1-甲硫基-1-丙炔 | 22174-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫基化合物
• 中文名称: 1-甲硫基-1-丙炔
• 英文名称: 1-methylthio-1-propyne
• 英文别名: 1-Propyne, 1-(methylthio)-；1-methylsulfanylprop-1-yne
• CAS: 22174-51-2
• 化学式: C₄H₆S
• 分子量: 86.1576
• InChiKey: FVFHHUSWPZZVQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.938±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲硫基-1-丙炔 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 methyl 1-propynylsulfone
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of amine additions to acetylenic sulfones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00910a008
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢氧化钾 作用下， 生成 1-甲硫基-1-丙炔
  参考文献：
  名称：

  Boonstra et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1959, vol. 78, p. 252,263

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of 1,2-Propadienyl Sulfides with Aldehydes and Acetals Catalyzed by BF₃·OEt₂
  作者：Koichi Narasaka、Takanori Shibata、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1246/bcsj.65.2825

  日期：1992.10

  Ene reaction proceeds between 1-alkyl-1,2-propadienyl sulfides and aldehydes in the presence of BF3·OEt2 to afford 1,3-dienes possessing an alkylthio group. On the other hand, the reactions of 1-silyl-1,2-propadienyl sulfides with aldehydes or their dimethylacetals give aldol-type addition products, α-methylene acylsilanes.

  在BF3·OEt2存在下，1-烷基-1,2-丙二烯基硫化物与醛发生烯反应，得到具有烷硫基的1,3-二烯。另一方面，1-甲硅烷基-1,2-丙二烯基硫化物与醛或其二甲基缩醛的反应得到羟醛型加成产物，α-亚甲基酰基硅烷。
• Synthesis of 2,3-disubstituted thiophens via metalated acetylenes and allenes
  作者：R.L.P. De Jong、L. Brandsma

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)87040-0

  日期：1982.11

  2,3-Disubstituted thiophen derivatives have been obtained in reasonable yields by treating 2-alkyne- and allene derivatives with butyllithium and potassium t-butoxide in tetrahydrofuran, adding carbon disulfide to the organometallic intermediate and then successively adding t-butyl alcohol, hexamethyl-phosphoric triamide and methyl iodide.

  通过用丁基锂和叔丁醇钾在四氢呋喃中处理2-炔烃和烯丙基衍生物，在有机金属中间体中加入二硫化碳，然后依次加入叔丁醇，六甲基磷酸三酰胺和甲基碘。
• Ring Expansion of Spirocyclic Cyclobutenylidene Ligands in Pentacarbonylchromium Complexes to Tetrahydroindene Derivatives
  作者：Helmut Fischer、Christoph C. Karl、Gerhard Roth

  DOI：10.1002/cber.19961290605

  日期：1996.6

  bond of the vinylidene ligand of 1. Initially, complexes with a spirocyclic cyclobutenylidene ligand are formed, [(CO)5Cr(CH2)5] (3) and [(CO)5-Cr(CH2)5] (10). Subsequent thermally initiated ring expansion affords the 2-methyl-4,5,6,7-tetrahydroindenyl(methyl)thioether complex [(CO)5-Cr–S(Me)(Me-C9H10)] (4) and the N-(2-methyl-4,5,6,7-tetrahydroindenyl)phenothiazine complex [(CO)5Cr–S(C6H4)2-N–(Me-C9H10)]

  五羰基（五亚甲基亚乙烯基）铬[[CO）5 CrCC（CH 2）5 ]（1）通过区域特异性与1-甲硫基-1-丙炔（2a）和N-（1-丙炔基）吩噻嗪（2b）反应炔的CC键与1的亚乙烯基配体的CC键的加成。最初，形成具有螺环的环丁烯基配体的配合物，[（CO）5 Cr（CH 2）5 ]（3）和[（CO）5 -Cr（CH 2）5 ]（10）。随后的热引发的扩环提供了2-甲基-4,5,6,7-四氢茚基（甲基）硫醚配合物[（CO）5 -Cr–S（Me）（Me-C 9 H 10）]（4）和的ñ - （2-甲基-4,5,6,7-四氢茚基）吩噻嗪配合物[（CO）5的Cr-S（C 6 H ^ 4）2 -N-（ME-C 9 H ^ 10）]（11） ， 分别。在两种配合物4和11中，配体均通过硫原子与金属配位。通过（H，H）-，（H，C）-和NOE-相关的NMR光谱确定结构。在反应1中与2a一起，除3和4外，还形
• Acid-Promoted Reactions of Schiff’s Bases with Ketene Dithioacetal, Vinyl Sulfides, and 1,2-Propadienyl Sulfides
  作者：Koichi Narasaka、Takanori Shibata、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1246/bcsj.65.1392

  日期：1992.5

  and olefinic nucleophiles containing an alkylthio substituent. Ketene dithioacetal or 2-(methylthio)allylsilane reacts with Schiff’s bases in the presence of trifluoromethanesulfonic acid to afford β-amino acid equivalents or homoallylic amines, respectively. On the other hand, ene reaction proceeds between 1-alkyl-1,2-propadienyl sulfides and Schiff’s bases by treatment with AlCl3, giving 1,3-dienes

  在希夫碱和含有烷硫基取代基的烯属亲核试剂之间进行几种类型的加成反应。在三氟甲磺酸存在下，乙烯酮二硫代乙缩醛或 2-（甲硫基）烯丙基硅烷与席夫碱反应，分别生成 β-氨基酸等价物或高烯丙基胺。另一方面，通过用 AlCl3 处理，在 1-烷基-1,2-丙二烯基硫化物和席夫碱之间进行烯反应，得到 1,3-二烯。
• Ene Reaction of Allenyl Sulfides with Aldehydes and Schiffs Bases Catalyzed by Lewis Acids
  作者：Yujiro Hayashi、Takanori Shibata、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/cl.1990.1693

  日期：1990.9

  Ene reaction proceeds between α-alkylallenyl sulfides and enophiles such as aldehydes and Schiffs bases in the presence of Lewis acid to afford various 1,3-dienes.

  在路易斯酸的存在下，α-烷基烯基硫化物和亲烯体如醛和席夫碱之间进行烯反应，得到各种1,3-二烯。