1-苄基-3-甲基-4H-吡啶 | 154471-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苄基-3-甲基-4H-吡啶
• 英文名称: 1-Benzyl-3-methyl-1,4-dihydro-pyridine
• 英文别名: 1-Benzyl-3-methyl-1,4-dihydropyridine；1-benzyl-3-methyl-4H-pyridine
• CAS: 154471-94-0
• 化学式: C₁₃H₁₅N
• 分子量: 185.269
• InChiKey: HBBQNURMOUTLNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-3-甲基-4H-吡啶 在 三氟乙酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.12h， 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  3-烷基-1,4-二氢吡啶在酸性介质中二聚的新型多环二胺支架

  摘要：

  3-烷基-1,4-二氢吡啶在低温下于酸性介质中二聚，得到多环亚胺盐衍生物，将其还原以得到新的多环二胺支架。该反应可以从R-（+）-或S -（-）-1-苯基乙胺开始扩展到对映纯系列。多环亚胺盐中间体在20°C下长时间暴露于空气中会导致形成新的酰胺衍生物。这可能是由于添加了水，然后进行了分子内的氧化还原过程。

  DOI：

  10.1021/jo050937o
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-5-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine 在 双氧水 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-苄基-3-甲基-4H-吡啶
  参考文献：
  名称：

  来自3-烷基5，6-二氢-吡啶鎓盐的3-烷基1，6-二氢吡啶。某些大环海洋生物碱在生物合成中的意义

  摘要：

  分子内添加盐1和二氢吡啶2已被用于生物合成一些最近从海绵中分离出来的大环生物碱，例如马扎明胺，sa仁A和盐环胺A。我们报告了容易获得的盐1的去质子化的条件，使区域选择性进入3-烷基1,6-二氢吡啶2。此外，我们表明，物种1和2可以从常见的中间体（例如9）中产生。二氢吡啶2在高温下不稳定，产生1,2-和1,4-二氢吡啶异构体，但很容易被亲二烯体捕获，以合成有用的异喹核苷，例如18或20。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02339-d

文献信息

• A classical but new kinetic equation for hydride transfer reactions
  作者：Xiao-Qing Zhu、Fei-Huang Deng、Jin-Dong Yang、Xiu-Tao Li、Qiang Chen、Nan-Ping Lei、Fan-Kun Meng、Xiao-Peng Zhao、Su-Hui Han、Er-Jun Hao、Yuan-Yuan Mu

  DOI：10.1039/c3ob40831k

  日期：——

  activation energies of various hydride transfer reactions was developed according to transition state theory using the Morse-type free energy curves of hydride donors to release a hydride anion and hydride acceptors to capture a hydride anion and by which the activation energies of 187 typical hydride self-exchange reactions and more than thirty thousand hydride cross transfer reactions in acetonitrile were

  根据过渡态理论，使用氢化物​​供体的莫尔斯型自由能曲线释放氢化物阴离子和氢化物受体以捕获氢化物阴离子，开发了一种经典但新颖的动力学方程式，用于估算各种氢化物转移反应的活化能。 187个典型的氢化物自交换反应和超过3万个氢化物交叉转移反应的活化能 乙腈被安全地估计在这项工作中。由于动力学方程式的发展仅基于氢化物转移反应物的相关化学键变化，因此该动力学方程式也应适用于质子转移反应，氢原子转移反应以及所有其他涉及断裂和化学反应的化学反应。化学键的形成。这项工作最重要的贡献之一是实现了氢化物转移反应动力学方程和热力学方程的完美统一。
• Thermodynamic Diagnosis of the Properties and Mechanism of Dihydropyridine-Type Compounds as Hydride Source in Acetonitrile with “Molecule ID Card”
  作者：Xiao-Qing Zhu、Yue Tan、Chao-Tun Cao

  DOI：10.1021/jp911137p

  日期：2010.2.11

  to release protons and hydrogens in acetonitrile, and the thermodynamic driving forces of the neutral pyridine-type radicals of the dihydropyridines to release electron in acetonitrile were determined by using titration calorimetry and electrochemical methods. The rates and activation parameters of hydride transfer from the dihydropyridines to acridinium perclorate, a well-known hydride acceptor, were

