1-甲醛哌嗪 | 7755-92-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 哌嗪类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 1-甲醛哌嗪
• 中文别名: 1-哌嗪甲醛；N-甲酰基哌嗪；1-哌嗪甲醛,N-甲酰基哌嗪；1-甲酰基哌嗪
• 英文名称: 1-Formylpiperazine
• 英文别名: piperazine-1-carbaldehyde
• CAS: 7755-92-2
• 化学式: C₅H₁₀N₂O
• mdl: MFCD00005963
• 分子量: 114.147
• InChiKey: MSSDTZLYNMFTKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-91
• 沸点：
  264-266 °C
• 密度：
  1.107 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  215 °F
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格正确使用和储存，则不会分解。避免接触氧化物和高温。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R22,R41,R37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2933599090
• 危险品运输编号：
  OTH
• 危险标志：
  GHS05,GHS07
• 危险性描述：
  H302,H315,H318,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  | 2-8℃ |

SDS

1.1 产品标识符
: 1-Formylpiperazine
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
Piperazine-1-carboxaldehyde
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
严重的眼损伤 (类别1)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 危险
危险申明
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H318 造成严重眼损伤。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P310 立即呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Piperazine-1-carboxaldehyde
别名
: C5H10N2O
分子式
: 114.15 g/mol
分子量
成分 浓度
Piperazine-1-carbaldehyde
-
化学文摘编号(CAS No.) 7755-92-2
EC-编号 231-813-0

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废品处理。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
264 - 266 °C
g) 闪点
102 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
1.107 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
辛醇--水的分配系数的对数值: -1.232
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料
公司对任何操作或者接触上述产品而引起的损害不负有任何责任，。更多使用条款，参见发票或包
装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质： 这是一种油状液体，沸点在94-97℃（6.65×10^-2 kPa），相对密度为0.107，折光率为1.5094。

用途： 主要用于有机合成。具体来说，甲酰基哌嗪与肉桂基氯缩合后，再经水解可制得1-肉桂基哌嗪。

生产方法： 该化合物由六哌嗪和甲酸甲酯搅拌溶解，在80℃下回流5小时。继续升温并蒸除水分，随后进行减压蒸馏，收集140-170℃（1.33 kPa）的馏分，即可得到甲酰基哌嗪，收率为78%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲醛哌嗪 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.92h， 生成 4-fluoro-3-formyl-2-methoxybenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  EP1510516

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  哌嗪 生成 1-甲醛哌嗪
  参考文献：
  名称：

  DURANLEAU, R. G.;KNIFTON, J. F.;SPERANZA, G. P.

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  S-methyl-2-methylisothiosemicarbazide hydrochloride 在 1-甲醛哌嗪 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-formyl-1-[hydrazino(methylimino)methyl]piperazine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Antibacterial cephalosporins

  摘要：

  公开号：

  EP1221446B1

文献信息

• Tetracoordinate borates as catalysts for reductive formylation of amines with carbon dioxide
  作者：Xiaolin Jiang、Zijun Huang、Mohamed Makha、Chen-Xia Du、Dongmei Zhao、Fang Wang、Yuehui Li

  DOI：10.1039/d0gc01741h

  日期：——

  We report sodium trihydroxyaryl borates as the first robust tetracoordinate organoboron catalysts for reductive functionalization of CO2. These catalysts, easily synthesized from condensing boronic acids with metal hydroxides, activate main group element–hydrogen (E–H) bonds efficiently. In contrast to BX3 type boranes, boronic acids and metal-BAr4 salts, under transition metal-free conditions, sodium

  我们报告三羟基芳基硼酸钠作为第一个坚固的四配位有机硼催化剂，用于CO 2的还原功能化。这些催化剂很容易从硼酸与金属氢氧化物的缩合反应中合成，可以有效地活化主族元素氢键。与BX 3型硼烷，硼酸和金属-BAr 4盐相比，在无过渡金属的条件下，三羟基芳基硼酸钠对各种胺（包括带有官能团的胺）表现出较高的还原性N-甲酰化反应性（106例）例如酯，烯烃，羟基，氰基，硝基，卤素，MeS–，醚基等。催化具有挑战性的吡啶胺的甲酰化反应的性能过高，为使用传统的甲酰化试剂提供了一种有前途的替代方法。机理研究支持将静电相互作用作为Si / B–H活化的关键，从而使碱金属硼酸盐成为用于CO 2加氢硼化，加氢硅烷化和还原甲酰化/甲基化的通用催化剂。
• Aminolysis of X-Substituted Phenyl Diphenylphosphinates: Effect of Amine Nature on Reactivity and Transition-State Structure
  作者：Ik-Hwan Um、Jeong-Yoon Han、Young-Hee Shin

  DOI：10.1021/jo900219t

  日期：2009.4.17

  the reactions of 1a with secondary amines (βnuc = 0.38) and for those of 1a−i with piperidine (βlg = −0.66) but typical for reactions that proceed through a concerted mechanism. It has been concluded that aminolysis of 1a−i proceed through a concerted mechanism and the nature of amines does not affect the reaction mechanism. However, the reactions with primary amines have been suggested to proceed through

