1-甲基-3-(4-硝基苯基)-2-苯基-咪唑烷 | 56526-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 1-甲基-3-(4-硝基苯基)-2-苯基-咪唑烷
• 英文名称: 1-methyl-2-phenyl-3-(p-nitrophenyl)imidazolidine
• 英文别名: 1-methyl-3-(4-nitrophenyl)-2-phenyl-imidazolidine；N-(4-nitrophenyl)-2-phenyl-N'-methylimidazolidine；1-Methyl-3-(p-nitrophenyl)-2-phenylimidazolidin；1-Methyl-3-(4-nitrophenyl)-2-phenylimidazolidine
• CAS: 56526-70-6
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₂
• 分子量: 283.33
• InChiKey: HHLBZEJKAYMADB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-83 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  449.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  色胺 、 1-甲基-3-(4-硝基苯基)-2-苯基-咪唑烷 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以30%的产率得到1-苯基-2,3,4,9-四氢-1H-beta-咔啉
  参考文献：
  名称：

  REACTIONS OF 2,3-DIARYL-1-METHYL-4,5-DIHYDROIMIDAZOLIUM IODIDES WITH NUCLEOPHILIC REAGENTS

  摘要：

  2,3-Diaryl imidazolium salts, represented by 1 and 2, reacted with 2-ethanolamine or ethylenediamine to produce 2-aryl oxazolines or imidazolines 5-8 respectively. Their hydrolysis resulted in ring-opened ethylenediamine derivatives 9 and 10. The reduction of 1 and 2 produced partially reduced imidazolidines 11, 12 and 11 reacted further with tryptamine to provide 2,3,4,9-tetrahydro-1-phenyl 1H-pyrido[3,4-b]indole, 13. In all these reactions one-carbon units were successfully transferred to the nucleophilic acceptors, which mimic the one-carbon unit transfer function for tetrahydrofolate coenzymes.

  DOI：

  10.1081/scc-120003644
• 作为产物：
  描述：

  2-cyano-1-methyl-3-(p-nitrophenyl)-2-phenylimidazolidine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-甲基-3-(4-硝基苯基)-2-苯基-咪唑烷
  参考文献：
  名称：

  取代1 H -4,5-二氢咪唑鎓盐的亲核加成

  摘要：

  1 H -4，5-二氢咪唑鎓盐1容易与产生环状产物的亲核试剂反应，该环状产物可以是稳定的或转化为维持结构乙二胺单元的无环化合物。用甲基碘化镁化合物1e可得到预期的咪唑烷，但在取代的1-芳基-3-甲基-2-苯基盐1b-d的情况下，分离出N-芳基-N'-甲基乙二胺3b-d和苯乙酮（4） ，代表C-2单元向亲核碳转移的过程。与碱性氰化物盐1有效反应，得到α，α-二氨基腈5。在这些化合物中，氰基可以很容易地被亲核试剂（羟基阴离子，具有亲核碳的物质以及通过氢化物离子转移作用的试剂）取代，类似于盐，但收率更高。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340302

文献信息

• Li, Donghong; Zhang, Yongbin; Xia, Chizhong, Heterocycles, 2005, vol. 65, # 8, p. 1829 - 1836
  作者：Li, Donghong、Zhang, Yongbin、Xia, Chizhong、Guo, Wei

  DOI：——

  日期：——
• PERILLO I.; LAMDAN S., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. <JCPK-BH>, 1975, PART 1, NO 10, 894-896
  作者：PERILLO I.、 LAMDAN S.

  DOI：——

  日期：——
• REACTIONS OF 2,3-DIARYL-1-METHYL-4,5-DIHYDROIMIDAZOLIUM IODIDES WITH NUCLEOPHILIC REAGENTS
  作者：Chizhong Xia、Junsheng Hao、Yiqing Tang、Yanping Ni、Peiwen Zhou

  DOI：10.1081/scc-120003644

  日期：2002.1

  2,3-Diaryl imidazolium salts, represented by 1 and 2, reacted with 2-ethanolamine or ethylenediamine to produce 2-aryl oxazolines or imidazolines 5-8 respectively. Their hydrolysis resulted in ring-opened ethylenediamine derivatives 9 and 10. The reduction of 1 and 2 produced partially reduced imidazolidines 11, 12 and 11 reacted further with tryptamine to provide 2,3,4,9-tetrahydro-1-phenyl 1H-pyrido[3,4-b]indole, 13. In all these reactions one-carbon units were successfully transferred to the nucleophilic acceptors, which mimic the one-carbon unit transfer function for tetrahydrofolate coenzymes.
• Nucleophilic addition to substituted 1<i>H</i>-4,5-dihydroimidazolium salts
  作者：Alejandra Salerno、Vanina Ceriani、Isabel A. Perillo

  DOI：10.1002/jhet.5570340302

  日期：1997.5

  representing the transfer of the C-2 unit to a nucleophilic carbon. With alkaline cyanides salts 1 react efficiently affording α,α-diaminonitriles 5. In these compounds the cyano group may be readily substituted by nucleophiles (hydroxyl anion, species with nucleophilic carbon and reagents that act by hydride ion transfer), in a way similar to the salts but with better yields.

  1 H -4，5-二氢咪唑鎓盐1容易与产生环状产物的亲核试剂反应，该环状产物可以是稳定的或转化为维持结构乙二胺单元的无环化合物。用甲基碘化镁化合物1e可得到预期的咪唑烷，但在取代的1-芳基-3-甲基-2-苯基盐1b-d的情况下，分离出N-芳基-N'-甲基乙二胺3b-d和苯乙酮（4） ，代表C-2单元向亲核碳转移的过程。与碱性氰化物盐1有效反应，得到α，α-二氨基腈5。在这些化合物中，氰基可以很容易地被亲核试剂（羟基阴离子，具有亲核碳的物质以及通过氢化物离子转移作用的试剂）取代，类似于盐，但收率更高。