1-苄基-3,3-二甲基-5-亚甲基吡咯烷-2,4-二酮 | 1261121-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苄基-3,3-二甲基-5-亚甲基吡咯烷-2,4-二酮
• 英文名称: 1-benzyl-3,3-dimethyl-5-methylenepyrrolidine-2,4-dione
• 英文别名: 1-benzyl-3,3-dimethyl-5-methylenepyrrolidin-2,4-dione；1-benzyl-3,3-dimethyl-5-methylidenepyrrolidine-2,4-dione
• CAS: 1261121-62-3
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: PLLGJVJGMVKFJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118 °C
• 沸点：
  416.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-3,3-二甲基-5-亚甲基吡咯烷-2,4-二酮 、 benzohydroximoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以76%的产率得到(5S)-6-benzyl-8,8-dimethyl-1-oxa-3-phenyl-2,6-diazaspiro[4.4]non-2-ene-7,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Novel Isoxazolinyl Spiropyrrolidinediones: 1,3-Dipolar Cycloaddition of 1-Benzyl-3,3-dimethyl-5-methylenepyrrolidin-2,4-dione

  摘要：

  提出了一种简单且高效的方法，用于从酮酸酯合成异噁唑啉基螺吡咯烷二酮。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259926
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-bromo-2,2-dimethyl-3-oxobutanoate 在 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-苄基-3,3-二甲基-5-亚甲基吡咯烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Novel Isoxazolinyl Spiropyrrolidinediones: 1,3-Dipolar Cycloaddition of 1-Benzyl-3,3-dimethyl-5-methylenepyrrolidin-2,4-dione

  摘要：

  提出了一种简单且高效的方法，用于从酮酸酯合成异噁唑啉基螺吡咯烷二酮。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259926

文献信息

• Alkynyl Benzoxazines and Dihydroquinazolines as Cysteine Targeting Covalent Warheads and Their Application in Identification of Selective Irreversible Kinase Inhibitors
  作者：Kirsten McAulay、Emily A. Hoyt、Morgan Thomas、Marianne Schimpl、Michael S. Bodnarchuk、Hilary J. Lewis、Derek Barratt、Deepa Bhavsar、David M. Robinson、Michael J. Deery、Derek J. Ogg、Gonçalo J. L. Bernardes、Richard A. Ward、Michael J. Waring、Jason G. Kettle

  DOI：10.1021/jacs.9b13391

  日期：2020.6.10

  protein modification and incorporation into kinase drug scaffolds. A potent covalent inhibitor of JAK3 kinase was identified with superior selectivity across the kinome and improvements in in vitro pharmacokinetic profile relative to the related acrylamide-based inhibitor. In addition, the use of a novel heterocycle as cysteine reactive warhead is employed to target Cys788 in c-KIT where acrylamide has previously

  随着对共价药物的兴趣重新抬头，需要确定能够形成半胱氨酸键的新部分，这些部分与常用系统（如丙烯酰胺）不同。在此，我们报告了能够与半胱氨酸共价反应的新炔基苯并恶嗪和二氢喹唑啉部分的发现。它们作为化学生物探针和药物分子的替代亲电弹头的实用性通过位点选择性蛋白质修饰和结合到激酶药物支架中得到证明。鉴定出一种有效的 JAK3 激酶共价抑制剂，与相关的基于丙烯酰胺的抑制剂相比，它在整个激酶组中具有优异的选择性，并改善了体外药代动力学特征。此外，使用新型杂环作为半胱氨酸反应弹头以靶向 c-KIT 中的 Cys788，其中丙烯酰胺以前无法形成共价相互作用。这些新的反应性和选择性杂环弹头补充了当前的半胱氨酸共价修饰库，同时避免了通常与已建立的部分相关的一些限制。
• Novel Isoxazolinyl Spiropyrrolidinediones: 1,3-Dipolar Cycloaddition of 1-Benzyl-3,3-dimethyl-5-methylenepyrrolidin-2,4-dione
  作者：Ahmad Hamzah、Yaser Bathich、Sharifah Syed Monudeen Khan

  DOI：10.1055/s-0030-1259926

  日期：2011.5

  A simple and highly efficient methodology for the first synthesis of isoxazolinyl spiropyrrolidinedione starting from keto ester, is presented.

  提出了一种简单且高效的方法，用于从酮酸酯合成异噁唑啉基螺吡咯烷二酮。