1-甲基萘-2-胺 | 771-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-甲基萘-2-胺
• 英文名称: 1-methyl-2-naphthylamine
• 英文别名: 1-Methylnaphthalen-2-amine
• CAS: 771-13-1
• 化学式: C₁₁H₁₁N
• 分子量: 157.215
• InChiKey: FFJWPGGBISIFHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-50 °C
• 沸点：
  318.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921450090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基萘-2-胺 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 乙醇 、 磷酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 3H-benzo[e]indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Indoles and Related Compounds. XXIX. Attempted Syntheses of Benz(f)indoles by Cyclization Reactions.

  摘要：

  尝试通过环化反应从1,2-二取代的萘衍生物合成苯并[f]吲哚。1-甲基-(5a)、1-氯-(5b)或1-硝基-(5c)-2-萘基苯肼经Fischer吲哚合成法只得到苯并[e]吲哚衍生物或分解产物，未得到期望的9-取代苯并[f]吲哚(3)。另一方面，2-甲氧基-1-萘基苯肼(17)经Fischer吲哚合成法得到乙基5-氯苯并[g]吲哚-2-羧酸酯(19)。1-甲氧基-2-萘基叠氮丙烯酸酯(26a)的Hemetsberger反应得到氮杂环丙烷(28a)和腈(29a)，而同样的反应1-氯-2-萘基叠氮丙烯酸酯(26b)得到产率低的期望4-氯苯并[f]吲哚以及大量副产物，氮杂环丙烷(28b)、腈(29b)和苯并[g]吲哚(20)。这些结果表明，萘衍生物2-取代基向3-位置的环化反应不适合用于制备苯并[f]吲哚。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3145
• 作为产物：
  描述：

  1,1-亚甲基-2-萘酚 在 氨 、 calcium chloride 、 锌 作用下， 生成 1-甲基萘-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Fries; Huebner, Chemische Berichte, 1906, vol. 39, p. 441

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of N- aryl and N -heteroaryl hydroxylamines via partial reduction of nitroarenes with soluble nanoparticle catalysts
  作者：Jefferson H. Tyler、S. Hadi Nazari、Robert H. Patterson、Venkatareddy Udumula、Stacey J. Smith、David J. Michaelis

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.105

  日期：2017.1

  ruthenium nanoparticles enable the selective hydrazine-mediated reduction of nitroarenes to hydroxylamine products in high yield and selectivity. Key to obtaining the hydroxylamine product in good yield was the use of organic solvents capable of solubilizing the polystyrene-supported nanoparticle catalyst. N-aryl and N-heteroaryl hydroxylamines are generated under exceptionally mild conditions and in

  聚苯乙烯负载的钌纳米颗粒能够以高收率和选择性将肼介导的硝基芳烃选择性还原为羟胺产物。以高收率获得羟胺产物的关键是使用能够溶解聚苯乙烯负载的纳米颗粒催化剂的有机溶剂。N-芳基和N-杂芳基羟胺是在异常温和的条件下，在各种容易还原的官能团存在下生成的。
• Para-aryl or heterocyclic substituted phenyl glucokinase activators
  申请人：——

  公开号：US20020002190A1

  公开（公告）日：2002-01-03

  Para-aryl or heteroaryl substituted phenyl amides which are active as glucokinase activators to increase insulin secretion which makes them useful for treating type II diabetes.

  对于糖激酶激活剂活性的对-芳基或杂芳基取代的苯酰胺，可以增加胰岛素分泌，因此对治疗II型糖尿病有用。
• Heteroaromatic glucokinase activators
  申请人：——

  公开号：US20010039344A1

  公开（公告）日：2001-11-08

  2,3-Di-substituted N-heteroaromatic propionamides with said substitution at the 2-position being a substituted phenyl group and at the 3-position being a cycloalkyl ring, said propionamides being glucokinase activators which increase insulin secretion in the treatment of type II diabetes.

  2,3-二取代N-杂环丙酰胺，其中2-位取代为取代苯基，3-位取代为环烷基环，这些丙酰胺是葡萄糖激酶激活剂，可增加胰岛素分泌，用于治疗2型糖尿病。
• Platinum-Catalyzed Intramolecular Spirocyclization of <i>N</i>-(Methylnaphthalenyl)propiolamides via Formal Aromatic Ene Reaction
  作者：Seiya Ouchi、Takumi Koshikawa、Yuki Nagashima、Ken Tanaka

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00393

  日期：2021.3.5

  situ-generated cationic platinum(II)/rac-BINAP complex catalyzes the intramolecular dearomative 5-endo spirocyclization of N-(methylnaphthalenyl)propiolamides via the deprotonation–protonation sequence (formal aromatic ene reaction). Mechanistic studies revealed that our previously reported dearomative 6-endo cyclization followed by the Friedel–Crafts reaction is kinetically and thermodynamically unfavored

  已经确定，原位生成的阳离子铂（II）/ rac -BINAP络合物通过去质子化-质子化序列（形式芳香烯反应）催化N-（甲基萘）丙酰胺的分子内脱芳香性5-内环螺环化。机理研究表明，我们先前报道的脱芳香性6-内环化和随后的Friedel-Crafts反应在动力学和热力学上都是不利的，因此5-内环螺环化选择性进行。
• Pyrazole glucokinase activators
  申请人：Berthel Steven Joseph

  公开号：US20080021032A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  Disclosed herein are pyrazole glucokinase activators of the formula (I) useful for the treatment of metabolic diseases and disorders, preferably diabetes mellitus.

  本文披露了一种式(I)的吡唑葡萄糖激酶激活剂，用于治疗代谢性疾病和紊乱，最好是糖尿病。