methyl 1-propynylsulfone | 56480-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: methyl 1-propynylsulfone
• 英文别名: 1-Propinylmethylsulfon；1-methanesulfonyl-propyne；1-Methanesulfonylprop-1-yne；1-methylsulfonylprop-1-yne
• CAS: 56480-89-8
• 化学式: C₄H₆O₂S
• 分子量: 118.156
• InChiKey: NMNNLOHXZRKQEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-propynylsulfone 、 水杨酸 在 copper diacetate 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 3.08h， 以86%的产率得到3-methanesulfonyl-2-methylchromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Cu（OAc）2介导的3-磺酰基Chromen-4-ones的合成

  摘要：

  乙酸铜介导的磺酰乙炔与水杨酸的（4 + 2）环合反应在苯并三唑-1-酰氧基三（二甲基氨基）phosph六氟磷酸酯（BOP，Castro试剂）和4-二甲基氨基吡啶（DMAP）的存在下提供了磺酰铬-4-酮MeNO 2回流3小时。研究了各种金属络合物和活化剂的使用，以实现便捷，高效的转化。提出了一个合理的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00177
• 作为产物：
  描述：

  1-甲硫基-1-丙炔 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 methyl 1-propynylsulfone
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of amine additions to acetylenic sulfones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00910a008

文献信息

• Dipolar cycloaddition reaction of diazoalkanes with trimethylsilyl substituted alkynes. Steric control of regiochemistry by the trimethylsilyl group
  作者：Albert Padwa、M. Woods Wannamaker

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86680-1

  日期：1990.1

  coefficient with that of the larger dipolarophile LU coefficient. Dipolar cycloaddition of several 2-(trimethylsilyl) substituted alkynes led to the unexpected regioisomer. Regiochemical control can be attributed to steric rather than to stereoelectronic factors when a bulky trimethylsilyl group is attached to the dipolarophile. In certain cases some of the cycloadducts undergo rearrangement to pyrazoles

  已经研究了几种三甲基甲硅烷基取代的炔烃与2-重氮丙烷和重氮甲烷的环加成行为。芳基或烷基乙炔基砜反应生成5-磺酰基取代的3H-吡唑，其在光解时挤出氮，以高收率生产环丙烯。区域化学结果与FMO的考虑是一致的，因为首选的加合物是较大的重氮烷烃HO系数与较大的亲二氟体LU系数的并集的结果。几个2-（三甲基甲硅烷基）取代的炔烃的偶极环加成反应导致了意外的区域异构体。当庞大的三甲基甲硅烷基连接到亲极性体上时，区域化学控制可归因于空间而不是立体电子因素。
• Meijer,J.; Vermeer,P., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1975, vol. 94, p. 14 - 15
  作者：Meijer,J.、Vermeer,P.

  DOI：——

  日期：——