1-甲基苯并[g]吲哚 | 57582-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-甲基苯并[g]吲哚
• 英文名称: 1-methyl-1H-benzo[g]indole
• 英文别名: 1-Methyl-1H-benz(g)indole；1-methylbenzo[g]indole
• CAS: 57582-30-6
• 化学式: C₁₃H₁₁N
• 分子量: 181.237
• InChiKey: BXSQDJBXSCEGTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基苯并[g]吲哚 在 neopentylmagnesium bromide 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 、 cobalt(II) bromide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 1-methyl-2-(naphthalen-1-yl)-1H-benzo[g]indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  钴催化吲哚的对映选择性 C-H 芳基化

  摘要：

  阻转异构（杂）联芳基是在制药和农业化学工业中越来越重要的支架。尽管构建此类化合物是最明显的分离，但通过同时诱导手性信息的直接对映选择性 C-H 芳基化仍然极具挑战性且不常见。在这里，报道了前所未有的地球丰富的 3d 金属催化的阻转选择性直接芳基化，提供了罕见的阻转异构 C2 芳基化吲哚。动力学研究和 DFT 计算揭示了这种不对称转变的不常见机制，氧化加成是决定速率和对映体的步骤。达到了出色的立体选择性（高达 96% ee），同时使用不寻常的N-杂环卡宾配体带有一个必要的远程取代基。有吸引力的色散相互作用以及配体施加的正 C-H---π 相互作用被确定为保证优异对映体选择的关键因素。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c09889
• 作为产物：
  描述：

  N,N-Dimethyl-α-naphthylamin-N-oxid 在 盐酸 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 cesium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-甲基苯并[g]吲哚
  参考文献：
  名称：

  氧化还原中性铑催化的C ？用重氮化合物对芳胺N-氧化物进行H官能化：伯C（sp3）？H / C（sp2）？氢活化和氧原子转移

  摘要：

  开发了空前的铑（III）催化的1-萘胺N-氧化物与重氮化合物的区域选择性氧化还原中性反应，以提供各种生物学上重要的1 H-苯并[g]二氢吲哚。该偶联反应在温和的反应条件下进行，不需要外部氧化剂。唯一的副产品是氮气和水。更显著，该反应表示未活化伯C（SP的双重functiaonalization的第一例3） H键和C（SP 2）与重氮羰基化合物的氢键。DFT计算表明，中间亚胺最可能参与催化循环。此外，在无外部氧化剂的条件下，还开发了铑（III）催化的随时可用的叔苯胺N-氧化物与α-二氮杂丙二酸酯的偶合，以通过O原子转移反应获得各种氨基扁桃酸衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201505302

文献信息

• Thioether-Directed Selective C4 C–H Alkenylation of Indoles under Rhodium Catalysis
  作者：Chandrababu Naidu Kona、Yuji Nishii、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02038

  日期：2018.8.17

  A thioether-directed Rh(III)-catalyzed C4 selective C–H alkenylation of indoles via the formation of 5-membered metallacycle intermediates is reported. This protocol allows a wide functional group compatibility and broad substrate scope. The directing group can be readily removed or transformed into other functional groups after the C–H functionalization event. The catalytic method is also applicable

  据报道通过五元金属环中间体形成硫醚导向的Rh（III）催化的吲哚的C4选择性C–H链烯基化。该协议允许广泛的官能团兼容性和广泛的底物范围。在C–H官能化事件发生后，可以很容易地将导向基团除去或转化成其他官能团。该催化方法也适用于涉及苯并[ b ]噻吩和苯并[ b ]呋喃骨架的相关杂环体系。
• Synthesis of 2-Amino-2′-hydroxy-1,1′-biaryls via Cascade Benzannulation and C–N Bond Cleavage Sequence
  作者：Raju Adepu、Jadhav Rahul Dhanaji、Polasani Samatha、Prathama S. Mainkar、Srivari Chandrasekhar

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02749

  日期：2020.11.6

  with indolyl β-ketonitrile/ester in a cascade manner is demonstrated. The reaction sequence involves benzyne-mediated [2 + 2] Stoltz-type cycloaddition–cleavage and intramolecular Michael addition followed by C–N bond cleavage under transition-metal-free reaction conditions. Interestingly, while [4 + 2] Diels–Alder reaction is a possible pathway, no traces of the regioisomer was isolated.

