1-甲基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-1,2,3,6-四氢吡啶 | 1254982-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-1,2,3,6-四氢吡啶
• 中文别名: 1-甲基-1,2,3,6-四氢吡啶-5-硼酸频哪酯85+；1-甲基-1,2,3,6-四氢吡啶-5-硼酸频哪酯
• 英文名称: 1-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: 1-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3,6-dihydro-2H-pyridine
• CAS: 1254982-25-6
• 化学式: C₁₂H₂₂BNO₂
• 分子量: 223.123
• InChiKey: MLLLVYRKIFZQTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-1,2,3,6-四氢吡啶 在 potassium phosphate 、 甲烷磺酸(2-二环己基膦基-2',4',6'-三-异丙基-1,1'-联苯基)(2'-氨基-1,1'-联苯-2-基)钯(II) 、 4% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 2-(1-methylpiperidin-3-yl)-5-(trifluoromethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  [EN] ERAP1 MODULATORS
  [FR] MODULATEURS ERAP1

  摘要：

  本发明涉及一种具有以下结构的化合物（I）或其药用可接受的盐或水合物，其中：Z是以下结构的基团（II），其中P和Q分别独立地为CR12R13；或者P和Q中的一个为NR14，另一个为CR12R13；基团X-Y为-NHSO2-或-SO2NH-；R1为H，CN或烷基；R2选自COOH和四氮唑基团；R3选自H、Cl和烷基；R4选自H和卤素；R5选自H、烷基、卤代烷基、SO2-烷基、Cl、烷氧基、OH、CN、羟基烷基、烷基硫醚、杂环芳基、环烷基、杂环烷基和卤代烷氧基；R6为H；R7选自H、CN、卤代烷基、卤素、SO2-烷基、杂环芳基、SO2NR16R17、CONR10R11和烷基，其中所述的杂环芳基可以选择地由一种或多种取代基选自烷基、卤素、烷氧基、CN、卤代烷基和羟基取代；R8选自H、烷基、卤代烷基和卤素；R9为H或卤素；R10、R11、R12、R13、R14、R16和R17各自独立地为H或烷基；R15选自烷基、卤素、烷氧基、CN、卤代烷基和羟基；m和n各自独立地为0、1、2或3。该发明的进一步方面涉及这些化合物在免疫肿瘤学领域及相关应用中的使用。

  公开号：

  WO2021094763A1
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶硼酸频哪醇酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-甲基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-1,2,3,6-四氢吡啶
  参考文献：
  名称：

  一种N-取代四氢吡啶-3/4-硼酸/酯的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种N‑取代四氢吡啶‑3/4‑硼酸/酯的制备方法，属于有机硼酸化学技术领域。从吡啶‑3/4‑硼酸/酯出发，与卤代物反应形成季盐，接着在非质子性溶剂中，与硼氢化钠/钾还原生成N‑取代四氢吡啶‑3/4‑硼酸/酯。本发明中采用易于合成的吡啶‑3/4‑硼酸/酯为原料，经过连续的两步即可得到产物，且反应选择性高；避免了采用取代哌啶酮为原料，需要钯催化偶联或是超低温的缺陷，该方法在百克规模上进行了验证，为该类化合物的制备提供了一条简洁高效的合成路径。

  公开号：

  CN111004264B

文献信息

• [EN] IMIDAZOPYRROLIDINONE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] DÉRIVÉS IMIDAZOPYRROLIDINONE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2014191894A1

  公开（公告）日：2014-12-04

  The present invention provides a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了化合物(I)或其药学上可接受的盐；制造本发明化合物的方法及其治疗用途。本发明还提供了药理活性剂的组合和药物组合物。
• Discovery of novel histone lysine methyltransferase G9a/GLP (EHMT2/1) inhibitors: Design, synthesis, and structure-activity relationships of 2,4-diamino-6-methylpyrimidines
  作者：Katsushi Katayama、Ken Ishii、Eisuke Tsuda、Keiichi Yotsumoto、Kumiko Hiramoto、Makoto Suzuki、Isao Yasumatsu、Wataru Igarashi、Munefumi Torihata、Takashi Ishiyama、Takahiro Katagiri

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127475

  日期：2020.10

  The discovery and optimization of a novel series of G9a/GLP (EHMT2/1) inhibitors are described. Starting from known G9a/GLP inhibitor 5, efforts to explore the structure-activity relationship and optimize drug properties led to a novel compound 13, the side chain of which was converted to tetrahydroazepine. Compound 13 showed increased G9a/GLP inhibitory activity compared with compound 5. In addition

  描述了新型G9a / GLP（EHMT2 / 1）抑制剂的发现和优化。从已知的G9a / GLP抑制剂5开始，探索结构-活性关系并优化药物性质的努力导致了新化合物13的侧链转化为四氢a庚因。与化合物5相比，化合物13显示出增加的G9a / GLP抑制活性。另外，化合物13表现出改善的人类ether-A-go-go相关基因（hERG的）的抑制活性比化合物5和也改善小鼠的药物动力学曲线（口服利用度：17％至40％）。最后，G9a与化合物13的共晶体结构 为进一步开发基于四氢a庚因的G9a / GLP抑制剂提供了基础。
• 5-Alkyl-2-urea-Substituted Pyridines: Identification of Efficacious Glucokinase Activators with Improved Properties
  作者：Todd J. Kohn、Xiaohui Du、SuJen Lai、YuMei Xiong、Renee Komorowski、Murielle Veniant、Zice Fu、Xianyun Jiao、Vatee Pattaropong、David Chow、Mario Cardozo、Lixia Jin、Marion Conn、Walter E. DeWolf、Christopher F. Kraser、Ronald J. Hinklin、Mark L. Boys、Julio C. Medina、Jonathan Houze、Paul Dransfield、Peter Coward

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00145

  日期：2016.7.14

  Two 1-(4-aryl-5-alkyl-pyridin-2-yl)-3-methylurea glucokinase activators were identified with robust in vivo efficacy. These two compounds possessed higher solubilities than the previously identified triaryl compounds (i.e., AM-2394). Structure-activity relationship studies are presented along with relevant pharmacokinetic and in vivo data.

  鉴定出具有强大的体内功效的两个1-（4-芳基-5-烷基-吡啶-2-基）-3-甲基脲葡萄糖激酶激活剂。这两种化合物具有比以前确定的三芳基化合物（即AM-2394）更高的溶解度。提出了结构-活性关系研究以及相关的药代动力学和体内数据。
• 一种合成N-取代-1,2,3,6-四氢吡啶-5-硼酸 酯的方法
  申请人：沧州普瑞东方科技有限公司

  公开号：CN105503924B

  公开（公告）日：2017-05-31

  本发明公开了一种合成N‑取代‑1,2,3,6‑四氢吡啶‑5‑硼酸酯的方法。以N‑取代‑1,2,3,6‑四氢吡啶‑5‑羧酸(酯)为原料，与卤素加成，然后碱性条件消除形成烯基卤，随后金属钯催化下与联硼酯偶联后得到N‑取代‑1,2,3,6‑四氢吡啶‑5‑硼酸酯。该方法得到中间体烯基卤不存在异构体，分离容易，得到的产品纯度高，为该类化合物的合成提供了一条比较简洁的途径。
• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF TREATING CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：HOTSPOT THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022221704A1

  公开（公告）日：2022-10-20

  The present disclose includes, among other things, compounds that treat or lessen the severity of cancer, pharmaceutical compositions and methods of making and using the same.

  本公开涉及的内容包括用于治疗或减轻癌症严重程度的化合物、制药组合物以及制备和使用这些化合物的方法。