1-羟基-7-硝基萘 | 19256-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-羟基-7-硝基萘
• 英文名称: 7-nitro-1-naphthol
• 英文别名: 7-Nitro-naphthol-(1)；7-Nitronaphthalen-1-ol
• CAS: 19256-82-7
• 化学式: C₁₀H₇NO₃
• mdl: MFCD17012221
• 分子量: 189.17
• InChiKey: HWRPHGWDQCUEPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  213.8-214.5 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  394.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.413±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基-7-硝基萘 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 生成 8-甲氧基-2-氨基萘
  参考文献：
  名称：

  对苯二酚II通过对苯二酚的重排形成二苯并呋喃衍生物

  摘要：

  几个二醌（I，III，V）经历光化学和/或热重排，生成二苯并呋喃醌（II，IV，VI）。通过合成已经建立了结构IV，并且已经将明确的结构分配给了它的几种异构体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(63)85007-3
• 作为产物：
  描述：

  7-硝基-3,4-二氢-2H-1-萘酮 生成 1-羟基-7-硝基萘
  参考文献：
  名称：

  对苯二酚II通过对苯二酚的重排形成二苯并呋喃衍生物

  摘要：

  几个二醌（I，III，V）经历光化学和/或热重排，生成二苯并呋喃醌（II，IV，VI）。通过合成已经建立了结构IV，并且已经将明确的结构分配给了它的几种异构体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(63)85007-3

文献信息

• Oral care compositions with color changing indicator
  申请人：Sabnis W. Ram

  公开号：US20060222601A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  The invention describes color changing toothpastes and mouthwashes which contains acid-base indicator(s) for interaction with the oral cavity to provide a color change indicative of treatment time.

  这项发明描述了含有酸碱指示剂的变色牙膏和漱口水，用于与口腔相互作用，以提供治疗时间的颜色变化指示。
• Synthesis of Perinaphthenones <i>via</i> BF ₃ ^. Et ₂ O Mediated One‐Pot Cascade 4,5‐Annulation Reactions of 1‐Naphthols and Ynones
  作者：Chun‐Wei Kuo、Naidu Sambasiva Rao、Prakash Bhimrao Patil、Ting‐Ta Chiang、Veerababurao Kavala、Ching‐Fa Yao

  DOI：10.1002/adsc.202001558

  日期：2021.3.29

  C4‐C5 periannulation of 1‐naphthols and ynones via BF3.Et2O mediated one‐pot cascade under metal and solvent‐free conditions have been developed for the synthesis of perinaphthenones. Furthermore, this strategy features the formation of new periannulation at C4‐C5 positions of α‐naphthol, synthesis of highly substituted perinaphthenones, broad substrate scope, readily available starting materials and

  通过BF 3对1-萘酚和炔酮进行C 4- C 5环环化。已经开发了在无金属和无溶剂条件下由Et 2 O介导的一锅级联反应，用于合成环萘醌。此外，该策略的特征是在α-萘酚的C 4 -C 5位置形成新的环戊二烯，合成高度取代的环萘醌，广泛的底物范围，易于获得的起始原料以及良好的中度收率。在这里合成的perinaphthenones产品表现出有趣的光物理性质
• Generation of monosubstituted o-benzynes from polymeric reagents via heterolytic fragmentations
  作者：F. Gaviña、S.V. Luis、P. Gil、A.M. Costero

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80025-3

  日期：1984.1

  Generation of four 4-substituted o-benzynes by heterolytic — fragmentation reactions is demonstrated.

  证明了通过杂化-片段化反应产生了四个4-取代的邻-苯甲酮。
• Hydroxylation of Nitrated Naphthalenes with KO2/Crown Ether.
  作者：Kiyoshi FUKUHARA、Yukie HARA、Ikuo NAKANISHI、Naoki MIYATA

  DOI：10.1248/cpb.48.1532

  日期：——

  Superoxide radical anion (O·-2), generated by KO2/crown ether, is effective for hydroxylation of nitronaphthalenes. When mono- and di-nitronaphthalenes are treated with KO2/crown ehter, hydroxylation results at the electron-deficient site caused by the electron withdrawing effect of the substituted nitro group. Kinetic experiments suggest that the hydroxylation proceeds by two different mechanisms dependent on the first one-electron reduction potential of nitronaphthalenes.

  由 KO2/冠醚生成的超氧自由基阴离子（O--2）可有效地对硝基萘进行羟基化。当用 KO2/冠醚处理一硝基和二硝基萘时，由于取代的硝基的退电子效应，在缺电子位点发生羟基化反应。动力学实验表明，羟基化作用有两种不同的机制，取决于硝基萘的第一单电子还原电位。
• The use of napthalene derivatives in inorganic analysis
  作者：J.R.A. Anderson、A.J. Costoulas、J.L. Garnett

  DOI：10.1016/0003-2670(59)80054-4

  日期：1959.1

  Thirteen nitronaphthols have been examined and found to be of use in the fluorimetric detection of stannous tin. The reagents were capable of detecting 10-4 to 10-5 g stannous tin whilst the nitro derivatives of 2-naphthol produced more intense fluorescence than the corresponding derivatives of 1-naphthol. Of the series examined, 8-nitro-1 -naphthol was the least reactive, and this was attributed to

  已经检查了 13 种硝基萘酚，发现它们可用于亚锡的荧光检测。该试剂能够检测 10-4 至 10-5 g 亚锡，而 2-萘酚的硝基衍生物比 1-萘酚的相应衍生物产生更强的荧光。在所检查的系列中，8-nitro-1-naphthol 的反应性最低，这归因于该化合物中硝基和羟基之间存在分子内氢键。