1-羟基哌啶-2-酮 | 26546-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-羟基哌啶-2-酮
• 英文名称: 1-hydroxypiperidine-2-one
• 英文别名: 1-hydroxypiperidin-2-one；N-hydroxypiperidin-2-one；1-hydroxy-2-piperidone；N-hydroxy-2-piperidone；1,2-PIPOH；1-hydroxy-piperidin-2-one；2-Piperidinone, 1-hydroxy-
• CAS: 26546-87-2
• 化学式: C₅H₉NO₂
• 分子量: 115.132
• InChiKey: UPZBLXREZJIOHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基哌啶-2-酮 、 [(Me₃Si)₂N]₂Th[κ²-(N,C)-CH₂Si(Me)₂N(SiMe₃)]₂ 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以78%的产率得到tetrakis(1-oxypiperidine-2-one)thorium(IV)
  参考文献：
  名称：

  四价（Zr4+、Hf4+、Ce4+、Th4+、U4+）金属配合物与环异羟肟酸的合成与结构研究

  摘要：

  六元和七元环状异羟肟酸，例如 1-羟基哌啶-2-one (1H, 1,2-PIOH) 和 1-hydroxyazepan-2-one (2H)，最近在一些混合铁载体中被鉴定为一种他们的三个螯合亚基。与它们无处不在的非环状对应物相比，环状异羟肟酸酯是预先组织的用于金属结合。令人惊讶的是，这些双齿单阴离子配体的配位化学实际上仍然未知，即使在铁 (III) 的情况下也是如此。我们在此报告了 1- 和 6- 的复合物的首次结构研究，该复合物是 2- 的不饱和七元环类似物，具有过渡金属（锆和铪）、镧系元素（铈）和锕系元素（钍）的四价阳离子和铀）。

  DOI：

  10.1002/ejic.201403206
• 作为产物：
  描述：

  1-(苄基氧基)哌啶-2-酮 在 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以100 %的产率得到1-羟基哌啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Fe(III) 和 Ga(III) 的复合物源自混合铁载体中发现的环状 6 元和 7 元羟肟酸

  摘要：

  在几种混合配体铁载体中发现的环状 6 元和 7 元异羟肟酸 PIPOH 和 AZEPOH 的六配位 Fe(III) 和 Ga(III) 配合物的结构介于八面体 (OC) 和三棱柱之间（TPR）。[M(AZEPO)] 3的配位几何结构非常接近OC，而[Fe(PIPO) 3 ]配合物的配位几何结构介于OC和TPR之间。

  DOI：

  10.1002/ejic.202300038

文献信息

• Ring expansions of acyloxy nitroso compounds
  作者：Mallinath B. Hadimani、Rajeswari Mukherjee、Ranjan Banerjee、Mai E. Shoman、Omar M. Aly、S. Bruce King

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.002

  日期：2015.10

  basic hydrolysis yields the ring expansion product cyclic hydroxamic acids in 12–81% yield. Reactions of substituted cyclopentanones provide ring expanded products where the –NOH group regioselectively inserts to the more substituted position and gives a better yield compared to the treatment of the same ketone with a basic solution of Piloty’s acid. Reaction of phosphines with acyloxy nitroso compounds

  用四乙酸铅（IV）处理环戊酮和环丁酮衍生的肟，得到亮蓝色的酰氧基亚硝基化合物，碱性水解后，其扩环产物环状异羟肟酸的产率为12-81％。与用Piloty酸的碱性溶液处理相同的酮相比，取代的环戊酮的反应提供了环扩产物，其中–NOH基团选择性地插入到更取代的位置，并提供了更高的收率。膦与酰氧基亚硝基化合物的反应通常产生扩环的贝克曼重排产物，该产物可水解为相应的内酰胺。迅速水解为HNO的酰氧基亚硝基化合物不显示这种扩环反应性。
• A new approach to cyclic hydroxamic acids: intramolecular cyclization of N-benzyloxy carbamates with carbon nucleophiles
  作者：Yuan Liu、Hollie K. Jacobs、Aravamudan S. Gopalan

