的气相酸度ΔG kcal / mol进行比较。H（CF 3）2，七个YC 6 H 4 C i HClCF 3和C 6 F 5 iH.十四种氟化苄基化合物和五氟苯导致接近统一的实验性氢同位素效应，表明与交换过程相关的大量内部回流。尽管9-苯基芴的反应具有实验上的同位素效应，似乎在价值上是正常的，但它们不服从Swain-Schaad关系。这表明它们以少量的内部收益发生。苄基化合物的活化熵ΔS ‡为+12至+14 eu，与9-Y苯基芴基的活化熵ΔS ‡为-8至-12 eu。该Δ小号‡ 五氟苯反应的〜1 eu介于其他化合物之间。密度泛函计算使用B3LYP / 6-31 + G（d，p）的报告为CH的反应3 ø -（HOCH 3）3为C 6 ˚F 5 H，C 6 H ^ 5
• Efficient One Step Procedure for the Synthesis of α-Trifluoromethylated Arylacetates
  作者：In Howa Jeong、Tae Won Park、Bum Tae Kim

  DOI：10.1080/00397919808007172

  日期：1998.6

  The reaction of beta,beta-difluoro-alpha-trifluoromethylstyrene derivatives 1 with 3 equiv. of sodium methoxide in acetonitrile at 25 degrees C afforded alpha-trifluoromethylated arylacetates 3 in good yields.