1-苄基-1,2,3-三唑-4,5-二羧酸 | 73953-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苄基-1,2,3-三唑-4,5-二羧酸
• 中文别名: 1-苄基-1,2,3-噻唑-4,5-二羧酸
• 英文名称: 1-benzyl-1H-[1,2,3]-triazole-4,5-dicarboxylic acid
• 英文别名: 1-benzyl-1H-1,2,3-triazole-4,5-dicarboxylic acid；1-Benzyl-1,2,3-triazole-4,5-dicarboxylic acid；1-benzyl-1H-[1,2,3]triazole-4,5-dicarboxylic acid；1-Benzyl-1H-[1,2,3]triazol-4,5-dicarbonsaeure；1-benzyl-1H-[1,2,3]triazole-4,5-dicarboxylic acid；1-Benzyl-1H-1,2,3-triazol-4,5-dicarbonsaeure；1-benzyltriazole-4,5-dicarboxylic acid
• CAS: 73953-89-6
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₄
• mdl: MFCD00043512
• 分子量: 247.21
• InChiKey: IYYBUXUZYWGZGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-182°C
• 沸点：
  558.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• RTECS号：
  XZ4580000
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-1,2,3-三唑-4,5-二羧酸 在 氨 、 sodium 作用下， 生成 1,2,3-噻唑-4,5-二羧酸
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of 1,2,3-Triazole¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01108a010
• 作为产物：
  描述：

  苄基叠氮 在 氨 、 水 作用下， 生成 1-苄基-1,2,3-三唑-4,5-二羧酸
  参考文献：
  名称：

  Curtius; Raschig, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1930, vol. <2>125, p. 466,485

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Boronic Acid Catalysis for Mild and Selective [3+2] Dipolar Cycloadditions to Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Hongchao Zheng、Robert McDonald、Dennis G. Hall

  DOI：10.1002/chem.200903484

  日期：2010.5.10

  activation of unsaturated carboxylic acids is applied in several classic dipolar [3+2] cycloadditions involving azides, nitrile oxides, and nitrones as partners. These cycloadditions can be used to produce pharmaceutically interesting, small heterocyclic products, such as triazoles, isoxazoles, and isoxazolidines. These cycloadducts are formed directly and include a free carboxylic acid functionality that can

  在本文中，用于不饱和羧酸活化的硼酸催化（BAC）的概念被应用在几种经典的偶极[3 + 2]环加成中，涉及叠氮化物，腈氧化物和硝酮作为伙伴。这些环加成物可用于生产药学上感兴趣的小的杂环产物，例如三唑，异恶唑和异恶唑烷。这些环加合物是直接形成的，并且包括可以用于进一步转化的游离羧酸官能度，从而避免了事先的掩蔽或官能化。在所有情况下，BAC都能在较温和的条件下提供更快的反应，并大大提高了产品收率和区域选择性。在某些情况下，例如叠氮化物与2-链烷酸反应生成三唑，邻位催化使用热活化时，硝基苯硼酸可避免不良的产物脱羧反应。通过使用NMR光谱研究，表明硼酸催化剂可以通过不饱和羧酸中的LUMO降低作用来提供活化作用，这很可能是通过单酰化的半硼酸酯中间体造成的。
• Gas-phase reactions. 36. Pyrolysis of vinyl azide
  作者：Hans Bock、Ralph Dammel、Sitki Aygen

  DOI：10.1021/ja00364a037

  日期：1983.12

  La pyrolyse en phase gazeuse du vinylazide ainsi que celle du 1H-triazole-1,2,3 sont etudiees par spectroscopie photoelectronique. Etude par MNDO des hypersurfaces pour l'ensemble C 2 H 3 N. Mecanisme

  La 热解 en Phase Gazeuse duvinylazide ainsi que celle du 1H-triazole-1,2,3 子光谱光电子学。Etude par MNDO des hypersurfaces pour l'ensemble C 2 H 3 N. Mecanisme
• Phosphonate analogs of HIV integrase inhibitor compounds
  申请人：Cai R. Zhenhong

  公开号：US20060116356A1

  公开（公告）日：2006-06-01

  Novel HIV integrase inhibitor compounds having at least one phosphonate group, protected intermediates thereof, and methods for inhibition of HIV-integrase are disclosed.

  本发明揭示了至少具有一个膦酸酯基团的新型HIV整合酶抑制剂化合物，其保护中间体以及用于抑制HIV整合酶的方法。
• Pre-organized tricyclic integrase inhibitor compounds
  申请人：GILEAD SCIENCES, INC.

  公开号：US20040157804A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  Tricyclic compounds according to the structure below, protected intermediates thereof, and methods for inhibition of HIV-integrase are disclosed. 1 A 1 and A 2 are moieties forming a five, six, or seven membered ring. L is a bond or a linker connecting a ring atom of Ar to N. X is O, S, or substituted nitrogen. Ar is aryl or heteroaryl. Q is N, + NR, or CR 4 . The aryl carbons may be independently substituted with substituents other than hydrogen. The compounds may include prodrug moieties covalently attached at any site.

  本发明揭示了以下结构的三环化合物、其保护中间体以及抑制HIV整合酶的方法。其中，1A1和A2是形成五、六或七元环的基团。L是连接Ar环原子和N原子的键或连接器。X为O、S或取代氮。Ar为芳基或杂环芳基。Q为N、+NR或CR4。芳基碳可以独立地被取代为除氢以外的取代基。化合物可以包括共价连接在任何位点的前药基团。
• Phosphonate Analogs Of Hiv Integrase Inhibitor Compounds
  申请人：Cai R. Zhenhong

  公开号：US20080076738A1

  公开（公告）日：2008-03-27

  Novel HIV integrase inhibitor compounds having at least one phosphonate group, protected intermediates thereof, and methods for inhibition of HIV-integrase are disclosed.

  本发明公开了至少具有一个膦酸酯基团的新型HIV整合酶抑制剂化合物、其受保护的中间体以及用于抑制HIV整合酶的方法。

表征谱图