1-羟基-3-苯基丁-3-烯-2-酮 | 872891-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-羟基-3-苯基丁-3-烯-2-酮
• 英文名称: 1-hydroxy-3-phenylbut-3-en-2-one
• CAS: 872891-62-8
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: SKCZEZIROFNQBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基-3-苯基丁-3-烯-2-酮 、 对氯苯胺 在 六甲基磷酰三胺 作用下， 反应 4.0h， 以80%的产率得到4-(4-氯苯胺基)-1-羟基-3-苯基丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三恶烷的化学：碱介导的高反应性亲电子试剂的形成及其与胺和硫醇的截留

  摘要：

  6-(1-Arylvinyl)-取代的 1,2,4-trioxanes 在温和的碱性条件下经历高度容易的断裂以提供 3-aryl-l-hydroxybut-3-en-2-ones，其与各种胺反应非常有效和硫醇得到迈克尔加合物。反应性 3-aryl-l-hydroxybut-3-en-2-ones 的形成以及它们与胺和硫醇的后续反应都可以在一锅中完成。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950233
• 作为产物：
  描述：

  6,7,10-Trioxaspiro[4.5]decane, 8-(1-phenylethenyl)- 在 正丁胺 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以38%的产率得到1-羟基-3-苯基丁-3-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三恶烷的化学：碱介导的高反应性亲电子试剂的形成及其与胺和硫醇的截留

  摘要：

  6-(1-Arylvinyl)-取代的 1,2,4-trioxanes 在温和的碱性条件下经历高度容易的断裂以提供 3-aryl-l-hydroxybut-3-en-2-ones，其与各种胺反应非常有效和硫醇得到迈克尔加合物。反应性 3-aryl-l-hydroxybut-3-en-2-ones 的形成以及它们与胺和硫醇的后续反应都可以在一锅中完成。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950233

文献信息

• Chemistry of singlet oxygen. Dye-sensitized photooxygenation of arylallenes
  作者：Ihsan Erden、Tomas R. Martinez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85981-x

  日期：1991.4

  1-Arylallenes react with singlet oxygen via 1,2-and 1,4-cycloaddition modes giving rise to three types of carbonyl fragments. 1,1-Diphenyl- and 1-methyl-1-phenylallenes react predominantly by the 1,4-mode. Plausible mechanisms are discussed for the formation of the observed products.

  1-芳基烯通过1，2-和1，4-环加成模式与单线态氧反应，生成三种类型的羰基片段。1,1-二苯基-和1-甲基-1-苯基亚烷基主要通过1,4-模式反应。讨论了形成观察产物的合理机制。