1-羟基-7-甲基-9,10-蒽二酮 | 68963-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 1-羟基-7-甲基-9,10-蒽二酮
• 英文名称: 1-hydroxy-7-methylanthracene-9,10-dione
• 英文别名: 1-hydroxy-7-methyl-9,10-anthraquinone；1-hydroxy-7-methylanthraquinone；barleriaquinone-I；barleriaquinone；baleriaquinone；BQ-I；Barleriaquinone I
• CAS: 68963-23-5
• 化学式: C₁₅H₁₀O₃
• 分子量: 238.243
• InChiKey: FKGIMVVHGSRHAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基-7-甲基-9,10-蒽二酮 在 锌 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 2-甲基蒽
  参考文献：
  名称：

  Gopalakrishnan, Subbarayan; Neelakantan, Sthanusubramania; Raman, Pathai Venkateswara, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 10, p. 4137 - 4139

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 silica gel 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1-羟基-7-甲基-9,10-蒽二酮
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific addition of monooxygenated dienes to halo quinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00252a031

文献信息

• Organocatalyzed benzannulation for the construction of diverse anthraquinones and tetracenediones
  作者：Krishna Bahadur Somai Magar、Likai Xia、Yong Rok Lee

  DOI：10.1039/c5cc00623f

  日期：——

  An efficient one-pot synthesis of anthraquinones and tetracenediones was achieved by l-proline catalyzed benzannulation of commercially available 1,4-naphthoquinones or 1,4-anthracenedione with a variety of α,β-unsaturated aldehydes in good to excellent yield.

  一种高效的一锅法合成蒽醌和四氢蒽二酮的方法是通过商业可获得的1,4-萘醌或1,4-蒽二酮在l-脯氨酸催化下与多种α,β-不饱和醛反应，产率良好至优异。
• Regiocontrolled Diels–-Alder reactions of 9-chloro-10-hydroxyanthracene-1,4-dione
  作者：Ramesh C. Gupta、David A. Jackson、Richards J. Stoodley

  DOI：10.1039/c39820000929

  日期：——

  The title compound reacts with isoprene in the presence of aluminium chloride of boron trifluoride–ether to give the 2-methyl derivative of 6-chloro-11-hydroxy-14,4a, 12a-tetrahydronaphthacene-5,12-done;in the presence of boron triacetate, the 3-methyl isomer is the major product.

  在三氟化硼-乙醚的氯化铝存在下，标题化合物与异戊二烯反应，生成6-氯-11-羟基-14,4a，12a-四氢萘并5,12-done的2-甲基衍生物；在存在下在三乙酸硼中，3-甲基异构体是主要产物。
• Synthesis of Barleriaquinones-I & II
  作者：Satheesh Kumar Dende、Raju Doddipalla、Rajashekar Reddy Nimmareddy、Thirupathi Rapolu、Raghu Babu Korupolu、Krishnakanth Reddy Leleti

  DOI：10.1080/00397911.2019.1606242

  日期：2019.7.3

  Abstract Synthesis of two naturally occurring anthraquinones, Barleriaquinone-I (BQ-I) and Barleriaquinone-II (BQ-II) is achieved from commercially available naphthalene-1,5-diol. The anthraquinone core is constructed by utilizing simultaneous Heck and cross coupling reaction as the key step. Graphical Abstract

  摘要 从市售的萘-1,5-二醇合成两种天然存在的蒽醌类，即Barleriaquinone-I (BQ-I) 和Barleriaquinone-II (BQ-II)。蒽醌核是利用同步Heck和交叉偶联反应作为关键步骤构建的。图形概要
• Design, synthesis, biochemical studies, cellular characterization, and structure-based computational studies of small molecules targeting the urokinase receptor
  作者：Fang Wang、W. Eric Knabe、Liwei Li、Inha Jo、Timmy Mani、Hartmut Roehm、Kyungsoo Oh、Jing Li、May Khanna、Samy O. Meroueh

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.06.002

  日期：2012.8

  The urokinase receptor (uPAR) serves as a docking site to the serine protease urokinase-type plasminogen activator (uPA) to promote extracellular matrix (ECM) degradation and tumor invasion and metastasis. Previously, we had reported a small molecule inhibitor of the uPAR·uPA interaction that emerged from structure-based virtual screening. Here, we measure the affinity of a large number of derivatives

  尿激酶受体 (uPAR) 作为丝氨酸蛋白酶尿激酶型纤溶酶原激活剂 (uPA) 的停靠位点，以促进细胞外基质 (ECM) 降解和肿瘤侵袭和转移。之前，我们报道了一种基于结构的虚拟筛选产生的 uPAR·uPA 相互作用的小分子抑制剂。在这里，我们测量了大量来自商业来源的衍生物的亲和力。进行了其他化合物的合成以探测各种基团对母体化合物的作用。广泛的基于结构的计算研究表明这些化合物的结合模式导致了结构-活性关系研究。对包括 A549、H460 和 H1299 在内的非小细胞肺癌 (NSCLC) 细胞系的细胞研究表明，化合物可阻止侵袭、迁移和粘附。对活性化合物侵入的影响与其对uPA和MMP蛋白水解活性的抑制一致。这些化合物显示出微弱的细胞毒性，这与 uPAR 对转移的限制作用一致。
• Highly strained dihydroanthraquinones: oxidation versus elimination
  作者：John D Reynolds、Robert G Brinson、Cynthia S Day、Paul B Jones

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.041

  日期：2004.3

  The chemistry of strained dihydroanthraquinones was investigated for the purpose of developing syntheses for highly strained anthraquinones. The reaction of (1,4-dihydro-9,10-dioxo-anthracen-1-yl)-acetates with triethylamine under aerobic conditions was found to be dependent on the degree of substitution on the acetate. Dihydroanthraquinones bearing dimethylacetates underwent elimination of enolate

  为了开发高度紧张的蒽醌的合成，研究了紧张的二氢蒽醌的化学性质。发现（1,4-二氢-9,10-二氧代蒽-1-基）乙酸盐与三乙胺在好氧条件下的反应取决于乙酸盐上的取代度。带有二甲基乙酸酯的二氢蒽醌仅进行烯醇消除，而没有乙酸酯取代的二氢蒽醌则按预期方式脱氢。此外，由于竞争性的碘内酯化反应，使用碘氧化环己二烯环失败。通过用酸性乙醇处理所得内酯，可以低产率制备所需的应变蒽醌。