  据报道，动力学研究表明，在25.0±0.1℃下，将80摩尔％H 2 O / 20摩尔％二甲基亚砜中的X-取代苯基二苯基次膦酸酯（1a-i）进行氨解。2,4-二硝基苯基二苯基次膦酸酯（1a）与伯胺反应的布朗斯台德图与βnuc = 0.53呈线性关系。的反应中1A-I与乙胺也导致与β的线性布朗斯台德型情节LG = -0.81。这些βnuc和βlg值比先前报道的1a与仲胺的反应（βnuc = 0.38）和1a−i的值稍大。与哌啶（βlg = -0.66），但通常用于通过协调机制进行的反应。已经得出的结论是1a-i的氨解通过协同机制进行，并且胺的性质不影响反应机理。然而，已经建议在较大的βnuc和βlg值的基础上，与伯胺的反应通过较晚的过渡态（即，过渡态中更多的键形成和键断裂）进行。1a-i与乙胺的反应的Yukawa-Tsuno图在ρ= 2.24和r时表现出极好的线性相关性，这进一步支持了这种协调的机理。=
• Synthesis and evaluation of phenyl- and benzoylpiperazines as potential serotonergic agents
  作者：Robert A. Lyon、Milt Titeler、J. D. McKenney、Philip S. Magee、Richard A. Glennon

  DOI：10.1021/jm00155a008

  日期：1986.5

  The binding of a series of phenylpiperazines (3) and benzoylpiperazines (4) to central serotonin (5-HT) sites was investigated. Several derivatives of 3 displayed nanomolar affinities for 5-HT1 sites, whereas derivatives of 4 were essentially inactive both at 5-HT1 and 5-HT2 sites. 1-(2-Methoxyphenyl)piperazine (2-MPP, 3a) was found to possess an affinity (Ki = 35 nM) for 5-HT1 sites comparable to

  研究了一系列苯基哌嗪（3）和苯甲酰基哌嗪（4）与5-羟色胺中心部位的结合。3的几种衍生物显示出对5-HT1位点的纳摩尔亲和力，而4的衍生物在5-HT1和5-HT2位点上基本上没有活性。发现1-（2-甲氧基苯基）哌嗪（2-MPP，3a）对5-HT1位点具有亲和力（Ki = 35 nM）与公认的5-HT激动剂1- [3-（三氟甲基）苯基]哌嗪（TFMPP）（Ki = 20 nM）；图3a还显示了对5-HT1位点的100倍选择性（相比于TFMPP的8倍）。在使用训练以从盐水中区分TFMPP（ED50 = 0.17 mg / kg）的大鼠进行的刺激泛化测试中，发现3a与训练药物几乎等效（ED50 = 0.22 mg / kg）。
• 1,4-disubstituted piperazines (or homopiperazines) as
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04880809A1

  公开（公告）日：1989-11-14

  Novel 1,4-disubstituted piperazine compounds represented by the formula (I): ##STR1## wherein A is a condensed polycyclic hydrocarbon group; R is a phenyl group substituted with a lower alkoxy group; X is methylene group, carbonyl group or thiocarbonyl group; and m is 2 or 3, and their salts are useful as a platelet activating factor antagonist.

  新颖的1,4-二取代哌嗪化合物由以下公式（I）表示：##STR1## 其中A是一个紧凑的多环碳氢基团；R是一个被低烷氧基取代的苯基团；X是亚甲基基团、羰基或硫代羰基；m为2或3，它们的盐可用作血小板活化因子拮抗剂。
• 5-HT1 and 5-HT2: binding characteristics of some quipazine analogs
  作者：Richard A. Glennon、R. M. Slusher、Robert A. Lyon、Milt Titeler、J. D. McKenney

  DOI：10.1021/jm00161a038

  日期：1986.11

  5-dimethoxy-4-methylphenyl)-2-aminopropane (DOM)) from saline reveal that quipazine and its 1-deaza analogue 2-naphthylpiperazine (2-NP) bind at 5-HT1 and 5-HT2 sites but produce stimulus effects similar to those of DOM. A structurally related compound, 1-naphthylpiperazine (1-NP), possesses a high affinity for 5-HT1 (Ki = 5 nM) and 5-HT2 (Ki = 18 nM) sites. 1-NP produces stimulus effects similar to those of

  芳基哌嗪，例如1-（3-三氟甲基苯基）哌嗪（TFMPP）及其氯类似物mCPP，是5-HT1激动剂，而喹嗪，即2-（1-哌嗪子基）喹啉，似乎是5-HT2激动剂。使用大鼠皮质膜匀浆进行的放射性配体结合研究和使用经过训练以区分5-HT1激动剂（即TFMPP）或5-HT2激动剂（即1-（2,5-二甲氧基-4-甲基苯基）-盐水中的2-氨基丙烷（DOM）揭示了喹嗪及其1-deaza类似物2-萘基哌嗪（2-NP）在5-HT1和5-HT2位点结合，但产生的刺激效果与DOM相似。结构相关的化合物1-萘基哌嗪（1-NP）对5-HT1（Ki = 5 nM）和5-HT2（Ki = 18 nM）位点具有高亲和力。1-NP产生与TFMPP相似的刺激作用，并且能够拮抗DOM产生的刺激作用。目前的结果表明，喹哌嗪及其1-deaza类似物2-萘基哌嗪的未取代苯环对这些试剂与5-HT2位点的结合起了重要作用，更重要的是，可能解释了它们的5-HT2激动剂特性。

表征谱图