1-羟基-2,2,4,4-四甲基吡咯烷 | 10135-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1-羟基-2,2,4,4-四甲基吡咯烷
• 英文名称: 1-Hydroxy-2,2,4,4-tetramethylpyrrolidine
• CAS: 10135-40-7
• 化学式: C₈H₁₇NO
• 分子量: 143.229
• InChiKey: ALNYLFTVFMUQDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62 °C
• 沸点：
  185.5±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.932±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基-2,2,4,4-四甲基吡咯烷 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 镍 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(2,2,4,4-tetramethylpyrrolidin-1-yl)-p-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Baldry, Peter J.; Forrester, Alexander R.; Ogilvy, Munro M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 9, p. 2027 - 2034

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3戊烯-2-酮 在 苄基三甲基氢氧化铵 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-羟基-2,2,4,4-四甲基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  Origin of "hetero effect" on nitrogen inversion. Comparison of hydroxylamines and aminoxide anions

  摘要：

  Rate constants for nitrogen inversion in N-benzyl-N-methylhydroxylamine, NN-diethylhydroxylamine, 1-hydroxy-2,2,4,4-tetramethylpyrrolidine, their conjugate bases, and their O-acetyl derivatives in dimethylformamide-d7 were determined based on the H-1 NMR coalescence temperatures. Relative to -OH, the -O- substituent ought to either raise the barrier to inversion owing to stronger lone-pair repulsions or lower the barrier owing to weaker sigma-inductive effects. Yet nearly identical barriers to inversion, DELTA-G double dagger = 12.0-13.3 kcal/mol, are observed for both the hydroxylamine and its conjugate base. Since the observed barrier is little changed upon deprotonation, it is concluded that the pi-repulsive and sigma-inductive contributions must be nearly equal.

  DOI：

  10.1021/jo00025a016

文献信息

• Compounds for the treatment of inflammatory disorders
  申请人：Siddiqui Arshad M.

  公开号：US20060178366A1

  公开（公告）日：2006-08-10

  This invention relates to compounds of the Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or isomer thereof, which can be useful for the treatment of diseases or conditions mediated by MMPs, aggrecanase, ADMP, LpxC, ADAMs, TACE, TNF-α or combinations thereof.

  本发明涉及式（I）的化合物：或其药学上可接受的盐、溶剂或异构体，可用于治疗由MMPs、aggrecanase、ADMP、LpxC、ADAMs、TACE、TNF-α或其组合介导的疾病或病况。
• Compounds for the treatment of inflammatory disorders and microbial diseases
  申请人：Siddiqui Arshad M.

  公开号：US20070167426A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  This invention relates to compounds of the Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or isomer thereof, which can be useful for the treatment of diseases or conditions mediated by MMPs, aggrecanase, ADMP, LpxC, ADAMs, TACE, TNF-α or combinations thereof.

  本发明涉及式(I)的化合物：或其药学上可接受的盐、溶剂或异构体，可用于治疗由MMPs、aggrecanase、ADMP、LpxC、ADAMs、TACE、TNF-α或其组合介导的疾病或病况。
• COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISORDERS
  申请人：Guo Zhuyan

  公开号：US20100145048A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  This invention relates to compounds of the Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or isomer thereof, which can be useful for the treatment of diseases or conditions mediated by MMPs, ADAMs, TACE, TNF-α or combinations thereof.

  本发明涉及公式(I)的化合物：或其药学上可接受的盐、溶剂化合物或异构体，可用于治疗由MMPs、ADAMs、TACE、TNF-α或其组合介导的疾病或病症。
• Alberti, Angelo; Leardini, Rino; Pedulli, Gian Franco, Gazzetta Chimica Italiana, 1983, vol. 113, # 11/12, p. 869 - 871
  作者：Alberti, Angelo、Leardini, Rino、Pedulli, Gian Franco、Tundo, Antonio、Zanardi, Giuseppe

  DOI：——

  日期：——
• Bonnett et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 2087,2092
  作者：Bonnett et al.

  DOI：——

  日期：——