1-羟基-3-甲基吡啶-4-亚胺 | 4832-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-羟基-3-甲基吡啶-4-亚胺
• 中文别名: 3-甲基-4-氨基吡啶氮氧化物
• 英文名称: 1-hydroxy-3-methylpyridin-4-imine
• 英文别名: 4-amino-3-methylpyridine 1-oxide；4-amino-3-methylpyridne 1-oxide；3-methyl-1-oxy-[4]pyridylamine；3-Methyl-1-oxy-[4]pyridylamin；4-amino-3-methylpyridine N-oxide；3-methyl-1-oxypyridin-4-ylamine；4-Amino-3-methyl-pyridin-1-oxid
• CAS: 4832-24-0
• 化学式: C₆H₈N₂O
• 分子量: 124.142
• InChiKey: UQVCJNMXPSASHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.21
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.96
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基-3-甲基吡啶-4-亚胺 在 三氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(2,4-Dimethoxy-benzylsulfanyl)-N-(3-methyl-pyridin-4-yl)-nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  烟酰胺衍生物作为一类新型的胃（H + / K +）-ATPase抑制剂II。2 [（2,4-二甲氧基苄基）亚磺酰基] -N-（4-吡啶基）吡啶-3-甲酰胺的合成及构效关系。

  摘要：

  合成了一系列新的2-[（（2,4-二甲氧基苄基）亚磺酰基] -N-（4-吡啶基）吡啶-3-羧酰胺系列成员，并评估了其胃抗分泌活性和抑制细胞色素P450依赖性O的能力。大鼠肝微粒体中7-乙氧基香豆素（7-EC）的-脱烷基化。当在十二指肠内给药时，合成的几种化合物对二丁酰基环AMP刺激的分离的兔壁细胞中的[14C]氨基比林累积和在幽门结扎的大鼠中组胺诱导的胃酸分泌均表现出强抑制活性。它们的抑制活性与母体化合物[2-[（2,4-二甲氧基苄基）亚磺酰基] -N-（4-吡啶基）吡啶-3-甲酰胺]和奥美拉唑相当。在具有有效的体外和体内抗分泌活性的化合物中，2-[（（2，4-二甲氧基苄基亚磺酰基] -N-（2,5-二甲基-4-吡啶基）吡啶-3-羧酰胺和2-[（（2,4-二甲氧基苄基）亚磺酰基] -N-（2,6-二甲基-4-与奥美拉唑相比，吡啶基）吡啶-3-羧酰胺对7-EC脱乙基酶的抑制活性特别低。与奥美

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1027
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-4-硝基吡啶-N-氧化物 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-羟基-3-甲基吡啶-4-亚胺
  参考文献：
  名称：

  吡啶的镁化Ñ一个有用工具官能吡啶：通过碘或溴-镁交换-Oxides Ñ -Oxides

  摘要：

  碘或2-溴吡啶N-氧化物很容易通过碘或溴-镁交换与i- PrMgCl·LiCl镁化。可以在其他位置取代的卤素存在下，将与吡啶N-氧化物相邻的溴（在2-或6-位）进行区域选择性氧化。该方法已在各种取代的吡啶N-氧化物系统中进行了测试，已成功地应用于铜霉素E和A的全合成。

  DOI：

  10.1021/jo802172f

文献信息

• [EN] PIPERAZINE AND PIPERIDINE DERIVATIVES AS ANTI-HIV-AGENTS<br/>[FR] DERIVES DE PIPERAZINE ET DE PIPERIDINE UTILISES COMME AGENTS ANTI-VIH
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2005121094A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  This invention relates to a compound of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts, solvates or derivatives thereof, wherein R1 to R5 are defined in the description, and to processes for the preparation thereof, intermediates used in their preparation, compositions containing them and the uses of such derivatives. The compounds of the present invention inhibit the interaction of gp120 with CD4 and are 10 therefore of use in the treatment of HIV, a retroviral infection genetically related to HIV, or AIDS.

  该发明涉及公式(I)的化合物或其药学上可接受的盐、溶剂合物或衍生物，其中R1至R5在说明中有定义，并涉及其制备过程、制备中使用的中间体、含有它们的组合物以及这些衍生物的用途。本发明的化合物抑制gp120与CD4的相互作用，因此在治疗HIV、与HIV有遗传关系的逆转录病毒感染或艾滋病方面有用。
• Heterocyclic compounds and their therapeutic use
  申请人：Darwin Discovery Ltd.

