1-甲基-3-(1-丙炔基)-苯 | 18826-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-甲基-3-(1-丙炔基)-苯
• 英文名称: 1-methyl-3-(prop-1-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-(3-methylphenyl)-1-propyne；Benzene, 1-methyl-3-(1-propynyl)-；1-methyl-3-prop-1-ynylbenzene
• CAS: 18826-62-5
• 化学式: C₁₀H₁₀
• 分子量: 130.189
• InChiKey: NCUOXYWUXZNHAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  212.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-3-(1-丙炔基)-苯 在 hexacarbonyl molybdenum 、 对氯苯酚 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 以93%的产率得到双(3-氨基苯基)乙炔
  参考文献：
  名称：

  具有简单催化剂体系的炔烃复分解反应：炔丙基化芳烃的高收率二聚；范围和局限性

  摘要：

  据报道，Mo（CO）6和4-氯苯酚在140°C的条件下于1,2-二氯苯中的混合物可高产丙炔基苯和丙炔基萘，生成相应的二取代炔烃。讨论了反应的范围和局限性以及取代方式和取代类型的影响。携带氧气或氮气的底物以中等至良好的产率复分解，并且邻烷基取代的实例非常有效地形成了各自的甲苯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00282-8
• 作为产物：
  描述：

  3'-甲基苯乙酮 在 氢氧化钾 、 五氯化磷 、 lithium 、 ferric nitrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 1-甲基-3-(1-丙炔基)-苯
  参考文献：
  名称：

  Mesnard, Danielle; Bernadou, Francoise; Miginiac, Leone, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1981, # 9, p. 3216 - 3245

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Regioselective Domino Azlactone-Alkyne Coupling/Aza-Cope Rearrangement: Facile Access to 2-Allyl-3-oxazolin-5-ones and Trisubstituted Pyridines
  作者：Jinqiang Kuang、Shaista Parveen、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.201704022

  日期：2017.7.10

  Rhodium‐catalyzed regioselective addition of azlactones to internal alkynes combined with aza‐Cope rearrangement provides efficient atom economic access to 2‐allyl‐3‐oxazolin‐5‐one derivatives. Extension to a triple domino process, in which the above process is combined with in situ azlactone formation starting from amino acids renders this process even more attractive. Subsequent thermolysis of the

  铑催化的内酯向内炔烃的区域选择性加成与氮杂-Cope重排相结合，可有效地经济地获得2-烯丙基-3-恶唑啉-5-酮衍生物。扩展到三重多米诺过程，其中上述过程与从氨基酸开始的原位内酰胺形成结合，使该过程更具吸引力。随后对2-烯丙基3-恶唑啉的热解使得能够从头合成三取代的吡啶。
• Palladium-catalyzed trisallylation of benzoxazoles and 2-aryl-1,3,4-oxadiazoles with alkyne
  作者：Jun Zheng、Fereshteh Hosseini-Eshbala、Ya-Xi Dong、Bernhard Breit

  DOI：10.1039/c8cc09165j

  日期：——

  In this report, a palladium catalyzed direct trisallylation of azoles with alkyne via a novel subsequent mono C(sp²)–H allylation/olefin isomerization/y-selective double C(sp³)–H allylation process was developed. A wide range of substituted trisallylated azoles bearing all quaternary carbon centers has been synthesized efficiently and with high atom economy.

  本报告开发了一种钯催化唑类化合物与炔烃直接三烯丙基化的新工艺，该工艺采用了新型的后续单 C(sp2)-H 烯丙基化/烯烃异构化/y-选择性双 C(sp3)-H 烯丙基化工艺。我们以较高的原子经济性高效合成了一系列含有所有季碳中心的取代三烯丙基唑。
• Rhodium-Catalyzed Intermolecular Carbonylative [2 + 2 + 1] Cycloaddition of Alkynes Using Alcohol as the Carbon Monoxide Source for the Formation of Cyclopentenones
  作者：Ju Hyun Kim、Taemoon Song、Young Keun Chung

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00458

  日期：2017.3.3

  regioselective rhodium-catalyzed intermolecular carbonylative [2 + 2 + 1] cycloaddition of alkynes using alcohol as a CO surrogate to access 4-methylene-2-cyclopenten-1-ones has been developed. In this transformation, the alcohol performs multiple roles, including generating the Rh–H intermediate, functioning as the CO source, and assisting in the isomerization of the alkyne. Alkynes can act as both the olefin

  已开发出一种高度区域选择性的铑催化的炔烃分子间羰基化[2 + 2 + 1]环加成反应，使用醇作为一氧化碳替代物，以生成4-亚甲基-2-环戊烯-1-酮。在这种转化中，醇具有多种作用，包括生成Rh–H中间体，充当CO源以及协助炔烃的异构化。炔烃可以同时充当环戊烯酮核心中的烯烃和炔烃伙伴。
• Regio- and stereoselective electrochemical synthesis of sulfonylated enethers from alkynes and sulfonyl hydrazides
  作者：Wu-Bo Du、Ning-Ning Wang、Chao Pan、Shao-Fei Ni、Li-Rong Wen、Ming Li、Lin-Bao Zhang

  DOI：10.1039/d1gc00027f

  日期：——

  An electrooxidative direct difunctionalization of internal alkynes with sulfonyl hydrazides has been developed for the construction of sulfonated enethers. In this transformation, metal catalysts or stoichiometric amount of oxidants are not required and molecular nitrogen and hydrogen are the sole byproducts, providing a simple and green approach for preparing various sulfonyl tetrasubstituted alkenes

  已经开发了内部磺炔与磺酰肼的电氧化直接双官能化，用于构造磺化的醚。在该转化中，不需要金属催化剂或化学计量的氧化剂，并且分子氮和氢是唯一的副产物，为制备各种磺酰基四取代的烯烃提供了一种简单而绿色的方法。值得注意的是，该协议可以有效地扩大规模，并且相应的官能化烯烃的后续程序证明了电化学合成的实用性。
• Alkyne Hydroacylation: Switching Regioselectivity by Tandem Ruthenium Catalysis
  作者：Qing-An Chen、Faben A. Cruz、Vy M. Dong

  DOI：10.1021/ja512015w

  日期：2015.3.11

  By using tandem Ru-catalysis, internal alkynes can be coupled with aldehydes for the synthesis of β,γ-unsaturated ketones. The catalyst promotes alkyne transformations with high regioselectivity, with examples that include the differentiation of a methyl vs ethyl substituent on the alkyne. Mechanistic studies suggest that the regioselectivity results from a selective allene formation that is governed

  通过串联Ru催化，内部炔烃可以与醛偶联，合成β,γ-不饱和酮。该催化剂以高区域选择性促进炔烃转化，例如区分炔烃上的甲基和乙基取代基。机理研究表明，区域选择性是由烯丙基应变控制的选择性丙二烯形成引起的。