1-甲氧基-4-(1-甲氧基丁-3-烯-1-基)苯 | 111874-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-甲氧基-4-(1-甲氧基丁-3-烯-1-基)苯
• 中文别名: 苯,1-甲氧基-4-(1-甲氧基-3-丁烯基)-
• 英文名称: 4-methoxy-4-(4-methoxyphenyl)-1-butene
• 英文别名: 1-methoxy-4-(1-methoxy-but-3-enyl)benzene；1-Methoxy-4-(1-methoxy-3-butenyl)benzene；1-methoxy-4-(1-methoxybut-3-enyl)benzene
• CAS: 111874-57-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: QONQMLXSLYQMQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105.5 °C(Press: 4.5 Torr)
• 密度：
  0.971±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基-4-(1-甲氧基丁-3-烯-1-基)苯 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)propanal
  参考文献：
  名称：

  通过简单的生物等排代换鉴定有效的I型MetAPs抑制剂。第2部分：5-杂烷基取代的TCAT衍生物的SAR研究。

  摘要：

  对TCAT衍生物的噻唑环5取代基进行的系统SAR研究表明，引入β-烷氧基或氨基可显着提高其抑制活性。本发明化合物代表特定的Co（II）-MetAP1抑制剂。在建立MetAP的生理相关金属离子之前，这些小分子化合物可以用作进行详细生物学研究的工具。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.06.005
• 作为产物：
  描述：

  (trans-2-(4-methoxyphenyl)cyclopropyl)methanol 以 吡啶 为溶剂， 反应 36.75h， 生成 1-甲氧基-4-(1-甲氧基丁-3-烯-1-基)苯
  参考文献：
  名称：

  Arylcyclopropane photochemistry. Unusual aromatic substituent effects on the photochemical rearrangement of (2-arylcyclopropyl)methyl acetates to 1-arylhomoallyl acetates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00219a040

文献信息

• Unusual Carbon−Carbon Bond Formations between Allylboronates and Acetals or Ketals Catalyzed by a Peculiar Indium(I) Lewis Acid
  作者：Uwe Schneider、Hai T. Dao、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/ol100450s

  日期：2010.6.4

  mechanism is proposed in which a single InI center acts as a dual catalyst to activate both reagents sequentially. Contrary to the classic γ-selectivity of allylsilanes (Hosomi−Sakurai reaction), this InI-catalyzed borono variant displays distinct α-selectivity. Substrate scope and functional group tolerance proved to be excellent.

  在I OTf中，已发现它是有效的路易斯酸催化剂，用于用烯丙基硼酸酯对乙缩醛或缩酮进行前所未有的亲核取代。提出了一种超金属化S N 1机制，其中单个In I中心充当双重催化剂，以依次激活两种试剂。与烯丙基硅烷的经典γ选择性（Hosomi-Sakurai反应）相反，此In I催化的硼烷变体表现出独特的α选择性。底物范围和官能团耐受性被证明是极好的。
• Oxoammonium‐Mediated Allylsilane–Ether Coupling Reaction
  作者：Federica Carlet、Greta Bertarini、Gianluigi Broggini、Alexandre Pradal、Giovanni Poli

  DOI：10.1002/ejoc.202100026

  日期：2021.4.22

  An oxoammonium‐mediated α‐C(sp3) allylation of allyl‐ and benzyl ethers using allylsilanes as nucleophilic partners is disclosed. This new C−C bond forming C−H activation process allows to obtain the corresponding coupled products in moderate to good yields.

  公开了使用烯丙基硅烷作为亲核伙伴的烯丙基和苄基醚的氧铵介导的α-C（sp 3）烯丙基化反应。这种新的形成C-H键的C-C键可允许以中等到良好的产率获得相应的偶联产物。
• Electrogenerated Acid-Catalyzed Reactions of Acetals, Aldehydes, and Ketones with Organosilicon Compounds, Leading to Aldol Reactions, Allylations, Cyanations, and Hydride Additions
  作者：Sigeru Torii、Tsutomu Inokuchi、Sadahito Takagishi、Hirofumi Horike、Hideki Kuroda、Kenji Uneyama

  DOI：10.1246/bcsj.60.2173

  日期：1987.6

  electrogenerated acid (EG acid) in the silicon-mediated acid-catalyzed reactions; e.g., aldol reactions, allylations, cyanations, and hydride additions is described. The aldol reaction of acetals 1 with enol trimethylsilyl ethers 3 and 1,2-bis(trimethylsiloxy)alkenes 4 gives the corresponding adducts 5 and 6, respectively. The reaction proceeds smoothly with EG acid derived from perchlorate salts such

  电生酸（EG酸）在硅介导的酸催化反应中的巧妙运用；例如，描述了羟醛反应、烯丙基化、氰化和氢化物加成。缩醛 1 与烯醇三甲基甲硅烷基醚 3 和 1,2-双（三甲基甲硅烷氧基）烯烃 4 的羟醛反应分别得到相应的加合物 5 和 6。使用铂电极，在二氯甲烷中，使用衍生自高氯酸盐（如 LiClO4、n-Bu4NClO4 和 Mg(ClO4)2）的 EG 酸使反应顺利进行。完成反应所需的电量意味着由三甲基甲硅烷基部分介导的阳离子过程。该醛醇反应进一步用未保护的羰基化合物 2 和 3 进行，得到加合物 7 的三甲基甲硅烷基醚。
• Silicomolybdic acid supported on silica gel: an efficient catalyst for Hosomi–Sakurai reactions
  作者：Kaliyappan Murugan、Sankareswaran Srimurugan、Chinpiao Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.093

  日期：2011.8

  Silicomolybdic acid that is supported on silica gel (50 wt %) efficiently catalyzes the high-yielding Hosomi–Sakurai allylation of carbonyl compounds by allyltrimethylsilane in the presence of benzyl alcohol. The reaction rates of inactive substrates and the yields were greatly increased when preformed acetals were used as substrates.

  在苄醇存在下，负载在硅胶上的硅钼酸（50 wt％）有效地催化了烯丙基三甲基硅烷对羰基化合物的高产率Hosomi-Sakurai烯丙基化。当使用预制的乙缩醛作为底物时，非活性底物的反应速率和产率大大提高。
• Catalytic Use of Elemental Gallium for Carbon–Carbon Bond Formation
  作者：Bo Qin、Uwe Schneider

  DOI：10.1021/jacs.6b06767

  日期：2016.10.12

  The first catalytic use of Ga(0) in organic synthesis has been developed by using a Ag(I) cocatalyst, crownether ligation, and ultrasonic activation. Ga(I)-catalyzed C-C bond formations between allyl or allenyl boronic esters and acetals, ketals, or aminals have proceeded in high yields with essentially complete regio- and chemoselectivity. NMR spectroscopic analyses have revealed novel transient Ga(I)

  Ga(0) 在有机合成中的首次催化应用是通过使用 Ag(I) 助催化剂、冠醚连接和超声活化开发的。Ga(I) 催化的烯丙基或丙二烯基硼酸酯与缩醛、缩酮或胺缩醛之间的 CC 键形成以高产率进行，具有基本上完全的区域选择性和化学选择性。核磁共振光谱分析揭示了新的瞬态 Ga(I) 催化物质，分别通过 Ga(0) 和 B-Ga 金属转移的部分氧化原位形成。已经证明了不对称 Ga(I) 催化的可能性。