1-羟基-5,8-二甲氧基-3-甲基蒽-9,10-二酮 | 76696-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 1-羟基-5,8-二甲氧基-3-甲基蒽-9,10-二酮
• 英文名称: 5,8-di-O-methyl-helminthosporin
• 英文别名: 1-hydroxy-5,8-dimethoxy-3-methyl-anthraquinone；1-Hydroxy-5,8-dimethoxy-3-methyl-anthrachinon；1-Hydroxy-5,8-dimethoxy-3-methylanthracene-9,10-dione
• CAS: 76696-04-3
• 化学式: C₁₇H₁₄O₅
• 分子量: 298.295
• InChiKey: IKMODHJMQKHXAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  219.5-220.5 °C
• 沸点：
  531.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基-5,8-二甲氧基-3-甲基蒽-9,10-二酮 在 manganese(IV) oxide 、 sodium dithionite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-hydroxy-5,8-dimethoxy-3-methyl-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Premithramycinone H 和相关炭疽抗生素的全合成

  摘要：

  描述了两种制备 2-(1',3'-二氧代烷基)-取代的 1-羟基蒽醌 10a-d 和 20a-c 的方法，它们在仿生型反应中环化为炭疽[1,2-b ]吡喃骨架 11a-d 和 21a-c 喜霉素或多霉素类抗生素。甲基醚的裂解提供了天然产物 premitthramycinone H (2)。简单的衍生物 11b 在微摩尔浓度下显示出对 A431 细胞系的抑制作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300451
• 作为产物：
  描述：

  1-hydroxy-5,8-dimethoxy-3-methyl-1,4,4a,9a-tetrahydroanthracene-9,10-dione 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 1-羟基-5,8-二甲氧基-3-甲基蒽-9,10-二酮
  参考文献：
  名称：

  合成蒽环素XVI合成羟基醚蒽醌区域选择Diels-Alder反应

  摘要：

  通过Diels-Alder反应和由加成物得到的烯丙基醇的PCC氧化，制备了天然存在的醌，例如7-甲基juglone，chsophophanol，大黄素，helminthosporin，phomarin和physcion。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80234-6

文献信息

• Graves; Adams, Journal of the American Chemical Society, 1923, vol. 45, p. 2451
  作者：Graves、Adams

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of ζ -pyrromycinone, 7-deoxyauramycinone, and 7-deoxyaklavinone via ketoester cyclizatiON 1)
  作者：Karsten Krohn、Michael Klimars、Hans-Ju¨rgen Ko¨hle、Eckehardt Ebeling

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88798-6

  日期：1984.1
• Cameron, Donald W.; Feutrill, Geoffrey I.; McKay, Peter G., Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, # 10, p. 2095 - 2109
  作者：Cameron, Donald W.、Feutrill, Geoffrey I.、McKay, Peter G.

  DOI：——

  日期：——
• CAMERON, D. W.;FEUTRILL, G. I.;MCKAY, P. G., AUSTRAL. J. CHEM., 1982, 35, N 10, 2095-2109
  作者：CAMERON, D. W.、FEUTRILL, G. I.、MCKAY, P. G.

  DOI：——

  日期：——
• Synthetische anthracyclinone XVI synthese hydroxylierter anthrachinone durch regioselektive Diels-Alder-reaktion
  作者：Karsten Krohn

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80234-6

  日期：1980.1

  Naturally occurring quinones such as 7-methyljuglone, chrysophanol, emodin, helminthosporin, phomarin and physcion were prepared via Diels-Alder reaction and PCC-oxidation of the allylic alkohols obtained from the adducts.

  通过Diels-Alder反应和由加成物得到的烯丙基醇的PCC氧化，制备了天然存在的醌，例如7-甲基juglone，chsophophanol，大黄素，helminthosporin，phomarin和physcion。