1-甲基-4-硝基-5-(苯硫基)-1H-咪唑 | 80812-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 1-甲基-4-硝基-5-(苯硫基)-1H-咪唑
• 英文名称: 1-methyl-4-nitro-5-phenylthioimidazole
• 英文别名: 1-methyl-4-nitro-5-(phenylthio)-1H-imidazole；1-methyl-4-nitro-5-phenylsulfanyl-1H-imidazole；1-Methyl-4-nitro-5-phenylmercapto-1H-imidazol；1-Methyl-4-nitro-5-phenylsulfanylimidazole
• CAS: 80812-44-8
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₂S
• 分子量: 235.266
• InChiKey: JSTDAVYXINFTFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-4-硝基-5-(苯硫基)-1H-咪唑 生成 1-methyl-5-phenylsulfanyl-1H-imidazol-4-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Potential Anticancer Agents. IV. 4-Nitro- and 4-Amino-5-imidazole Sulfones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01566a044
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4,5-二硝基-咪唑 、 苯硫酚 生成 1-甲基-4-硝基-5-(苯硫基)-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  KOHLER, HERMANN;DOCKNER, TONI

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nucleophilic Displacements of Imidazoles. II. Displacements of Halogen by S-Nucleophiles and Displacements of Mesyl Groups Activated by Nitro; Oxidation of Imidazolethiols
  作者：S Kulkarni、MR Grimmett

  DOI：10.1071/ch9871415

  日期：——

  In basic medium arylthiols displace bromo and iodo groups activated by nitro substituents in 5(4)-halo-4(5)- nitroimidazoles . The bromo compounds are slightly more reactive than the iodo analogues. Substituents at C5 are more readily displaced than those at C4. Methylsulfonyl groups, similarly activated by an adjacent nitro substituent, are displaced by a variety of nucleophiles. The imidazolethiol products are readily oxidized to the sulfones.

  在碱性介质中，芳基硫醇取代了 5(4)- 卤-4(5)- 硝基咪唑中由硝基取代基活化的溴基和碘基。溴代化合物的活性略高于碘代类似物。位于 C5 的取代基比位于 C4 的取代基更容易被取代。甲基磺酰基也同样被邻近的硝基取代基激活，并被各种亲核剂置换。咪唑硫醇产物很容易被氧化成砜。
• Synthesis and<i>In‐Vitro</i>Antibacterial Activity of 5‐Substituted 1‐Methyl‐4‐nitro‐1<i>H</i>‐imidazoles
  作者：Bahram Letafat、Saeed Emami、Alireza Aliabadi、Negar Mohammadhosseini、Mohammad Hassan Moshafi、Ali Asadipour、Abbas Shafiee、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1002/ardp.200800022

  日期：2008.8

  series of 5‐substituted 1‐methyl‐4‐nitro‐1H‐imidazole derivatives were synthesized and evaluated for in‐vitro antibacterial activity against a panel of microorganisms including Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermidis, Bacillus subtilis, Esherichia coli, Klebsiella pneumonia, Entrobacter aerogenes, and Helicobacter pylori using conventional agar dilution method. Among the test compounds, 1‐meth

  合成了一系列 5-取代的 1-甲基-4-硝基-1H-咪唑衍生物并评估了对一组微生物的体外抗菌活性，包括金黄色葡萄球菌、表皮葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌、肺炎克雷伯菌、肠杆菌产气菌和幽门螺杆菌使用常规琼脂稀释方法。在测试化合物中，1-甲基-4-硝基-5-(苯磺酰基)-1H-咪唑对革兰氏阳性菌的作用最强，MIC值为⪇8 μg/mL。所有化合物在 ⪇64 μg/mL 浓度下均对革兰氏阴性菌无显着活性。对 15 株幽门螺杆菌临床分离株的 MIC 值表明，化合物 10 和 11 是该系列中在抑制幽门螺杆菌生长方面最具活性的化合物幽门螺杆菌（MIC = 2 μg/mL）。
• MROCZKIEWICZ, A., ACTA POL. PHARM., 1981, 38, N 3, 379-382
  作者：MROCZKIEWICZ, A.

  DOI：——

  日期：——
• KULKARNI, SURENDRA;GRIMMETT, M. ROSS, AUSTRAL. J. CHEM., 40,(1987) N 8, 1415-1425
  作者：KULKARNI, SURENDRA、GRIMMETT, M. ROSS

  DOI：——

  日期：——