  设计合成了一系列45种二氢吡啶类有机化合物作为氢化物源。二氢吡啶的热力学驱动力（在此工作中定义为焓变或氧化还原电势）释放氢阴离子，氢原子（简称氢）和乙腈中的电子，二氢吡啶的自由基阳离子释放的热力学驱动力用滴定热法和电化学方法测定了乙腈中的质子和氢，以及二氢吡啶的中性吡啶型自由基在乙腈中释放电子的热力学驱动力。氢化物从二氢吡啶转移至众所周知的氢化物受体per过clo啶的速率和活化参数，通过使用紫外可见吸收光谱技术确定。研究了热力学驱动力与氢化物转移动力学速率之间的关系。介绍了作为有效“分子身份证”的二氢吡啶的热力学特征图（TCG）。TCG可用于定量诊断或预测二氢吡啶及其各种反应中间体的特征化学性质。通过使用确定的热力学参数和活化参数，诊断并阐明了氢化物从二氢吡啶转移至per啶鎓盐的机理。介绍了作为有效“分子身份证”的二氢吡啶的热力学特征图（TCG）。TCG可用于定量诊断或预测二氢吡啶及其各种
• Thermodynamic and Kinetic Hydricity of Ruthenium(II) Hydride Complexes
  作者：Yasuo Matsubara、Etsuko Fujita、Mark D. Doherty、James T. Muckerman、Carol Creutz

  DOI：10.1021/ja302937q

  日期：2012.9.26

  determine hydricity values in acetonitrile of Ru(II) hydride complexes previously studied in water. For [Ru(η(6)-C6Me6)(bpy)H]+ (bpy = 2,2′-bipyridine), we used a thermodynamic cycle based on evaluation of the acidity of [Ru(η(6)-C6Me6)(bpy)H]+ pKa = 22.5 ± 0.1 and the [Ru(η(6)-C6Me6)(bpy)(NCCH3)(1/0)](2+/0) electrochemical potential (−1.22 V vs Fc+/Fc). For [Ru(tpy)(bpy)H]+ (tpy = 2,2′:6′,2″-terpyridine)

  尽管过渡金属氢化物的氢度（ΔG（H–）°（MH）对于反应 M–H → M+ + H–）在催化和太阳能存储中的一系列重要反应中具有根本重要性，但我们的（J . Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2794) 是唯一报告的水溶剂值，并且没有将这些值与已经确定的更广泛范围的乙腈溶剂进行比较的基础，尤其是。因此，我们使用了多种方法来确定先前在水中研究的 Ru(II) 氢化物配合物在乙腈中的氢度值。对于 [Ru(η(6)-C6Me6)(bpy)H]+ (bpy = 2,2'-联吡啶)，我们使用了基于 [Ru(η(6)-C6Me6) 酸度评估的热力学循环(bpy)H]+ pKa = 22.5 ± 0.1 和 [Ru(η(6)-C6Me6)(bpy)(NCCH3)(1/0)](2+/0) 电化学势（-1.22 V vs Fc+/ Fc)。对于 [Ru(tpy)(bpy)H]+ (tpy =
• 1,4-dihydropyridines from dithionite reduction of pyridinium salts without electron-withdrawing groups as substituents
  作者：Yung-Sing Wong、Christian Marazano、Dino Gnecco、Bhupesh C. Das

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)75796-0

  日期：1994.1

  Conditions have been established for the sodium dithionite (Na2S2O4) reduction of pyridinium salts 1 lacking electron-withdrawing substituents to their corresponding 1,4-dihydropyridines (1,4-DHPs) 2, a reaction which was previously reported to fail. The importance of hydrophobic effects for this reduction to take place could be recognized from the results obtained. The present procedure offers a very

  已经建立了亚硫酸钠（Na 2 S 2 O 4）还原没有吸电子取代基的吡啶鎓盐1到其相应的1,4-二氢吡啶（1,4-DHPs）2的条件，该反应先前被报道为失败。从获得的结果可以认识到疏水作用对于这种减少发生的重要性。本方法提供了通往许多1，4-DHP 2，特别是一系列手性衍生物如5和9的非常方便的途径。
• Wong Yung-Sing, Marazano Christian, Gnecco Dino, Das Bhupesh C., Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 5, S 707-710
  作者：Wong Yung-Sing, Marazano Christian, Gnecco Dino, Das Bhupesh C.

  DOI：——

  日期：——