1-甲基-3-(3,4-二甲氧基苯基)吡咯烷-2-硫酮 | 86227-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1-甲基-3-(3,4-二甲氧基苯基)吡咯烷-2-硫酮
• 英文名称: 1-methyl-3-(3,4-dimethoxyphenyl)pyrrolidine-2-thione
• 英文别名: 3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1-methylpyrrolidine-2-thione
• CAS: 86227-36-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂S
• 分子量: 251.349
• InChiKey: SUPJZAGPNKXSRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-3-(3,4-二甲氧基苯基)吡咯烷-2-硫酮 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 松叶菊酮碱
  参考文献：
  名称：

  （±）-中间膜和（±）-二氢马里替丁的形式合成

  摘要：

  的缩合3-芳基化Δ 1 -pyrrolinium盐与吨丁基3-氧代戊-4-烯酸甲酯3，接着用三氟乙酸处理，得到生物碱Δ 7 -mesembrenone 1和它的N-苄基类似物10。这些化合物是（±）-meembrine 6和（±）-dihydromaritidine 13的正式合成中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61117-6
• 作为产物：
  描述：

  3,4-Dimethoxyphenylessigsaeure-monomethylamid 在 劳森试剂 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.67h， 生成 1-甲基-3-(3,4-二甲氧基苯基)吡咯烷-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  Thiolactams in alkaloid synthesis: A particularly short synthesis of -Δ7 -mesembrenone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81540-3

文献信息

• Formal syntheses of (±)-mesembrine and (±)-dihydromaritidine
  作者：Joseph P. Michael、Arthur S. Howard、Ruth B. Katz、Mzwandile I. Zwane

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61117-6

  日期：1992.9

  3-oxopent-4-enoate 3 followed by treatment with trifluoroacetic acid yielded the alkaloid Δ7-mesembrenone 1 and its N-benzyl analogue 10. These compounds are intermediates in formal syntheses of (±)-mesembrine 6 and (±)-dihydromaritidine 13.

  的缩合3-芳基化Δ 1 -pyrrolinium盐与吨丁基3-氧代戊-4-烯酸甲酯3，接着用三氟乙酸处理，得到生物碱Δ 7 -mesembrenone 1和它的N-苄基类似物10。这些化合物是（±）-meembrine 6和（±）-dihydromaritidine 13的正式合成中间体。
• Thiolactams in alkaloid synthesis: A particularly short synthesis of -Δ7 -mesembrenone
  作者：Arthur S. Howard、Ruth B. Katz、Joseph P. Michael

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81540-3

  日期：1983.1