  公开号：US06262070B1

  公开（公告）日：2001-07-17

  N-oxides of formula (i) wherein R1 is CH3, CH2F, CHF2 or CF3; R2 is CH3 or CF3; R3 is F, Cl, Br, CN or CH3; and R4 is H, F, Cl, Br, CN or CH3; and pharmaceutically-acceptable salts thereof, are useful as therapeutic agents, e.g. for the treatment of inflammatory diseases.

  式(i)中的N-氧化物，其中R1为CH3、CH2F、CHF2或CF3；R2为CH3或CF3；R3为F、Cl、Br、CN或CH3；R4为H、F、Cl、Br、CN或CH3；以及其药学上可接受的盐，可用作治疗剂，例如用于治疗炎症性疾病。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING 4-AMINO-5-METHYLPYRIDONE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE 4-AMINO-5-MÉTHYLPYRIDONE<br/>[DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 4-AMINO-5-METHYLPYRIDON
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2020178177A1

  公开（公告）日：2020-09-10

  Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung des Verfahrensintermediats 4-Amino-5-methylpyridon der Formel (I) dadurch gekennzeichnet, dass man das Intermediat 4-hydroxy-5 -methyl- 1H-pyridin-2-one der Formel (III) mit Ammoniak im Autoklaven unter Zusatz eines Ammoniumbromidsalzes umsetzt.

  本发明涉及一种制备4-氨基-5-甲基吡啶酮中间体的方法，其特征在于将中间体4-羟基-5-甲基-1H-吡啶-2-酮（式（III））与氨气在高压釜中，在添加溴化铵盐的情况下进行反应。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON (4S)- 4-(4-CYANO-2-METHOXYPHENYL)-5-ETHOXY-2,8-DIMETHYL-1,4-DIHYDRO-1,6-NAPHTHYRIDIN-3-CARBOX-AMID UND DESSEN AUFREINIGUNG FÜR DIE VERWENDUNG ALS PHARMAZEUTISCHER WIRKSTOFF<br/>[EN] METHOD FOR THE PREPARATION OF (4S)-4-(4-CYANO-2-METHOXYPHENYL)-5-ETHOXY-2,8-DIMETHYL-1,4-DIHYDRO-1-6-NAPHTHYRIDINE-3-CARBOX-AMIDE AND THE PURIFICATION THEREOF FOR USE AS AN ACTIVE PHARMACEUTICAL INGREDIENT<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR FABRIQUER DU (4S)-4-(4-CYANO-2-MÉTHOXYPHÉNYL)-5-ÉTHOXY-2,8-DIMÉTHYL-1,4-DIHYDRO-1,6-NAPHTHYRIDIN-3-CARBOXAMIDE ET LE PURIFIER EN VUE DE L'UTILISER EN TANT QUE PRINCIPE ACTIF PHARMACEUTIQUE
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2016016287A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues und verbessertes Verfahren zur Herstellung von (4S)-4-(4-Cyano-2-methoxyphenyl)-5-ethoxy-2,8-dimethyl-1,4-dihydro-1,6-naphthyridin-3-carbox-amid der Formel (I) sowie die Herstellung und Verwendung der kristallinen Modifikation I von (4S)-4-(4-Cyano-2- methoxyphenyl)-5-ethoxy-2,8-dimethyl-1,4-dihydro-1,6-naphthyridin-3-carbox-amid der Formel (I).

  本发明涉及一种新的和改进的制备（4S）-4-（4-氰基-2-甲氧基苯基）-5-乙氧基-2,8-二甲基-1,4-二氢-1,6-萘啉-3-羧酰胺（I）的方法，以及制备和使用(I)式的晶体变形I的方法。
• [EN] N-OXIDES OF HETEROCYCLIC COMPOUNDS WITH TNF AND PDE-IV INHIBITING ACTIVITY<br/>[FR] N-OXYDES DE COMPOSES HETEROCYCLIQUES AVEC ACTIVITE INHIBITRICE DE TNF ET PDE-IV
  申请人：DARWIN DISCOVERY LTD

  公开号：WO2000026208A1

  公开（公告）日：2000-05-11

  N-oxides of formula (i) wherein R1 is CH3, CH2F, CHF2 or CF3; R2 is CH3 or CF3; R3 is F, Cl, Br, CN or CH3; and R4 is H, F, Cl, Br, CN or CH3; and pharmaceutically-acceptable salts thereof, are useful as therapeutic agents, e.g. for the treatment of inflammatory diseases.

  公式（i）的N-氧化物，其中R1为CH3，CH2F，CHF2或CF3；R2为CH3或CF3；R3为F，Cl，Br，CN或CH3；R4为H，F，Cl，Br，CN或CH3；以及其药学上可接受的盐，可用作治疗剂，例如用于治疗炎症性疾病。