  通过与吲哚基β-酮腈/酯级联的芳烃环合，意外地合成了N-取代的2-氨基-2'-羟基-1,1'-联芳基。在无过渡金属的反应条件下，反应顺序包括苯并[2 + 2] Stoltz型环加成裂解和分子内迈克尔加成，然后进行C–N键裂解。有趣的是，虽然[4 + 2] Diels–Alder反应是可能的途径，但没有分离出区域异构体的痕迹。
• Copper-Catalyzed Aerobic Methyl/Methylene Oxygenation and C-H Formylation with a DABCO-DMSO System for the Synthesis of Carbonyl Indoles and Pyrroles
  作者：Shunsuke Chiba、Yi-Feng Wang、Feng-Lian Zhang

  DOI：10.1055/s-0031-1290815

  日期：2012.5

  Abstract Copper-catalyzed aerobic methyl/methylene oxygenation of substituted indoles and pyrroles was developed using 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) as an additive in dimethyl sulfoxide (DMSO). Similar aerobic catalytic conditions could also be utilized for direct C–H formylation of C(3) on indoles and C(2) on pyrroles. Copper-catalyzed aerobic methyl/methylene oxygenation of substituted indoles

  摘要 使用1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）作为二甲基亚砜（DMSO）的添加剂，开发了铜催化的取代吲哚和吡咯的甲基/亚甲基氧合反应。类似的有氧催化条件也可以用于吲哚的C（3）和吡咯的C（2）的直接C–H甲酰化。 使用1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）作为二甲基亚砜（DMSO）的添加剂，开发了铜催化的取代吲哚和吡咯的甲基/亚甲基氧合反应。类似的有氧催化条件也可以用于吲哚的C（3）和吡咯的C（2）的直接C–H甲酰化。
• USE OF DIBENZOFURANS AND DIBENZOTHIOPHENES SUBSTITUTED BY NITROGEN-BONDED FIVE-MEMBERED HETEROCYCLIC RINGS IN ORGANIC ELECTRONICS
  申请人：LANGER Nicolle

  公开号：US20120007063A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  The present invention relates to the use of dibenzofurans and dibenzothiophenes which have at least one nitrogen-bonded five-membered heterocyclic ring as a substituent as host, blocker and/or charge transport material in organic electronics. The present invention further relates to dibenzofurans and dibenzothiophenes which comprise at least one nitrogen-bonded five-membered heterocyclic ring and at least one carbazolyl radical as substituents, to a process for preparation thereof, and to the use of these compounds in organic electronics.

  本发明涉及在有机电子器件中将至少含有一个氮键合的五元杂环环作为取代基的二苯并呋喃和二苯并噻吩用作主体、阻挡剂和/或电荷传输材料。本发明还涉及至少含有一个氮键合的五元杂环环和至少一个咔唑基团作为取代基的二苯并呋喃和二苯并噻吩，以及其制备方法和在有机电子器件中的应用。
• COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF HIV
  申请人：Bondy Steven S.

  公开号：US20140142085A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  The invention provides compounds of formula (I): or a salt thereof as described herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I), processes for preparing compounds of formula (I), intermediates useful for preparing compounds of formula I and therapeutic methods for treating a Retroviridae viral infection including an infection caused by the HIV virus.

  本发明提供了以下式子（I）的化合物或其盐，如本文所述。本发明还提供了包括式子（I）化合物的制药组合物，制备式子（I）化合物的方法，用于制备式子I化合物的中间体以及治疗逆转录病毒感染的治疗方法，包括由HIV病毒引起的感染。