  DOI：10.1016/j.tet.2011.01.073

  日期：2011.3

  moderate yields. The sulfone intermediates 3 from this study can be alkylated while the corresponding phosphonates have been shown to undergo HWE reaction. The α,β-unsaturated synthon, 8, prepared by thermal elimination of sulfoxide 3m, undergoes Michael addition with secondary amines. The usefulness of this approach to prepare polydentate chelators has been demonstrated by the synthesis of bis cyclic hydroxamic

  N-烷基-N-苄氧基氨基甲酸酯2与各种碳亲核试剂进行轻松的分子内环化，得到官能化的五元和六元受保护环状异羟肟酸3，收率良好至极好。该方法可以扩展到以中等产率制备七元环异羟肟酸。本研究中的砜中间体3可以被烷基化，而相应的膦酸酯已被证明可以进行 HWE 反应。α,β-不饱和合成子, 8 , 亚砜3m热消去制备, 与仲胺发生迈克尔加成。这种方法中，以制备多齿螯合剂的实用性已经通过双环状异羟肟酸的合成方法证实12，14，和15。
• Synthesis of Cyclic Hydroxamic Acids through −NOH Insertion of Ketones
  作者：Ranjan Banerjee、S. Bruce King

  DOI：10.1021/ol9018198

  日期：2009.10.15

  Treatment of cyclobutanone or cyclopentanone with N-hydroxybenzenesulfonamide under basic conditions yields the ring-expanded cyclic hydroxamic acid in 18−69% yield. Reactions of substituted cyclobutanones give ring expanded products where the −NOH group regio- and stereoselectively inserts to the more substituted position. This expansion likely proceeds through a mechanism that includes addition of

  在碱性条件下，用N-羟基苯磺酰胺处理环丁酮或环戊酮，可得到环扩环的异羟肟酸，收率为18-69％。取代的环丁酮的反应产生扩环产物，其中-NOH基团区域和立体选择性地插入到更取代的位置。这种扩展可能是通过一种机制进行的，该机制包括将N-羟基苯磺酰胺的N阴离子添加到酮中，以及将C-亚硝基中间体重新排列成最终产物。
• Effects of preorganization in the chelation of UO₂²⁺by hydroxamate ligands: cyclic PIPO⁻<i>vs.</i>linear NMA⁻
  作者：Alejandra Sornosa-Ten、Pawel Jewula、Tamas Fodor、Stéphane Brandès、Vladimir Sladkov、Yoann Rousselin、Christine Stern、Jean-Claude Chambron、Michel Meyer

  DOI：10.1039/c8nj00166a

  日期：——

  seldomly cyclic hydroxamate groups. In this work, a comparative study of the uranyl binding properties in aqueous solution of two monohydroxamic acids, the prototypical linear N-methylacetohydroxamic acid (NMAH) and the cyclic analog 1-hydroxypiperidine-2-one (PIPOH), has been carried out. The complex [UO2(PIPO)2(H2O)] crystallized from slightly acidic water solutions (pH < 5), and its molecular structure

  许多铁载体并入线性和很少为环状的异羟肟酸酯基团作为双齿螯合亚基。在这项工作中，已对两种单羟基异羟肟酸，典型的线性N-甲基乙酰氧肟酸（NMAH）和环状类似物1-羟基哌啶-2-酮（PIPOH）在水溶液中的铀酰结合性能进行了比较研究。复合物[UO 2（PIPO）2（H 2 O）]在弱酸性水溶液（pH <5）中结晶，其分子结构通过X射线衍射确定。在两种配体的存在下，双氧铀形态已被彻底在0.1M KNO研究3培养基中于298.2 K内由组合使用的四个补充技术，即，电位计，分光光度法，拉曼光谱和亲和毛细管电泳。氧肟酸盐配体通过掺入螯合成环结构的Preorganization，如在PIPO - ，导致增加的在1铀酰复合物的形成常数几乎一个数量级：1和1：2金属/配体的化学计量。
• Novel intramolecular photorearrangement of nitronate anions
  作者：Kazutoshi Yamada、Seiji Tanaka、Kiyoshi Naruchi、Makoto Yamamoto

  DOI：10.1021/jo00148a011

  日期：1982.12