1-甲基-5-苯基-2,3,4,4a,5,9b-六氢-1H-茚并(1,2-b)吡啶 | 91308-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 中文名称: 1-甲基-5-苯基-2,3,4,4a,5,9b-六氢-1H-茚并(1,2-b)吡啶
• 中文别名: 1-(2-呋喃基)-1,2,3,4-四氢-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-羧酸
• 英文名称: (1R,3S)-1-(2-furyl)-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido<3,4-b>indole-3-carboxylic acid
• 英文别名: (1R,3S)-1-(furan-2-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-2-ium-3-carboxylate
• CAS: 91308-65-5
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₃
• 分子量: 282.299
• InChiKey: ZAOCCYZFRAVVGT-WFASDCNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 L-色氨酸 以 水 为溶剂， 反应 120.0h， 以0.47%的产率得到1-甲基-5-苯基-2,3,4,4a,5,9b-六氢-1H-茚并(1,2-b)吡啶
  参考文献：
  名称：

  Isolation and identification of 1-furyl-.BETA.-carboline derivatives that are mutagenic after nitrite treatment.

  摘要：

  当将2-呋喃甲醛（I）和L-色氨酸的混合物溶解在0.1 M磷酸盐缓冲液（pH 7.0）中，并在37°C下放置4周后，逐渐发生褐变反应。在pH 4.0下用亚硝酸盐处理后的反应混合物，在没有S9混合物的情况下，对鼠伤寒沙门氏菌TA100具有诱变作用。通过应用高效液相色谱（HPLC）和薄层色谱（TLC）对褐变溶液进行分离，分离出两种1-呋喃基-β-咔啉衍生物。它们分别是化合物A（1R, 3S）-1-(2-呋喃基)-1, 2, 3, 4-四氢-9H-吡啶并[3, 4-b]吲哚-3-羧酸和化合物B（1S, 3S）-1-(2-呋喃基)-1, 2, 3, 4-四氢-9H-吡啶并[3, 4-b]吲哚-3-羧酸。这些化合物对鼠伤寒沙门氏菌TA100具有相似的诱变效力，在用亚硝酸盐

  DOI：

  10.1248/cpb.32.1980