1-苄基-1H-吲唑 | 43120-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 1-苄基-1H-吲唑
• 英文名称: 1-benzyl-1H-indazole
• 英文别名: 1-N-benzylindazole；N-benzylindazole；1-benzyl-1H-indazole；1-Benzyl-1H-indazol；indazol-1-yl-phenyl-methane；1-phenylmethyl-1H-indazol；1-benzylindazole
• CAS: 43120-25-8
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• mdl: MFCD00194329
• 分子量: 208.263
• InChiKey: XWJHQOWAYSWCRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64.5 °C
• 沸点：
  64.5 °C
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-1H-吲唑 在 potassium phosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 1,10-菲罗啉 、 silver carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 3-(5-羟基甲基-2-呋喃基)-1-苯基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Pd- and Cu-catalyzed C–H arylation of indazoles

  摘要：

  The palladium- and copper-catalyzed C-H arylation reactions of 1H- and 2H-indazoles with haloarenes are described. A PdCl2/phen/Ag2CO3/K3PO4 catalytic system is effective for the C-H arylation of 1H- and 2H-indazoles with haloarenes, whereas a less expensive CuI/phen/LiOt-Bu catalytic system is applicable to the C H coupling of substituted 2H-indazoles and iodoarenes. The utility of newly developed catalyst was demonstrated in the rapid synthesis of YC-1 (an antitumor agent) and YD-3 (platelet anti-aggregating agent). These new reactions represent important direct functionalization tools of indazoles, well-known bioisosteres of pharmaceutically important indole core. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.091
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-2-(diphenylmethylene)-1-(2-(((diphenylmethylene)hydrazono)methyl)phenyl)hydrazine 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到1-苄基-1H-吲唑
  参考文献：
  名称：

  由邻卤代（杂）芳醛或苯酮合成各种取代的吲唑和杂芳族衍生物的一般方法

  摘要：

  一组不同取代的吲唑和杂芳族衍生物是使用钯催化的胺化反应由邻-卤-（杂）芳基醛合成的，然后环化。从苯酮开始，该过程扩展为得到3-取代的吲唑。此外，在该方法中，使用任选的选择性N-1-烷基化步骤，可以通过该策略获得N -1-取代的吲唑。这种方法为区域选择性取代的吲唑的合成提供了一条通用而简便的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.07.092

文献信息

• Ligand-Promoted <i>Meta</i>-C–H Arylation of Anilines, Phenols, and Heterocycles
  作者：Peng Wang、Marcus E. Farmer、Xing Huo、Pankaj Jain、Peng-Xiang Shen、Mette Ishoey、James E. Bradner、Steven R. Wisniewski、Martin D. Eastgate、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.6b04966

  日期：2016.7.27

  Here we report the development of a versatile 3-acetylamino-2-hydroxypyridine class of ligands that promote meta-C-H arylation of anilines, heterocyclic aromatic amines, phenols, and 2-benzyl heterocycles using norbornene as a transient mediator. More than 120 examples are presented, demonstrating this ligand scaffold enables a wide substrate and coupling partner scope. Meta-C-H arylation with heterocyclic

  在这里，我们报告了一种通用的 3-乙酰氨基-2-羟基吡啶类配体的开发，这些配体使用降冰片烯作为瞬态介质促进苯胺、杂环芳香胺、苯酚和 2-苄基杂环的间位 CH 芳基化。提供了 120 多个例子，证明了这种配体支架能够实现广泛的底物和偶联伙伴范围。使用该配体还首次实现了以杂环芳基碘化物作为偶联伙伴的间位 CH 芳基化。通过允许来那度胺衍生物的间位 CH 芳基化，展示了这种药物发现转化的效用。还展示了该反应的无银方案的第一步。
• Inhibitors of Hepatitis C Virus
  申请人：D'Andrea Stanley

  公开号：US20080107625A1

  公开（公告）日：2008-05-08

  Macrocyclic peptides are disclosed having the general formula: wherein R 3 , R 3 ′, R 4 , R 6 , R′, X, Q and W are described. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds to inhibit HCV are also disclosed.

  揭示了具有一般公式的大环肽： 其中描述了R3、R3'、R4、R6、R'、X、Q和W。还公开了包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物抑制HCV的方法。
• Hepatitis C virus inhibitors
  申请人：D'Andrea Stanley

  公开号：US20070099825A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  Macrocyclic peptides are disclosed having the general formula: wherein R′, R 3 , R 3′ , R 4 , R 6 , X, Q, and W are described. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds to inhibit HCV are also disclosed.

  大环肽被公开，具有一般的公式： 其中R'，R3，R3'，R4，R6，X，Q和W被描述。还公开了包含该化合物的组合物以及使用该化合物抑制HCV的方法。
• [EN] PYRAZOLE DERIVATIVES AS SGC STIMULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLE UTILISÉS COMME STIMULATEURS DE SGC
  申请人：IRONWOOD PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2016044447A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  There are described imidazole and pyrazole derivatives which are useful as stimulators of sGC, particularly NO-independent, heme-dependent stimulators. These compounds are also useful for treating, preventing or managing various disorders that are herein disclosed.

  描述了咪唑和吡唑衍生物，它们可作为sGC的刺激剂，特别是NO独立、依赖血红素的刺激剂。这些化合物还可用于治疗、预防或管理本文中披露的各种疾病。
• [EN] SGC STIMULATORS<br/>[FR] STIMULATEURS DE LA SGC
  申请人：IRONWOOD PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015089182A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The present patent application discloses at least the compounds according to Formula 1 shown below, or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein ringjB,n, JD, J,0, X, X1, J, RC, and W are as defined herein. These compounds are useful as simulators of soluble sGC.

  本专利申请至少揭示了如下所示的符合Formula 1的化合物，或其药用可接受盐，其中ringjB，n，JD，J，0，X，X1，J，RC和W的定义如本文所述。这些化合物可用作可溶性sGC的模拟物。