1-甲基-5-苯基-2,3,4,4a,5,9b-六氢-1H-茚并(1,2-b)吡啶 | 91308-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 中文名称: 1-甲基-5-苯基-2,3,4,4a,5,9b-六氢-1H-茚并(1,2-b)吡啶
• 中文别名: 1-(2-呋喃基)-1,2,3,4-四氢-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-羧酸
• 英文名称: (1R,3S)-1-(2-furyl)-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido<3,4-b>indole-3-carboxylic acid
• 英文别名: (1R,3S)-1-(furan-2-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-2-ium-3-carboxylate
• CAS: 91308-65-5
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₃
• 分子量: 282.299
• InChiKey: ZAOCCYZFRAVVGT-WFASDCNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 L-色氨酸 以 水 为溶剂， 反应 120.0h， 以0.47%的产率得到1-甲基-5-苯基-2,3,4,4a,5,9b-六氢-1H-茚并(1,2-b)吡啶
  参考文献：
  名称：

  Isolation and identification of 1-furyl-.BETA.-carboline derivatives that are mutagenic after nitrite treatment.

  摘要：

  当将2-呋喃甲醛（I）和L-色氨酸的混合物溶解在0.1 M磷酸盐缓冲液（pH 7.0）中，并在37°C下放置4周后，逐渐发生褐变反应。在pH 4.0下用亚硝酸盐处理后的反应混合物，在没有S9混合物的情况下，对鼠伤寒沙门氏菌TA100具有诱变作用。通过应用高效液相色谱（HPLC）和薄层色谱（TLC）对褐变溶液进行分离，分离出两种1-呋喃基-β-咔啉衍生物。它们分别是化合物A（1R, 3S）-1-(2-呋喃基)-1, 2, 3, 4-四氢-9H-吡啶并[3, 4-b]吲哚-3-羧酸和化合物B（1S, 3S）-1-(2-呋喃基)-1, 2, 3, 4-四氢-9H-吡啶并[3, 4-b]吲哚-3-羧酸。这些化合物对鼠伤寒沙门氏菌TA100具有相似的诱变效力，在用亚硝酸盐

  DOI：

  10.1248/cpb.32.1980

文献信息

• Isolation and identification of 1-furyl-.BETA.-carboline derivatives that are mutagenic after nitrite treatment.
  作者：HISAYUKI KANAMORI、NAOHIDE KINAE、MASARU SAITO、ISAO TOMITA

  DOI：10.1248/cpb.32.1980

  日期：——

  When a mixture of 2-furaldehyde (I) and L-tryptophan dissolved in 0.1 M phosphate buffer (pH 7.0) was kept at 37°C for 4 weeks, a browning reaction gradually occurred. The reaction mixture after treatment with nitrite at pH 4.0, was mutagenic to S. typhimurium TA100 in the absence of S9 mix. The browning solution was fractionated by applying high-performance liquid chromatography (HPLC) and thin-layer chromatography (TLC), and two 1-furyl-β-carboline derivatives were isolated. They were compound A, (1R, 3S)-1-(2-furyl)-1, 2, 3, 4-tetrahydro-9H-pyrido [3, 4-b] indole-3-carboxylic acid, and compound B, (1S, 3S)-1-(2-furyl)-1, 2, 3, 4-tetrahydro-9H-pyrido [3, 4-b] indole-3-carboxylic acid. These compounds had similar mutagenic potency toward S. typhimurium TA 100 without metabolic activation after treatment with nitrite.

  当将2-呋喃甲醛（I）和L-色氨酸的混合物溶解在0.1 M磷酸盐缓冲液（pH 7.0）中，并在37°C下放置4周后，逐渐发生褐变反应。在pH 4.0下用亚硝酸盐处理后的反应混合物，在没有S9混合物的情况下，对鼠伤寒沙门氏菌TA100具有诱变作用。通过应用高效液相色谱（HPLC）和薄层色谱（TLC）对褐变溶液进行分离，分离出两种1-呋喃基-β-咔啉衍生物。它们分别是化合物A（1R, 3S）-1-(2-呋喃基)-1, 2, 3, 4-四氢-9H-吡啶并[3, 4-b]吲哚-3-羧酸和化合物B（1S, 3S）-1-(2-呋喃基)-1, 2, 3, 4-四氢-9H-吡啶并[3, 4-b]吲哚-3-羧酸。这些化合物对鼠伤寒沙门氏菌TA100具有相似的诱变效力，在用亚硝酸盐